La temperatura di combustione del benzene. Proprietà chimiche. Ossidazione degli omologhi del benzene
Gli areni sono idrocarburi aromatici contenenti uno o più anelli benzenici. L'anello benzenico è formato da 6 atomi di carbonio, tra i quali si alternano legami doppi e singoli.
È importante notare che i doppi legami nella molecola del benzene non sono fissi, ma si muovono costantemente in cerchio.
Gli areni sono anche chiamati idrocarburi aromatici. Il primo membro della serie omologa è il benzene - C 6 H 6 . La formula generale per le loro serie omologhe è C n H 2n-6.
A lungo formula strutturale il benzene è rimasto un mistero. La formula di Kekule con due tripli legami non potrebbe spiegare il fatto che il benzene non entri in reazioni di addizione. Come accennato in precedenza, secondo i concetti moderni, i doppi legami in una molecola sono in costante movimento, quindi è più corretto disegnarli sotto forma di anello.
I doppi legami formano una coniugazione nella molecola del benzene. Tutti gli atomi di carbonio sono in uno stato di ibridazione sp 2. Angolo di valenza - 120°.
Nomenclatura e isomeria degli areni
I nomi degli areni si formano aggiungendo i nomi dei sostituenti alla catena principale: l'anello benzenico: benzene, metilbenzene (toluene), etilbenzene, propilbenzene, ecc. I sostituenti, come di consueto, sono elencati in ordine alfabetico. Se dentro anello benzenico diversi deputati, quindi scegliere il percorso più breve tra di loro.
Gli areni sono caratterizzati da isomeria strutturale associata alla posizione dei sostituenti. Ad esempio, due sostituenti su un anello benzenico possono trovarsi in posizioni diverse.
Il nome della posizione dei sostituenti nell'anello benzenico è formato sulla base della loro posizione l'uno rispetto all'altro. È indicato dai prefissi ortho-, meta- e par. Di seguito troverai suggerimenti mnemonici per la loro corretta memorizzazione;)
Ottenere arene
Le arene si ottengono in diversi modi:
Proprietà chimiche arene
Gli areni sono idrocarburi aromatici che contengono un anello benzenico con doppi legami coniugati. Questa caratteristica rende le reazioni di addizione difficili (ma comunque possibili!)
Ricorda che, a differenza di altri composti insaturi, il benzene e i suoi omologhi non scoloriscono l'acqua di bromo e la soluzione di permanganato di potassio.
© Bellevich Yury Sergeevich 2018-2020
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Presentiamo alla vostra attenzione una lezione video sull'argomento "Proprietà chimiche del benzene". Usando questo video, puoi avere un'idea delle proprietà chimiche del benzene, nonché delle condizioni difficili necessarie affinché il benzene reagisca con altre sostanze.
Soggetto:idrocarburi aromatici
Lezione:Proprietà chimiche del benzene
Riso. 1. Molecola di benzene
Rompere la nuvola di elettroni p nella molecola di benzene è difficile. Pertanto, il benzene entra nelle reazioni chimiche molto meno attivamente dei composti insaturi.
Affinché il benzene entri in reazioni chimiche, sono necessarie condizioni piuttosto difficili: una temperatura elevata e in molti casi un catalizzatore. Nella maggior parte delle reazioni, l'anello benzenico stabile viene mantenuto.
1. Bromurazione.
È necessario un catalizzatore (ferro (III) o bromuro di alluminio) e anche piccole quantità di acqua non devono entrare. Il ruolo del catalizzatore è che la molecola di bromo è attratta da uno degli atomi di bromo verso l'atomo di ferro. Di conseguenza, si polarizza: una coppia di elettroni di legame passa all'atomo di bromo associato al ferro:
Br+…. Br-FeBr 3.
Br+ è un forte elettrofilo. È attratto dalla nuvola di sei elettroni dell'anello benzenico e lo rompe, formando un legame covalente con l'atomo di carbonio:
L'anione bromo potrebbe unirsi al catione risultante. Ma la riduzione del sistema aromatico dell'anello benzenico è energeticamente più favorevole dell'aggiunta dell'anione bromo. Pertanto, la molecola entra in uno stato stabile espellendo uno ione idrogeno:
Tutte le reazioni di sostituzione elettrofila nell'anello benzenico procedono secondo un meccanismo simile.
2. nitrazione
Il benzene ei suoi omologhi reagiscono con una miscela di acido solforico e nitrico concentrato (miscela nitrante). Nella miscela nitrante, in equilibrio, è presente uno ione nitronio NO 2+, che è un elettrofilo:
3. solfonazione.
Il benzene e altri areni, quando riscaldati, reagiscono con acido solforico concentrato o oleum - una soluzione di SO 3 in acido solforico:
4 . Alchilazione di Friedel-Crafts
5. Alchilazione con alcheni
Queste reazioni sono energeticamente sfavorevoli, quindi procedono solo se riscaldate o irradiate.
1. Idrogenazione.
Quando riscaldati, a pressione elevata e in presenza di un catalizzatore Ni, Pt o Pd, il benzene e altri areni aggiungono idrogeno per formare cicloesano:
2. Clorazione del benzene.
Sotto l'azione delle radiazioni ultraviolette, il benzene aggiunge cloro. Se si porta una fiaschetta di vetro al quarzo con una soluzione di cloro in benzene luce del sole, la soluzione scolorirà rapidamente, il cloro si aggiungerà al benzene per formare 1,2,3,4,5,6-esaclorocicloesano, noto come esaclorano(precedentemente usato come insetticida):
3. benzene bruciante.
A differenza degli alcani, la fiamma del benzene e di altri idrocarburi aromatici è brillante e fumosa.
Riassumendo la lezione
In questa lezione hai studiato l'argomento "Proprietà chimiche del benzene". Utilizzando questo materiale, sei stato in grado di farti un'idea delle proprietà chimiche del benzene, nonché delle condizioni difficili necessarie affinché il benzene reagisca con altre sostanze.
Bibliografia
1. Rudzitis G.E. Chimica. Fondamenti di Chimica Generale. Grado 10: libro di testo per istituzioni educative: un livello base di/ G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14a edizione. - M.: Istruzione, 2012.
2. Chimica. Grado 10. Livello del profilo: studi. per l'istruzione generale istituzioni / V.V. Eremin, NE Kuzmenko, V.V. Lunin e altri - M.: Drofa, 2008. - 463 p.
3. Chimica. Grado 11. Livello del profilo: libro di testo. per l'istruzione generale istituzioni / V.V. Eremin, NE Kuzmenko, V.V. Lunin e altri - M.: Drofa, 2010. - 462 p.
4. Khomchenko GP, Khomchenko I.G. Raccolta di problemi di chimica per coloro che entrano nelle università. - 4a ed. - M.: RIA "New Wave": Editore Umerenkov, 2012. - 278 p.
Compiti a casa
1. No. 13, 14 (pag. 62) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Chimica: Chimica organica. Grado 10: libro di testo per le istituzioni educative: livello base / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14a edizione. - M.: Istruzione, 2012.
2. Perché i composti aromatici differiscono nelle proprietà chimiche dagli idrocarburi sia saturi che insaturi?
3. Scrivere le equazioni per le reazioni di combustione di etilbenzene e xilene.
Areni (idrocarburi aromatici) – si tratta di idrocarburi ciclici insaturi (insaturi), le cui molecole contengono gruppi di atomi ciclici stabili (nuclei benzenici) con un sistema chiuso di legami coniugati.
Formula generale: C n H 2n–6per n ≥ 6.
Proprietà chimiche degli areni
arene- idrocarburi insaturi, le cui molecole contengono tre doppi legami e un ciclo. Ma a causa dell'effetto di coniugazione, le proprietà degli areni differiscono da quelle di altri idrocarburi insaturi.
Gli idrocarburi aromatici sono caratterizzati da reazioni:
- adesione,
- sostituzione,
- ossidazione (per gli omologhi del benzene).
Il sistema aromatico del benzene è resistente agli agenti ossidanti. Tuttavia, gli omologhi del benzene sono ossidati dall'azione del permanganato di potassio e di altri agenti ossidanti.
1. Reazioni di addizione
Il benzene aggiunge cloro alla luce e idrogeno quando riscaldato in presenza di un catalizzatore.
1.1. idrogenazione
Il benzene aggiunge idrogeno quando riscaldato e sotto pressione in presenza di catalizzatori metallici (Ni, Pt, ecc.).
L'idrogenazione del benzene produce cicloesano:
L'idrogenazione degli omologhi dà derivati del cicloalcano. Quando il toluene viene riscaldato con idrogeno sotto pressione e in presenza di un catalizzatore, si forma metilcicloesano:
1.2. Clorazione degli areni
Si procede all'aggiunta di cloro al benzene per meccanismo radicalico ad alta temperatura, sotto l'influenza dei raggi ultravioletti.
Produce la clorazione del benzene in presenza di luce 1,2,3,4,5,6-esaclorocicloesano (esaclorano).
L'esacloran è un pesticida usato per controllare gli insetti nocivi. L'uso di esaclorano è attualmente vietato.
Gli omologhi del benzene non aggiungono cloro. Se l'omologo del benzene reagisce con il cloro o il bromo esposto alla luce o ad alta temperatura (300°C), allora c'è una sostituzione di atomi di idrogeno sul sostituente alchilico laterale, non sull'anello aromatico.
2. Reazioni di sostituzione
2.1. Alogenazione
Il benzene ed i suoi omologhi entrano in reazioni di sostituzione con alogeni (cloro, bromo) in presenza di catalizzatori (AlCl 3 , FeBr 3) .
Quando si interagisce con il cloro sul catalizzatore AlCl 3, si forma clorobenzene:
Gli idrocarburi aromatici interagiscono con il bromo quando riscaldati e in presenza di un catalizzatore - FeBr 3 . Il ferro metallico può anche essere usato come catalizzatore.
Il bromo reagisce con il ferro per formare bromuro di ferro (III), che catalizza la bromurazione del benzene:
Meta-Il clorotoluene si forma in piccole quantità.
Nell'interazione degli omologhi del benzene con alogeni alla luce o ad alta temperatura(300 o C), l'idrogeno viene sostituito non nell'anello benzenico, ma nel radicale idrocarburico laterale.
Ad esempio, durante la clorurazione dell'etilbenzene:
2.2. nitrazione
Il benzene reagisce con concentrato acido nitrico in presenza di acido solforico concentrato (miscela nitrante).
In questo caso si forma nitrobenzene:
Il toluene reagisce con l'acido nitrico concentrato in presenza di acido solforico concentrato.
Nei prodotti di reazione, indichiamo entrambi di-nitrotoluene:
o P-nitrotoluene:
La nitrazione del toluene può anche procedere con la sostituzione di tre atomi di idrogeno. In questo caso si forma 2,4,6-trinitrotoluene (trotil, tol):
2.3. Alchilazione di idrocarburi aromatici
- Gli areni interagiscono con gli aloalcani in presenza di catalizzatori (AlCl 3, FeBr 3, ecc.) per formare omologhi del benzene.
- Gli idrocarburi aromatici interagiscono con gli alcheni in presenza di cloruro di alluminio, bromuro di ferro (III), acido fosforico, ecc.
- L'alchilazione con alcoli avviene in presenza di acido solforico concentrato.
2.4. Solfonazione di idrocarburi aromatici
Il benzene reagisce quando riscaldato con acido solforico concentrato o una soluzione di SO 3 in acido solforico (oleum) per formare acido benzensolfonico:
3. Ossidazione degli areni
Il benzene è resistente anche agli agenti ossidanti forti. Ma gli omologhi del benzene sono ossidati sotto l'azione di forti agenti ossidanti. Il benzene e i suoi omologhi bruciano.
3.1. Ossidazione completa - combustione
Durante la combustione del benzene e dei suoi omologhi, diossido di carbonio e acqua. La reazione di combustione degli areni è accompagnata dal rilascio di una grande quantità di calore.
2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O + Q
Equazione di combustione dell'arene in vista generale:
C n H 2n–6 + (3n – 3)/2 O 2 → nCO 2 + (n – 3)H 2 O + Q
Quando gli idrocarburi aromatici bruciano in mancanza di ossigeno, si può formare monossido di carbonio CO o fuliggine C.
Il benzene e i suoi omologhi bruciano nell'aria con una fiamma fumosa. Il benzene e i suoi omologhi formano miscele esplosive con aria e ossigeno.
3.2. oossidazione degli omologhi del benzene
Gli omologhi del benzene sono facilmente ossidabili dal permanganato e dal dicromato di potassio in acido o ambiente neutro quando riscaldato.
Allo stesso tempo, succede ossidazione di tutti i legami dell'atomo di carbonio adiacente all'anello benzenico, ad eccezione del legame di questo atomo di carbonio all'anello benzenico.
Il toluene si ossida permanganato di potassio in acido solforico con l'istruzione acido benzoico:
Se il toluene è ossidato in una soluzione neutra una volta riscaldato, quindi si forma sale dell'acido benzoico - benzoato di potassio:
Quindi toluene decolora la soluzione acidificata di permanganato di potassio quando riscaldato.
I radicali più lunghi vengono ossidati ad acido benzoico e acido carbossilico:
Quando il propilbenzene viene ossidato, si formano acidi benzoico e acetico:
L'isopropilbenzene viene ossidato dal permanganato di potassio in un ambiente acido in acido benzoico e anidride carbonica:
4. Azione orientante dei sostituenti nell'anello benzenico
Se nell'anello benzenico sono presenti sostituenti, non solo alchilici, ma contenenti anche altri atomi (idrossile, gruppo amminico, gruppo nitro, ecc.), allora le reazioni di sostituzione degli atomi di idrogeno nel sistema aromatico procedono in modo rigorosamente definito, in conforme alla natura influenza del sostituente sul sistema π aromatico.
Tipi di sostituenti sull'anello benzenico
| Sostituti di prima specie | Sostituti di seconda specie |
| orto- e paio-posizione | Ulteriori sostituzioni avvengono principalmente in meta-posizione |
| Donatore di elettroni, aumenta la densità elettronica nell'anello benzenico | Ritiro di elettroni, riduce la densità elettronica nel sistema coniugato. |
|
|
PRTSVSH (F) FGBOU VPO
Dipartimento di "Sicurezza antincendio"
Test
nella disciplina "Teoria della combustione e delle esplosioni"
Compito numero 1
Determinare le quantità teoriche specifiche e il volume d'aria necessari per la combustione completa del vapore di benzene. Le condizioni in cui si trova l'aria sono caratterizzate dalla temperatura Tv e dalla pressione Pv e dal vapore di benzene - temperatura Tg e pressione Pg. Esprimere i risultati del calcolo nelle seguenti unità: ; ;;;
Dati iniziali (N - numero del gruppo, n - numero secondo l'elenco degli studenti:
TV=300+(-1) N *2*N-(-1) n *0,2*n= 277,6 K
Pv \u003d?10 3 \u003d 95900 Pa;
Тg=300?(?1) N?2?N?(?1) n?0,2?n= 321,6 K;
Pr \u003d?10 3 \u003d 79400 Pa.
С6Н6+7.5О2+7.5?3.76N2=6CO2+3pO+7.5?3.76N2+Qp (1),
dove Qp - calore reazione chimica. A partire dal data equazioneè possibile determinare i coefficienti stechiometrici del benzene e dell'ossigeno molecolare: Vg = 1, V0 = 7,5
2. Quantità teorica specifica di aria - il numero di kilomoli di aria necessari per la combustione completa di un kilomol di benzene è calcolato dalla formula:
dove 4,76 è la quantità di aria che contiene un'unità di ossigeno, \u003d è il rapporto tra i coefficienti stechiometrici dell'ossigeno molecolare (Vo) e del benzene (Vg)
Sostituendo in (d) i valori di Vo e Vg, otteniamo:
3. Il volume d'aria necessario per la combustione completa di un chilomole di benzene è determinato come segue:
dove è il volume di un kilomole di aria alla temperatura Tv e alla pressione Pv. Il valore viene calcolato utilizzando la formula
dove 22,4 è il volume molare di gas a condizioni normali, Po = 101325 Pa - pressione normale, To = 273 K - temperatura normale.
Sostituendo Tv, To, Pv, Po in (5), otteniamo
Il volume d'aria teorico specifico è calcolato dalla formula (4):
4. Il volume d'aria necessario per la combustione completa di un volume unitario di combustibile gassoso è determinato come segue:
dove è il volume di un chilomole di carburante - vapore di benzene alla temperatura Tg e alla pressione Pg. Dato che
e sostituendo (8) e (5) in (7), otteniamo la seguente espressione per il volume d'aria teorico specifico:
Calcoliamo il valore di questo parametro del processo di combustione:
Il volume d'aria necessario per la combustione completa di un chilogrammo di benzene è determinato come segue:
dove - la massa molare del carburante è la massa di un chilomole di benzene, espressa in chilogrammi. La massa molare del benzene è numericamente uguale al suo peso molecolare si trova dalla formula:
Ac?nc + An?nn, UiAi?ni (11)
dove Ac e An sono i pesi atomici di carbonio e idrogeno, nc e nn sono i numeri di atomi di carbonio nella molecola di benzene. Sostituendo i valori Ac = 12, nc = 6, An = 1, nn = 6, otteniamo:
Troviamo il volume teorico specifico dell'aria sostituendo i valori di n nella e nella formula (10):
Risultato del calcolo:
Compito numero 2
Determinare la quantità teorica specifica, il volume e la composizione dei prodotti della combustione del benzene, se sono noti il coefficiente di eccesso d'aria c, la temperatura Tp e la pressione Pp dei prodotti della combustione, la temperatura Tg e la pressione Pg del vapore di benzene. Esprimere i risultati del calcolo in frazioni molari (in percentuale) e nelle seguenti unità: ; ;;
Dati iniziali:
c=1,5+(?1) N?0,1?N?(?1) n?0,01?n = 0,2;
Rp \u003d?10 3 \u003d 68400 Pa;
Tp=1600?(?1) N?20?N?(?1) n?2?n = 1816 K;
Тg=273?(?1) N?2?N+(?1) n?0,2?n = 295,4 K;
Rg \u003d?10 3 \u003d 111600 Pa;
soluzione (N=11, n=2).
1. Scriviamo l'equazione stechiometrica per la reazione della combustione del benzene in aria:
C 6 H 6 +7,5O 2 +7,5? 3,76N 2 \u003d 6CO 2 + 3H 2 O + 7,5? 3,76N 2 + Qp, (1)
dove Qp è il calore di una reazione chimica. Da questa equazione, determiniamo i seguenti coefficienti stechiometrici:
V CO2 \u003d 6, V pO \u003d 3, V C6H6 \u003d 1, V O2 \u003d 7,5, V N2 \u003d 7,5? 3,76
2. Determinare la quantità stimata di prodotti della combustione di un chilomole di carburante:
Sostituendo in (2) i valori dei coefficienti stechiometrici dei prodotti della combustione e del combustibile si ottiene:
3. Quantità teorica specifica di aria: il numero di kilomoli di aria necessari per la combustione completa di un kilomol di carburante, determiniamo utilizzando la formula:
Dove 4,76 è la quantità di aria che contiene un'unità di ossigeno,
Rapporto dei coefficienti stechiometrici dell'ossigeno molecolare e del benzene.
Sostituendo in (4) i valori V O2 =7.5 e V C6H6 =1 otteniamo:
4. La quantità in eccesso di aria che cade su 1 Kmol di carburante è determinata dall'espressione:
aria comburente vapore benzene
Sostituendo in questa espressione i valori
37,7(0,2-1)=30,16(7)
5. La quantità totale di prodotti della combustione per quantità unitaria di sostanza combustibile è determinata dalla somma:
Dopo aver sostituito i valori e otteniamo:
6. Le frazioni molari dei prodotti della combustione, espresse in percentuale, sono determinate come segue:
Nelle formule (9) per le frazioni molari di azoto e ossigeno nei prodotti della combustione, 0,79 e 0,21 sono le frazioni molari di queste sostanze nell'aria, il cui eccesso porta ad un aumento della proporzione di azoto e alla comparsa di ossigeno nei prodotti della combustione.
7. Per determinare i volumi specifici e i prodotti della combustione, è necessario calcolare il loro volume molare - il volume di un chilomole di gas nelle condizioni in cui si trovano i prodotti:
dove 22,4 è il volume di un chilomole di gas in condizioni normali, T 0 \u003d 273K - temperatura normale, Po \u003d 101325 Pa - pressione normale.
Sostituendo in (10) i valori, Po, To, otteniamo:
Il volume dei prodotti che si formano durante la combustione di un chilogrammo di carburante, esclusa l'aria in eccesso, è calcolato come segue:
dove - la massa molare del carburante è la massa di un chilomole di benzene, espressa in chilogrammi. La massa molare del benzene si trova con la formula:
dove Ac e An sono i pesi atomici di carbonio (12) e idrogeno (1), n c e n n sono i numeri di atomi di carbonio (6) e idrogeno (6) nelle molecole di benzene (C 6 H 6).
Sostituendo i valori, e in (12) otteniamo
Il volume d'aria in eccesso per 1 chilogrammo di carburante è determinato come segue:
dove è il volume di un kilomole di aria in eccesso, che fa parte dei prodotti della combustione. Poiché la temperatura e la pressione dell'aria in eccesso corrispondono alla temperatura e alla pressione dei prodotti della combustione, quindi \u003d \u003d 220,7.
Sostituendo dato valore, così come in (14), otteniamo:
Per calcolare il volume specifico dei prodotti della combustione completa del carburante, assumiamo che il vapore di benzene abbia una temperatura Tg alla pressione:
dove è il volume di un kilomole di vapore di benzene alla temperatura Tg e alla pressione Pg. Il volume molare del carburante si calcola con la formula:
Sostituendo il valore ottenuto, e tali valori in (17), otteniamo:
Volume d'aria in eccesso per uno metro cubo vapore di benzene, è definito come segue:
Sostituzione in (20) valori \u003d 30.16 , \u003d e
dà il seguente risultato:
Il volume specifico totale dei prodotti della combustione, tenendo conto dell'aria in eccesso, è determinato dalla somma
Risultato del calcolo:
X CO2 \u003d%; X H2O \u003d 4,4%; X N2 =%; X O2 \u003d 11,7%
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