Lekcija Nr.1

ORGANISKO SAVIENOJUMU KLASIFIKĀCIJA, NOMENKLATŪRA un izomērija

1. Klasifikācija organiskie savienojumi.

2. Organisko savienojumu nomenklatūra.

3. Strukturālā izomērija.

1. Organisko savienojumu klasifikācija.

Organiskos savienojumus klasificē pēc divām galvenajām pazīmēm: oglekļa skeleta struktūras un funkcionālajām grupām.

Pēc oglekļa skeleta struktūras izšķir acikliskos, karbocikliskos un heterocikliskos savienojumus.

Acikliskie savienojumi- satur atvērtu oglekļa atomu ķēdi.

Karbocikliskie savienojumi- satur slēgtu oglekļa atomu ķēdi un ir sadalīti alicikliskajos un aromātiskajos. UZ aliciklisks ietver visus karbocikliskos savienojumus, izņemot aromātiskos. aromātisks savienojumi satur cikloheksatriēna fragmentu (benzola kodolu).

Heterocikliskie savienojumi- satur ciklus, tostarp kopā ar oglekļa atomiem vienu vai vairākus heteroatomus.

Pēc funkcionālo grupu būtības organiskos savienojumus iedala klases.

1. tabula. Galvenās organisko savienojumu klases.

Funkcionālā grupa	Savienojuma klase	Vispārējā formula
Trūkst	ogļūdeņraži
F, -Cl, -Br, -I (-Hal)	Halogēna atvasinājumi
Hidroksilgrupa	Alkoholi un fenoli
Alkoksi	Ēteri
NH2, >NH, >N-
	Nitro savienojumi
Karbonils >c=o<="" center=""> >c=o>	Aldehīdi un ketoni
karboksilgrupa	karbonskābes
Alkoksikarbonils	Esteri
karboksamīds	karbonskābes
tiols
	Sulfonskābes

2. Organisko savienojumu nomenklatūra.

Pašlaik tas ir vispārpieņemts organiskajā ķīmijā sistemātiska nomenklatūra, izstrādājusi Starptautiskā tīrās un lietišķās ķīmijas savienība ( IUPAC). Kopā ar to saglabāts un lietots triviāls un racionāls nomenklatūra.

Triviāla nomenklatūra sastāv no vēsturiski izveidotiem nosaukumiem, kas neatspoguļo vielas sastāvu un struktūru. Tie ir nejauši un atspoguļo vielas dabisko avotu (pienskābe, urīnviela, kofeīns), raksturīgās īpašības (glicerīns, fulmīnskābe), pagatavošanas metodi (pirovīnskābe, sērskābes esteris), atklājēja vārdu (Mihlera ketons, Čičibabīna ogļūdeņradis). ), pielietojuma joma (askorbīnskābe). Triviālo nosaukumu priekšrocība ir to kodolīgums, tāpēc dažu no tiem izmantošanu pieļauj IUPAC noteikumi.

Sistemātiskā nomenklatūra ir zinātnisks un atspoguļo savienojuma sastāvu, ķīmisko un telpisko struktūru. Savienojuma nosaukumu izsaka, izmantojot salikteņu vārdu, kura sastāvdaļas atspoguļo noteiktus vielas molekulas struktūras elementus. IUPAC nomenklatūras noteikumi ir balstīti uz šiem principiem aizstāšanas nomenklatūra, saskaņā ar kuru savienojumu molekulas tiek uzskatītas par ogļūdeņražu atvasinājumiem, kuros ūdeņraža atomi ir aizstāti ar citiem atomiem vai atomu grupām. Konstruējot nosaukumu savienojuma molekulā, izšķir šādus struktūras elementus.

senču uzbūve- galvenās ķēdes oglekļa ķēde vai cikliskā struktūra karbo- un heterociklos.

Ogļūdeņraža radikālis- atlikušā formulas apzīmējuma daļa ir ogļūdeņradis ar brīvām valencēm (sk. 2. tabulu).

raksturīga grupa- funkcionāla grupa, kas saistīta ar pamatstruktūru vai iekļauta tās sastāvā (sk. 3. tabulu).

Sastādot nosaukumu, konsekventi tiek ievēroti šādi noteikumi.

1. Noteikt vecāko raksturīgo grupu un norādīt tās apzīmējumu galotnē (sk. 3. tabulu).

2. Senču struktūru nosaka pēc šādiem kritērijiem prioritātes dilstošā secībā: a) satur visaugstāko raksturīgo grupu; b) satur maksimālo raksturīgo grupu skaitu; c) satur maksimālo daudzkārtējo obligāciju skaitu; d) ir maksimālais garums. Senču struktūra tiek apzīmēta vārda saknē atbilstoši ķēdes garumam vai cikla lielumam: C1 - "met", C2 - "et", C3 - "prop", C4 - "bet", C5 un tālāk - grieķu ciparu saknes.

3. Nosakiet piesātinājuma pakāpi un atspoguļojiet to sufiksā: "an" - nav vairāku saišu, "en" - dubultā saite, "in" - trīskāršā saite.

4. Iestatiet atlikušos aizvietotājus (ogļūdeņražu radikāļus un nelielas raksturīgās grupas) un norādiet to nosaukumus prefiksā alfabētiskā secībā.

5. Instalējiet reizināšanas prefiksus - "di", "trīs", "tetra", norādot identisku skaitu. strukturālie elementi(uzskaitot aizvietotājus alfabētiska secība netiek ņemti vērā).

6. Veikt vecāku struktūras numerāciju tā, lai augstākajai raksturojošajai grupai būtu mazākā sērijas numurs. Lokanti (skaitļi) tiek novietoti pirms vecāku struktūras nosaukuma, pirms priedēkļiem un pirms sufiksiem.

2. tabula. Alkānu un alkilgrupu nosaukumi, kas pieņemti IUPAC sistemātiskajā nomenklatūrā.

	Vārds	Alkilradikālis	Vārds
	Izopropils
	n-butāns		n-butils
	sek-butils
	Izobutāns		Izobutils
	terc-butils
CH3CH2CH2CH2CH3	n-pentāns	CH3CH2CH2CH2CH2-	n-pentils
	Izopentāns		Izopentils
	Neopentāns		Neopentils

3. tabula. Raksturīgo grupu nosaukumi (norādīti dilstošā prioritātes secībā).

*Oglekļa atoms, kas ievietots iekavās, ir daļa no pamatstruktūras.

**Alkoksi grupas un visas tām sekojošās ir norādītas alfabētiskā secībā prefiksā, un tām nav prioritātes.

Racionālā (radikāli funkcionālā) nomenklatūra izmanto vienkāršu mono- un bifunkcionālu savienojumu un dažu dabisko savienojumu klašu nosaukumiem. Nosaukuma pamatā ir noteiktas savienojumu klases nosaukums vai viena no homologās sērijas locekļiem ar norādi uz aizvietotājiem. Parasti grieķu burti tiek izmantoti kā lokanti.

3. Strukturālā izomērija.

Izomēri ir vielas, kurām ir vienāds sastāvs un molekulmasa, bet atšķiras fizikālās un ķīmiskās īpašības. Izomēru īpašību atšķirības ir saistītas ar atšķirībām to ķīmiskajā vai telpiskajā struktūrā.

Zem ķīmiskā struktūra izprast saišu raksturu un secību starp atomiem molekulā. Tiek saukti izomēri, kuru molekulas atšķiras pēc ķīmiskās struktūras strukturālie izomēri.

Strukturālie izomēri var atšķirties:

par oglekļa skeleta struktūru

atbilstoši vairāku saišu un funkcionālo grupu novietojumam

pēc funkcionālo grupu veida

1. Izomērisms

Jēdzienu "izomēri" ieviesa Berzēliuss 1830. gadā. Viņš definēja "izomērus" kā vielas, kurām ir vienāds sastāvs (molekulārā formula), bet dažādas īpašības. Izomēru jēdzienu ieviesa Berzēliuss pēc tam, kad viņš konstatēja, ka ciānskābe HOCN pēc sastāva ir identiska fulminantajai jeb izociānskābei O=C=NH.

Ir divi galvenie izomērijas veidi: strukturāli un telpiskā(stereoizomerisms).

Strukturālie izomēri atšķiras viens no otra saišu secībā starp atomiem molekulā; stereoizomēri - atomu izvietojums telpā ar vienādu saišu secību starp tiem.

2. Strukturālā izomērija

Strukturālā izomērija ir sadalīta vairākās šķirnēs.

Oglekļa skeleta izomērisms sakarā ar atšķirīgo saišu kārtību starp oglekļa atomiem, kas veido molekulas skeletu. Tātad var būt tikai viens neciklisks piesātināts ogļūdeņradis ar trim C atomiem - propāns (I). Var jau būt divi viena veida ogļūdeņraži ar četriem C atomiem: n-butāns (II) un izobutāns (III), un ar pieciem oglekļa atomiem - trīs: n-pentāns (IV), izopentāns (V) un neopentāns (VI): amonjaks, savukārt 1,3-dinitrobenzols (XI) nereaģē ar NH3.

Alifātisko ēteru, sulfīdu un amīnu sērijā ir īpašs izomērijas veids - metamērisms, sakarā ar heteroatoma atšķirīgo stāvokli oglekļa ķēdē. Metamēri ir, piemēram, metilpropil (XII) un dietil (XIII) ēteri:

Nepiesātināto savienojumu izomēriju var izraisīt dažādas daudzkārtējās saites pozīcijas, piemēram, butēn-1 (XIV) un butēn-2 (XV), vinila etiķskābē (XVI) un krotonskābē (XVII):

Vairumā gadījumu strukturālie izomēri apvieno skeleta izomērijas un pozīcijas izomērijas pazīmes, satur dažādas funkcionālās grupas un pieder pie dažādām vielu klasēm, kā rezultātā tie atšķiras viens no otra daudz vairāk nekā aplūkotā viena veida vielu izomēri. virs. Piemēram, propilēns (XVIII) un ciklopropāns (XIX), etilēnoksīds (XX) un acetaldehīds (XXI), acetons (XXII) un propionaldehīds (XXIII), dimetilēteris (XXIV) un etilspirts (XXV), alēns (XXVI) un metilacetilēns (XXVII):

Īpašs strukturālās izomērijas veids ir tautomērija(līdzsvara dinamiskā izomērija) - vielas esamība divās vai vairākās izomēru formās, kas viegli pāriet viena otrā. Tātad acetoetiķskābes esteris pastāv ketona (XXVIII) un enola (XXIX) līdzsvara maisījuma veidā:

Organiskos savienojumus klasificē pēc divām galvenajām struktūras iezīmēm:

Oglekļa ķēdes struktūra (oglekļa skelets);

Funkcionālo grupu klātbūtne un struktūra.

Oglekļa skelets (oglekļa ķēde) - ķīmiski saistītu oglekļa atomu secība.

Funkcionālā grupa ir atoms vai atomu grupa, kas nosaka savienojuma piederību noteiktai klasei un ir atbildīga par tā ķīmiskajām īpašībām.

Savienojumu klasifikācija pēc oglekļa ķēdes struktūras

Atkarībā no oglekļa ķēdes struktūras organiskos savienojumus iedala acikliskajos un cikliskajos.

Acikliskie savienojumi - savienojumi ar atvērts(atvērta) oglekļa ķēde. Šos savienojumus sauc arī par alifātisks.

Starp acikliskajiem savienojumiem izšķir ierobežojošos (piesātinātos) savienojumus, kas skeletā satur tikai atsevišķas saites C-C un neierobežots(nepiesātināts), ieskaitot vairākas saites C = C un C C.

Acikliskie savienojumi

Ierobežojums:

Neierobežots:

Acikliskos savienojumus iedala arī taisnās ķēdes un sazarotās ķēdes savienojumos. Šajā gadījumā tiek ņemts vērā oglekļa atoma saišu skaits ar citiem oglekļa atomiem.

Ķēde, kas ietver terciāros vai kvartāros oglekļa atomus, ir sazarota (bieži nosaukumā apzīmēta ar prefiksu "iso").

Piemēram:

Oglekļa atomi:

Primārs;

Sekundārais;

Terciārais.

Cikliskie savienojumi ir savienojumi ar slēgtu oglekļa ķēdi.

Atkarībā no ciklu veidojošo atomu rakstura izšķir karbocikliskos un heterocikliskos savienojumus.

Karbocikliskie savienojumi ciklā satur tikai oglekļa atomus. Tos iedala divās grupās, kas būtiski atšķiras pēc ķīmiskajām īpašībām: alifātiskie cikliskie - īsos alicikliskie - un aromātiskie savienojumi.

Karbocikliskie savienojumi

Aliciklisks:

Aromātisks:

Heterocikliskie savienojumi ciklā papildus oglekļa atomiem satur vienu vai vairākus citu elementu atomus - heteroatomi(no grieķu val. heteros- cits, atšķirīgs) - skābeklis, slāpeklis, sērs utt.

Heterocikliskie savienojumi

Savienojumu klasifikācija pēc funkcionālajām grupām

Savienojumus, kas satur tikai oglekli un ūdeņradi, sauc par ogļūdeņražiem.

Par ogļūdeņražu atvasinājumiem var uzskatīt citus, daudzskaitlīgākus, organiskos savienojumus, kas veidojas, ogļūdeņražos ievadot funkcionālās grupas, kas satur citus elementus.

Atkarībā no funkcionālo grupu rakstura organiskos savienojumus iedala klasēs. Dažas no raksturīgākajām funkcionālajām grupām un tām atbilstošās savienojumu klases ir parādītas tabulā:

Organisko savienojumu klases

Piezīme: Funkcionālās grupas dažkārt sauc par dubultajām un trīskāršajām saitēm.

Organisko savienojumu molekulas var saturēt divas vai vairākas identiskas vai atšķirīgas funkcionālās grupas.

Piemēram: HO-CH2-CH2-OH (etilēnglikols); NH2-CH2-COOH (aminoskābe glicīns).

Visas organisko savienojumu klases ir savstarpēji saistītas. Pāreja no vienas savienojumu klases uz otru galvenokārt notiek funkcionālo grupu transformācijas dēļ, nemainot oglekļa skeletu. Katras klases savienojumi veido homologu sēriju.

Video pamācība:

Lekcija: Organisko vielu klasifikācija. Organisko vielu nomenklatūra (triviāla un starptautiska)

Organisko vielu klasifikācija

Organisko vielu klasifikācijas pamatā ir A.M. teorija. Butlerovs. Tabulā parādīta organisko vielu klasifikācija atkarībā no oglekļa ķēdes struktūras veida, t.i. atkarībā no oglekļa skeleta veida:

Acikliskie savienojumi- to organisko vielu, kuru molekulās oglekļa atomi ir savienoti viens ar otru taisnās līnijās, kā arī sazarotas atvērtas ķēdes.

Aciklisks, piemēram, ietver etānu:

vai acetilēns:

Citādi šādus savienojumus sauc par alifātiskajiem jeb taukainajiem savienojumiem, jo ​​pirmie šīs organisko vielu sērijas savienojumi tika iegūti no augu vai dzīvnieku taukiem. No acikliskajiem savienojumiem izceļas:

Ierobežojums (vai piesātināts) - šie savienojumi oglekļa karkasā satur vienu kovalentu nepolāru oglekļa-oglekļa C-C un vāji polāru S-N savienojums, tas alkāni.

Alkānu vispārējā molekulārā formula ir C n H 2n+2, kur n ir oglekļa atomu skaits ogļūdeņraža molekulā. Tie ietver atvērtas ķēdes, kā arī slēgtus (cikliskos) ogļūdeņražus. Visiem alkānos esošajiem oglekļa atomiem ir sp 3 - hibridizācija. Atcerieties šādus alkānus:

Metāns - CH 4

Etāns - C2H6: CH3-CH3

Propāns - C3H8: CH3-CH2-CH3

Butāns - C4H10: CH3-(CH2)2-CH3

Pentāns - C5H12: CH3-(CH2)3-CH3

Heksāns - C6H14: CH3-(CH2)4-CH3

Heptāns - C7H16: CH3-(CH2)5-CH3

Oktānskaitlis - C8H18: CH3 - (CH2)6-CH3

Nonāns - C9H20: CH3-(CH2)7-CH3

Dīns — C10H22: CH3-(CH2)8-CH3

Nepiesātināts (vai nepiesātināts) - satur vairākas - dubultās (C \u003d C) vai trīskāršās (C ≡ C) saites, tie ir alkēni, alkīni un alkadiēni:

1) Alkeni- satur vienu oglekļa-oglekļa saiti, kas ir dubultā C=C. Vispārējā formula - C n H 2n .Šajos savienojumos esošajiem oglekļa atomiem ir sp 2 - hibridizācija. C=C saitei ir π saite un σ saite, tāpēc alkēni ir reaktīvāki nekā alkāni. Atcerieties šādus alkēnus:

Etēns (etilēns) - C 2 H 4: CH 2 \u003d CH 2

Propēns (propilēns) - C 3 H 6: CH 2 \u003d CH-CH 3

Butēns - C 4 H 8: butēns - 1 CH 3 - CH 2 -CH \u003d CH, butēns-2 ​​CH 3 -CH \u003d CH-CH 3, izobutēns [CH 3] 2 C \u003d CH 2

Penten - C 5 H 10: 1-pentēns CH 3 - CH 2 - CH 2 -CH \u003d CH 2, 2-pentēns C 2 H 5 CH \u003d CHCH 3

Heksēns - C6H12: 1-heksēns CH2 \u003d CH-CH2-CH2-CH2-CH3, cis - heksēns-2-CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 un citi izomēri.

Heptēns - C 7 H 14: 1-heptēns CH2 \u003d CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3, 2-heptēns CH 3-CH \u003d CH-CH2-CH2-CH2 - CH 3 utt.

Oktēns - C 8 H 16: 1-oktēns CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-oktēns CH 3 -CH \u003d CH-CH 2 -CH 2 -CH2-CH2-CH3 utt.

Nonenēns - C9H18: 3-nonēns CH3-CH2-CH \u003d CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3, 5-nonēns CH3-CH2-CH2-CH2 - CH=CH-CH2 -CH2 -CH3 utt.

Decēns - C 10 H 20: 2-decēns CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH-CH 3 utt.

Kā jūs pamanījāt, alkēnu nosaukumi ir līdzīgi alkānu nosaukumiem, ar atšķirību piedēklī. Alkāniem ir sufikss -an, bet alkāniem ir sufikss -en. Turklāt starp uzskaitītajiem alkēniem nav metēna. Atcerieties, ka metēns neeksistē, jo metānam ir tikai viens ogleklis. Un alkēnu veidošanai ir nepieciešama dubultsaišu veidošanās.

Divkāršās saites atrašanās vieta ir norādīta ar skaitli, piemēram, 1-butēns: CH 2 \u003d CH-CH 2 -CH 3 vai 1-heksēns: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH \u003d CH 2. Pievērsiet uzmanību šim noteikumam: ogļūdeņražu ķēžu numerācija jāveic tā, lai dubultās saites būtu zem mazākā skaita, piemēram, 2-heksēns:

2) Aradinieki– molekulās ir viena trīskāršā С≡С saite. Vispārējā formula - C n H 2n-2 . V alkīnu nosaukumi sufikss -an mainīts uz -in. Piemēram, 3-heptīns: CH3-CH2-CH2-C≡C-CH2-CH3. Etīnam HC≡CH ir iespējams arī triviālais nosaukums acetilēns. Trīskāršās saites pozīcija tiek norādīta tāpat kā iepriekšējā gadījumā ar alkēniem. Ja savienojumā ir vairāk nekā viena trīskāršā saite, tad nosaukumam pievieno sufiksu -diyne vai -triyne. Ja savienojums satur gan dubultās, gan trīskāršās saites, tad to numerāciju nosaka dubultā saite, tāpēc vispirms tiek saukta dubultā saite, tad trīskāršā saite. Piemēram, heksadiēns-1,3-5: CH 2 \u003d CH-CH 2 \u003d CH 2 -C≡CH.

3) Alcadiens – molekulās ir divas dubultās С=С saites. Vispārējā formula - C n H 2n-2,tāds pats kā alkīniem. Alkīni un alkadiēni ir starpklases izomēri.Piemēram, 1,3-butadiēns vai divinilgrupa C4H6: CH2=CH-CH=CH2.

Cikliski savienojumi- to organisko vielu, kuras molekulas satur trīs vai vairāk atomus, kas savienoti slēgtā gredzenā, veidojot ciklus.

Ierobežojošos cikliskos ogļūdeņražus sauc par cikloalkāniem. Par tiem vispārējā formula - C n H 2n. Molekulām ir slēgta ķēde vai gredzeni. Piemēram, ciklopropāns (C 3 H 6):

un ciklobutāns (C 4 H 8):

Atkarībā no tā, kuri atomi veidoja ciklus, šī suga savienojumus iedala karbocikliskajos un heterocikliskajos.

Karbociklisks , ko citādi sauc par homocikliskiem, ciklos satur tikai oglekļa atomus. Savukārt tos iedala alifātiskajos un aromātiskajos.

Alicikliskie (alifātiskie) savienojumi atšķiras ar to, ka oglekļa atomi var būt savienoti viens ar otru taisnās, sazarotās ķēdēs vai gredzenos ar vienu, dubultu vai trīskāršu saiti.

Tipisks alifātisks savienojums ir cikloheksēns:

aromātiskie savienojumi savu nosaukumu ieguva vielas aromātiskās smaržas dēļ. Citādi sauktas par arēnām. Tie atšķiras ar benzola gredzena klātbūtni savienojumā:

Sastāvā var būt vairāki šādi gredzeni. Piemēram, naftalīns:

Tāpat šai savienojumu grupai ir aromātiska sistēma, kas raksturo savienojuma augstu stabilitāti un stabilitāti. Aromātiskā sistēma gredzenā satur 4n+2 elektronus (kur n = 0, 1, 2, …). Šī organisko vielu grupa parasti iesaistās aizvietošanas reakcijās, nevis pievienošanās reakcijās.

Aromātiskajiem savienojumiem var būt funkcionāla grupa, kas pievienota tieši gredzenam. Piemēram, toluols:

Heterocikliskie savienojumi vienmēr satur vienu vai vairākus heteroatomus ogļūdeņražu ciklā, kas ir skābekļa, slāpekļa vai sēra atomi. Ja ir pieci heteroatomi, tad savienojumus sauc par pieclocekļiem, ja seši, attiecīgi par sešlocekļiem. Heterocikliskā savienojuma piemērs ir piridīns:

Ogļūdeņražu atvasinājumu klasifikācija

Citas organiskās vielas tiek uzskatītas tikai par ogļūdeņražu atvasinājumiem, kas veidojas, funkcionālās grupas ievadot ogļūdeņražu molekulās, ieskaitot citus ķīmiskos elementus. Savienojumu formulu ar vienu funkcionālo grupu var uzrakstīt kā R-X. Kur R ir ogļūdeņraža radikālis (ogļūdeņraža molekulas fragments bez viena vai vairākiem ūdeņraža atomiem; X ir funkcionāla grupa. Pēc funkcionālo grupu klātbūtnes ogļūdeņražus iedala:

Halogēna atvasinājumi - spriežot pēc nosaukuma, ir skaidrs, ka šajos savienojumos ūdeņraža atomi tiek aizstāti ar kāda halogēna atomiem.

Alkoholi un fenoli. Spirtos ūdeņraža atomi tiek aizstāti ar hidroksilgrupu -OH. Pēc šādu grupu skaita spirtus iedala vienvērtīgos un daudzvērtīgos, starp kuriem ir divvērtīgie, trīsvērtīgie u.c.

Vienvērtīgo spirtu formula: C n H 2n +1OH vai C n H 2n +2O.

Daudzvērtīgo spirtu formula: C n H 2n +2O x; x ir spirta atomitāte.

Alkoholi var būt arī aromātiski. Vienvērtīgo aromātisko spirtu formula: C n H 2n -6O.

Jāatceras, ka aromātisko ogļūdeņražu atvasinājumi, kuros viens/vairāki ūdeņraža atomi ir aizstāti ar hidroksilgrupām, nepieder pie spirtiem. Šis tips pieder pie fenolu klases. Iemesls, kāpēc fenoli netiek klasificēti kā spirti, ir to specifiskās ķīmiskās īpašības. Vienvērtīgie fenoli ir izomēri līdz vienvērtīgajiem aromātiskajiem spirtiem. Tas ir, tiem ir arī kopīga molekulārā formula C n H 2n -6O.

Amīni- amonjaka atvasinājumi, kuros viens, divi vai trīs ūdeņraža atomi ir aizstāti ar ogļūdeņraža radikāli. Amīni, kuros tikai viens ūdeņraža atoms ir aizstāts ar ogļūdeņraža radikāli, tas ir, kam ir vispārējā formula R-NH 2 sauc par primārajiem amīniem. Amīnus, kuros divi ūdeņraža atomi ir aizstāti ar ogļūdeņraža radikāļiem, sauc par sekundāriem. Viņu formula ir R-NH-R'. Jāatceras, ka radikāļi R un R' var būt vienādi vai atšķirīgi. Ja visi trīs amonjaka molekulas ūdeņraža atomi tiek aizstāti ar ogļūdeņraža radikāli, tad amīni ir terciāri. Šajā gadījumā R, R', R'' var būt pilnīgi vienādi vai atšķirīgi. Primāro, sekundāro un terciāro ierobežojošo amīnu vispārīgā formula ir C n H 2n +3N. Aromātiskajiem amīniem ar vienu nepiesātinātu aizvietotāju ir formula C n H 2n -5N.

Aldehīdi un ketoni. Aldehīdos primārajā oglekļa atomā divi ūdeņraža atomi tiek aizstāti ar vienu skābekļa atomu. Tas ir, to struktūrā ir aldehīda grupa - CH=O. Vispārējā formula - R-CH=O. Ketonos pie sekundārā oglekļa atoma divi ūdeņraža atomi tiek aizstāti ar skābekļa atomu. Tas ir, tie ir savienojumi, kuru struktūrā ir karbonilgrupa -C (O) -. Vispārējā ketonu formula: R-C(O)-R'. Šajā gadījumā radikāļi R, R' var būt vienādi vai atšķirīgi. Aldehīdi un ketoni pēc struktūras ir diezgan līdzīgi, taču tos joprojām izšķir kā klases, jo tiem ir būtiskas atšķirības ķīmiskajās īpašībās. Vispārējā formula ketonu un aldehīdu ierobežošanai ir: C n H 2n O.

karbonskābes satur karboksilgrupu –COOH. Ja skābe satur divas karboksilgrupas, skābi sauc par dikarboksilskābi. Ierobežotajām monokarbonskābēm (ar vienu -COOH grupu) ir vispārīgā formula - C n H 2n O 2 . Aromātiskajām monokarbonskābēm ir vispārīgā formula C n H 2n -8O 2 .

Ēteri- organiskie savienojumi, kuros divi ogļūdeņraža radikāļi ir netieši saistīti caur skābekļa atomu. Tas ir, viņiem ir šādas formas formula: R-O-R'. Šajā gadījumā radikāļi R un R' var būt vienādi vai atšķirīgi. Ierobežotā ētera formula - C n H 2n +1OH vai C n H 2n + 2O.

Esteri- savienojumu klase uz organisko karbonskābju bāzes, kurā ūdeņraža atoms hidroksilgrupā ir aizstāts ar ogļūdeņraža radikāli R.

Nitro savienojumi - ogļūdeņražu atvasinājumi, kuros viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizstāti ar nitrogrupu -NO 2. Ierobežojošiem nitro savienojumiem ar vienu nitrogrupu ir formula C n H 2n +1NO 2 .

Aminoskābes struktūrā vienlaikus ir divas funkcionālās grupas - amino NH 2 un karboksilgrupa - COOH. Piemēram: NH 2 -CH 2 -COOH. Ierobežojošās aminoskābes ar vienu karboksilgrupu un vienu aminogrupu ir izomēras attiecīgajiem ierobežojošajiem nitrosavienojumiem, tas ir, tām ir vispārīgā formula C n H 2n +1NO 2 .

Organisko savienojumu nomenklatūra

Savienojuma nomenklatūra ir sadalīta 2 veidos:

triviāls un

sistemātiski.

Triviāls vēsturiski ir pirmā nomenklatūra, kas radās pašā attīstības sākumā organiskā ķīmija. Vielu nosaukumiem bija asociatīvs raksturs, piemēram, skābeņskābe, urīnviela, indigo.

Sistemātiskas, t.i. Starptautiskā nomenklatūra sākās 1892. gadā. Tad tika aizsākta Ženēvas nomenklatūra, ko no 1947. gada līdz mūsdienām turpina IUPAC (IUPAC ir starptautiskā vienotā ķīmiskā nomenklatūra). Saskaņā ar sistemātisko nomenklatūru organisko savienojumu nosaukumus veido sakne, kas apzīmē galvenās ķēdes garumu, t.i. oglekļa atomi, kas savienoti nesazarotā ķēdē, kā arī prefiksi un sufiksi, kas apzīmē aizvietotāju, funkcionālo grupu un vairāku saišu klātbūtni un atrašanās vietu.

Sistemātiska alkānu nomenklatūra
Sistemātiska alkēnu nomenklatūra

Zināms, ka organisko vielu īpašības nosaka to sastāvs un ķīmiskā struktūra. Tāpēc nav pārsteidzoši, ka organisko savienojumu klasifikācijas pamatā ir struktūras teorija - L. M. Butlerova teorija. Klasificējiet organiskās vielas pēc atomu klātbūtnes un savienojuma secības to molekulās. Visizturīgākā un vismazāk mainīgā organiskās vielas molekulas daļa ir tās skelets – oglekļa atomu ķēde. Atkarībā no oglekļa atomu savienojuma secības šajā ķēdē vielas tiek iedalītas acikliskajās, kas nesatur slēgtas oglekļa atomu ķēdes molekulās, un karbocikliskās, kas satur šādas ķēdes (ciklus) molekulās.
Papildus oglekļa un ūdeņraža atomiem organisko vielu molekulās var būt arī citu vielu atomi ķīmiskie elementi. Vielas, kuru molekulās šie tā sauktie heteroatomi ir iekļauti slēgtā ķēdē, tiek klasificētas kā heterocikliskie savienojumi.
Heteroatomi (skābeklis, slāpeklis u.c.) var būt daļa no molekulām un acikliskiem savienojumiem, veidojot tajos funkcionālās grupas, piemēram, hidroksilgrupu - OH, karbonilgrupu, karboksilgrupu, aminogrupu -NH2.
Funkcionālā grupa- atomu grupa, kas nosaka vielas raksturīgākās ķīmiskās īpašības un tās piederību noteiktai savienojumu klasei.

ogļūdeņraži ir savienojumi, kas sastāv tikai no ūdeņraža un oglekļa atomiem.

Atkarībā no oglekļa ķēdes struktūras organiskos savienojumus iedala savienojumos ar atvērtu ķēdi - aciklisks (alifātisks) un ciklisks- ar slēgtu atomu ķēdi.

Cikli ir sadalīti divās grupās: karbocikliskie savienojumi(ciklus veido tikai oglekļa atomi) un heterociklisks(ciklos ietilpst arī citi atomi, piemēram, skābeklis, slāpeklis, sērs).

Savukārt karbocikliskie savienojumi ietver divas savienojumu sērijas: aliciklisks un aromātisks.

Aromātiskajiem savienojumiem molekulu struktūras pamatā ir plakani oglekli saturoši cikli ar īpašu slēgtu p-elektronu sistēmu, kas veido kopīgu π-sistēmu (vienu π-elektronu mākoni). Aromātiskums ir raksturīgs arī daudziem heterocikliskiem savienojumiem.

Visi pārējie karbocikliskie savienojumi pieder pie aliciklisko sēriju.

Gan acikliskie (alifātiskie), gan cikliskie ogļūdeņraži var saturēt vairākas (dubultās vai trīskāršās) saites. Šādus ogļūdeņražus sauc par nepiesātinātiem (nepiesātinātiem) atšķirībā no ierobežojošajiem (piesātinātajiem), kas satur tikai atsevišķas saites.

Ierobežojiet alifātiskos ogļūdeņražus sauca alkāni, tiem ir vispārīgā formula C n H 2 n +2, kur n ir oglekļa atomu skaits. Viņu vecais nosaukums bieži tiek lietots un tagad - parafīni.

Kas satur viena dubultsaite, ieguva nosaukumu alkēni. Tiem ir vispārīgā formula C n H 2 n .

Nepiesātinātie alifātiskie ogļūdeņražiar diviem dubultās saites sauca alkadiēni

Nepiesātinātie alifātiskie ogļūdeņražiar vienu trīskāršo saiti sauca alkīni. To vispārējā formula ir C n H 2 n - 2.

Ierobežojiet alicikliskos ogļūdeņražus - cikloalkāni, to vispārīgā formula C n H 2 n .

Īpaša ogļūdeņražu grupa, aromātisks, vai arenes(ar slēgtu kopējo π-elektronu sistēmu), ir zināms no ogļūdeņražu piemēra ar vispārīgo formulu C n H 2 n -6.

Tādējādi, ja to molekulās viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizstāti ar citiem atomiem vai atomu grupām (halogēniem, hidroksilgrupām, aminogrupām utt.), ogļūdeņražu atvasinājumi: halogēna atvasinājumi, skābekli saturoši, slāpekli saturoši un citi organiskie savienojumi.

Halogēna atvasinājumi ogļūdeņražus var uzskatīt par ogļūdeņražu aizvietošanas produktiem, kuros ir viens vai vairāki ūdeņraža atomi ar halogēna atomiem. Saskaņā ar to var būt ierobežoti un nepiesātināti mono-, di-, tri- (parasti poli-) halogēna atvasinājumi.

Piesātināto ogļūdeņražu monohalogēna atvasinājumu vispārējā formula:

un sastāvu izsaka ar formulu

C n H 2 n +1 Г,

kur R ir piesātinātā ogļūdeņraža (alkāna) atlikums, ogļūdeņraža radikālis (šo apzīmējumu lieto tālāk, apsverot citas organisko vielu klases), G ir halogēna atoms (F, Cl, Br, I).

Alkoholi- ogļūdeņražu atvasinājumi, kuros viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizstāti ar hidroksilgrupām.

Alkoholus sauc monatomisks, ja tiem ir viena hidroksilgrupa, un ierobežo, ja tie ir alkānu atvasinājumi.

Piesātināto vienvērtīgo spirtu vispārējā formula:

un to sastāvu izsaka ar vispārīgo formulu:
C n H 2 n +1 OH vai C n H 2 n +2 O

Ir zināmi daudzvērtīgo spirtu piemēri, t.i., tiem ir vairākas hidroksilgrupas.

Fenoli- aromātisko ogļūdeņražu atvasinājumi (benzola sērija), kuros viens vai vairāki ūdeņraža atomi benzola gredzenā ir aizstāti ar hidroksilgrupām.

Vienkāršāko pārstāvi ar formulu C 6 H 5 OH sauc par fenolu.

Aldehīdi un ketoni- ogļūdeņražu atvasinājumi, kas satur atomu karbonilgrupu (karbonilgrupu).

Aldehīda molekulās viena karbonilsaite iet uz savienojumu ar ūdeņraža atomu, otra - ar ogļūdeņraža radikāli.

Ketonu gadījumā karbonilgrupa ir saistīta ar diviem (parasti atšķirīgiem) radikāļiem.

Ierobežojošo aldehīdu un ketonu sastāvu izsaka ar formulu C n H 2l O.

karbonskābes- ogļūdeņražu atvasinājumi, kas satur karboksilgrupas (-COOH).

Ja skābes molekulā ir viena karboksilgrupa, tad karbonskābe ir vienbāziska. Piesātināto vienbāzisko skābju (R-COOH) vispārīgā formula. To sastāvu izsaka ar formulu C n H 2 n O 2 .

Ēteri ir organiskas vielas, kas satur divus ogļūdeņraža radikāļus, kas savienoti ar skābekļa atomu: R-O-R vai R 1 -O-R 2 .

Radikāļi var būt vienādi vai atšķirīgi. Ēteru sastāvu izsaka ar formulu C n H 2 n +2 O

Esteri- savienojumi, kas veidojas, aizvietojot karboksilgrupas ūdeņraža atomu karbonskābēs ar ogļūdeņraža radikāli.

Nitro savienojumi- ogļūdeņražu atvasinājumi, kuros viens vai vairāki ūdeņraža atomi ir aizstāti ar nitrogrupu -NO 2 .

Ierobežojošo mononitro savienojumu vispārīgā formula:

un sastāvu izsaka ar vispārīgo formulu

C n H 2 n +1 NO 2.

Amīni- savienojumi, kas tiek uzskatīti par amonjaka (NH 3) atvasinājumiem, kuros ūdeņraža atomi ir aizstāti ar ogļūdeņraža radikāļiem.

Atkarībā no radikāļa rakstura amīni var būt alifātisksun aromātisks.

Atkarībā no ūdeņraža atomu skaita, kas aizstāti ar radikāļiem, ir:

Primārie amīni ar vispārīgo formulu: R-NH2

Sekundārais - ar vispārīgo formulu: R1 -NH-R2

Terciārais - ar vispārējo formulu:

Konkrētā gadījumā sekundārajiem, kā arī terciārajiem amīniem var būt vienādi radikāļi.

Primāros amīnus var uzskatīt arī par ogļūdeņražu (alkānu) atvasinājumiem, kuros viens ūdeņraža atoms ir aizstāts ar aminogrupu -NH 2 . Ierobežojošo primāro amīnu sastāvu izsaka ar formulu C n H 2 n +3 N.

Aminoskābes satur divas funkcionālās grupas, kas saistītas ar ogļūdeņraža radikāli: aminogrupu -NH2 un karboksilgrupu -COOH.

Ierobežojošo aminoskābju sastāvu, kas satur vienu aminogrupu un vienu karboksilgrupu, izsaka ar formulu C n H 2 n +1 NO 2 .

Ir zināmi arī citi svarīgi organiskie savienojumi, kuriem ir vairākas atšķirīgas vai identiskas funkcionālās grupas, garas lineāras ķēdes, kas saistītas ar benzola gredzeni. Šādos gadījumos nav iespējams precīzi noteikt, vai viela pieder noteiktai klasei. Šos savienojumus bieži izdala īpašās vielu grupās: ogļhidrātos, olbaltumvielās, nukleīnskābes, antibiotikas, alkaloīdos utt.

Organisko savienojumu nosaukumam tiek izmantotas 2 nomenklatūras - racionālie un sistemātiskie (IUPAC) un triviālie nosaukumi.

Nosaukumu sastādīšana pēc IUPAC nomenklatūras

1) Savienojuma nosaukuma pamatā ir vārda sakne, kas apzīmē piesātinātu ogļūdeņradi ar tādu pašu atomu skaitu kā galvenajā ķēdē.

2) Saknei tiek pievienots sufikss, kas raksturo piesātinājuma pakāpi:

An (ierobežots, bez vairākām obligācijām);
-lv (dubultsaites klātbūtnē);
-in (trīskāršās saites klātbūtnē).

Ja ir vairākas daudzkārtējas saites, tad piedēklī norāda šādu saišu (-diēna, -triēna u.c.) skaitu, un pēc sufiksa skaitļos jānorāda daudzkārtējās saites pozīcija, piemēram:
CH3-CH2-CH \u003d CH2CH3-CH \u003d CH-CH3
butēns-1 butēns-2

CH 2 \u003d CH - CH \u003d CH 2
butadiēns-1,3

Grupas, piemēram, nitro-, halogēni, ogļūdeņražu radikāļi, kas nav iekļauti galvenajā ķēdē, tiek izņemti uz prefiksu. Tie ir uzskaitīti alfabētiskā secībā. Aizvietotāja atrašanās vieta ir norādīta ar skaitli pirms prefiksa.

Nosaukuma secība ir šāda:

1. Atrodiet garāko C atomu ķēdi.

2. Secīgi numurējiet galvenās ķēdes oglekļa atomus, sākot no atzaram tuvākā gala.

3. Alkāna nosaukumu veido sānu radikāļu nosaukumi, kas sakārtoti alfabēta secībā, norādot pozīciju galvenajā ķēdē, un galvenās ķēdes nosaukumu.

Dažu organisko vielu nomenklatūra (triviāla un starptautiska)

Jūs jau zināt, ka organisko vielu īpašības nosaka to sastāvs un ķīmiskā struktūra. Tāpēc nav pārsteidzoši, ka organisko savienojumu klasifikācijas pamatā ir struktūras teorija - A. M. Butlerova teorija. Klasificējiet organiskās vielas pēc atomu klātbūtnes un savienojuma secības to molekulās. Visizturīgākā un vismazāk mainīgā organiskās vielas molekulas daļa ir tās skelets – oglekļa atomu ķēde. Atkarībā no oglekļa atomu savienojuma secības šajā ķēdē vielas tiek iedalītas acikliskajās, kas nesatur slēgtas oglekļa atomu ķēdes molekulās, un karbocikliskās, kas satur šādas ķēdes (ciklus) molekulās.

Papildus oglekļa un ūdeņraža atomiem organiskās molekulas var saturēt arī citu ķīmisko elementu atomus. Vielas, kuru molekulās šie tā sauktie heteroatomi ir iekļauti slēgtā ķēdē, tiek klasificētas kā heterocikliskie savienojumi.

Funkcionālā grupa- atomu grupa, kas nosaka vielas raksturīgākās ķīmiskās īpašības un tās piederību noteiktai savienojumu klasei.

Ketonu molekulās karbonilgrupa ir saistīta ar diviem oglekļa atomiem, bet aldehīda molekulās tā ir saistīta ar vienu oglekļa atomu un ūdeņraža atomu.

Ir viegli saprast, ka atomu karboksilgrupu var uzskatīt par citu jums zināmu funkcionālo grupu - karbonilgrupu un hidroksilgrupu - kombināciju, kas padara skaidru tās nosaukuma izcelsmi.

Ēterus var uzskatīt par spirtu hidroksilgrupas ūdeņraža atoma aizstāšanas produktiem ar ogļūdeņraža radikāli.

Šo savienojumu molekulās divi ogļūdeņraža radikāļi ir saistīti caur -O-hidroksi grupu, ko tāpēc bieži sauc par "skābekļa tiltu". Ēteru vispārējā formula ir R1-O-R2.

Esteri molekulā satur funkcionālu atomu grupu, ko sauc par esteru grupu. Esterus var uzskatīt par karbonskābju atvasinājumiem, kuros karboksilgrupas ūdeņraža atoms ir aizstāts ar ogļūdeņraža radikāli, kas padara to nosaukumus skaidrus.

CH3-CH2-NO2
nitroetāns

Aizstājot ūdeņraža atomus amonjaka molekulā ar ogļūdeņraža radikāļiem, var iegūt primāros (RНН 2), sekundāros (R 2 NH) un terciāros (R 3 N) amīnus:

CH3-NH2CH3-CH2-NH-CH2-CH3N (CH2-CH3)3
metilamīns dietilamīns trietilamīns

Organisko savienojumu molekulas var saturēt vairākas identiskas (polifunkcionāli savienojumi) vai dažādas (heterofunkcionāli savienojumi) grupas. Piemēram, polifunkcionāls savienojums ir daudzvērtīgs spirts - glicerīns.

No svarīgākajiem heterofunkcionālajiem savienojumiem mēs izceļam ogļhidrātus (aldehīda spirtus un keto spirtus) un aminoskābes. Šo klašu savienojumu struktūra un īpašības tiks aplūkotas turpmāk.

3. tabulā uzskaitītas galvenās organisko savienojumu klases un to pārstāvji.

Apsverot aciklisko savienojumu klasifikāciju pēc funkcionālo grupu veida, kas veido to sastāvu, vai daudzkārtējas saites klātbūtni, pāriesim pie organiskām vielām, kuru molekulā ir slēgta oglekļa atomu ķēde.

Karbocikliskie (alicikliskie) savienojumi.

Karbocikliskos savienojumus sauc par organiskām vielām, kuru molekulā ir slēgta oglekļa atomu ķēde (cikls). Ciklā var būt atšķirīgs oglekļa atomu skaits, kas saistīti ar vienu vai vairākām saitēm. Strukturālās formulas alicikliskie savienojumi bieži vien ir vienkāršoti, norādot tikai ķīmiskās saites molekulas skelets un tā sastāvā iekļautās funkcionālās grupas:

Īpaši jāatzīmē aromātiskie savienojumi - arēni - sava veida karbocikliskie savienojumi, kas satur molekulā īpašu mainīgu divkāršo un vienotu saišu sistēmu (tā saukto konjugēto saiti). P

Piemēram:

Daudzi šīs sērijas savienojumi - benzaldehīds, benzoskābes esteri un citi atvasinājumi - pirmo reizi tika izolēti no visa veida patīkami smaržojošiem vīrakiem, aromātiskajām eļļām un balzāmiem, tāpēc tos sauca par aromātiskiem.

konjugētā sistēma π -saites ciklā nosaka molekulu stabilitāti un specifisku īpašību kopumu, kas tās atšķir no alifātiskajiem savienojumiem ar vienādām funkcionālajām grupām.

heterocikliskie savienojumi.

Jūs jau zināt, ka heteroatomi (O, N, S) var būt ne tikai daļa no funkcionālajām grupām, bet arī būt daļa no slēgta molekulas skeleta - cikla. Šādus savienojumus sauc par heterocikliskiem vai heterocikliem.

Heterocikliskajiem savienojumiem ir liela nozīme bioķīmiskajos procesos: tie ir daļa no daudzām bioloģiski svarīgām vielām – olbaltumvielām un nukleīnskābēm. Daži heterocikli, piemēram, piridīns, kā arī arēni (aromātiskie karbocikli), satur konjugētu π-saišu sistēmu, un tāpēc tos var klasificēt kā aromātiskus savienojumus.