Saišu veidi organiskajā ķīmijā. Ķīmiskās saites organiskajos savienojumos A. M. Butlerova teorijas galvenie nosacījumi
1. Oglekļa atoma elektroniskā struktūra;
2. Atomu orbitāļu hibridizācija;
3. Ķīmiskās saites raksturs;
4. Ķīmiskās saites veidi.
Veidojot ķīmisko saiti, tiek atbrīvota enerģija, tāpēc divu jaunu valences iespēju parādīšanās noved pie papildu enerģijas izdalīšanās (1053,4 kJ/mol), kas pārsniedz enerģiju, kas iztērēta 2s elektronu atdalīšanai (401 kJ/mol).
Saišu veidošanās laikā dažādu formu (s, p) orbitāles sajaucas, iegūstot jaunas līdzvērtīgas hibridizētas orbitāles (hibridizācijas teorija, L. Paulings, D. Sleiters, 1928-1931). Hibridizācijas jēdziens attiecas tikai uz molekulām, bet ne uz atomiem, un hibridizējas tikai orbitāles, nevis elektroni uz tām.
Atšķirībā no nehibridizētām s- un p-orbitālēm, hibrīda orbitāle ir polāra (elektronu blīvums ir nobīdīts) un spēj veidot spēcīgākas saites.
Oglekļa atoma valences stāvokļi
|
Vārpsta. sast. |
mijiedarbojoties orbitāles |
Kosmoss lappuse |
Komunikācijas veids |
Vārpsta. stūris |
|
|
tetraedrisks | |||
|
| ||||
|
|
lineārs |
Mainoties oglekļa atoma hibridizācijas veidam, mainās arī tā īpašības. Pārejot no sp 3 uz sp-, palielinās s-orbitāles daļa hibridizētā mākoņa sastāvā, kas izraisa tā formas izmaiņas. Elektronu mākoņa robežas ir tuvāk kodolam sp 2 un sp-orbitāļu gadījumā, salīdzinot ar sp 3 - mākoni. Tas atspoguļojas oglekļa atoma elektronegativitātes palielinājumā sērijā: sp 3< sp 2 < sp. В связи с этим, уменьшается ковалентный радиус, увеличивается полярность связи.
Ķīmiskās saites veidi
Jonu saite
Rodas gadījumā, ja daži atomi pilnībā atbrīvo elektronus un tos iegūst citi. Šajā gadījumā atomi pārvēršas jonos.
kovalentā saite
Veidojas, daloties elektroniem. Atomu saistīšanu molekulā veic elektronu pāris, kas vienlaikus pieder diviem atomiem. Elektronu socializācija ir iespējama divos veidos:
1) koligācija (apmaiņas mehānisms);
2) koordinācija (donora-akceptora mehānisms).
Ir divu veidu kovalentās saites: σ (sigma)- un π (pi)-saites.
σ-saite ir viena kovalentā saite, kas veidojas, kad atomu orbitāles pārklājas pa taisnu līniju (asi), kas savieno divu savienotu atomu kodolus ar maksimālo pārklāšanos uz šīs taisnes.
π-saite ir saite, ko veido nehibridizēta sānu pārklāšanās lpp z-atomu orbitāles ar maksimālu pārklāšanos abās taisnās līnijas pusēs, kas savieno atomu kodolus.
Kovalentās saites kvantitatīvās īpašības
1. Saites enerģija ir enerģija, kas izdalās saites veidošanās laikā vai nepieciešama tās pārraušanai.
2. Saites garums ir attālums starp saistīto atomu centriem.
3. Saites polaritāte - nevienmērīgs elektronu blīvuma sadalījums.
4. Saites polarizējamība - saites elektronu pārvietošanās ārējā elektriskā lauka ietekmē, ieskaitot citu reaģējošu daļiņu.
Starpmolekulārā mijiedarbība
Pastāv ģenētiska saistība starp dažādām organisko vielu klasēm, kas dod iespēju sintezēt vēlamos savienojumus, pamatojoties uz izvēlēto transformāciju shēmu. Savukārt no neorganiskām vielām var iegūt visvienkāršākās organiskās vielas. Piemēram, apsveriet reakciju praktisko ieviešanu saskaņā ar šādu shēmu:
CH3CH2OH |
|||||||||||||||||
CHCO |
|||||||||||||||||
etiķskābe aminoetiķskābe.
1) No oglekļa (grafīta) metānu var iegūt tiešās sintēzes ceļā:
C+2H2 |
CH4, |
|
vai divos posmos - caur alumīnija karbīdu:
3C + 4Al t Al4 C3
Al4 C3 + 12H2 O CH4 + Al(OH)3.
2) Etilēnu no metāna var iegūt dažādos veidos vairākos posmos, piemēram, var veikt Wurtz sintēzi, kam seko etāna dehidrogenēšana:
2CH3 Br + 2Na |
CH3 + 2NaBr |
|||||||||||||||
vai veikt metāna termisko krekingu un iegūtā acetilēna daļēju hidrogenēšanu:
2CH4 |
1500oC |
CH + 3H2 |
||
CHCH + H2 Ni CH2 CH2 .
3) Etilspirtu iegūst, hidratējot etilēnu neorganiskās skābes klātbūtnē:
CH2 CH2 + H2 O H +, t CH3 CH2 OH.
4) Etiķskābes aldehīdu (etanālu) var iegūt, dehidrogenējot etanolu uz vara katalizatora vai oksidējot spirtu ar vara (II) oksīdu:
200oC |
O+H |
|||||||||
CH3CH2OH + CuO |
CH3 C |
Cu + H2O |
||||||||
5) Etiķa aldehīds viegli oksidējas par etiķskābi, piemēram, "sudraba spoguļa" reakcijā vai, karsējot, mijiedarbojoties ar paskābinātu KMnO4 vai K2 Cr2 O7 šķīdumu. Shematiski to var parādīt ar šādu vienādojumu (mēģiniet uzrakstīt pilnīgus reakcijas vienādojumus):
CHCO |
|||||
6) Aminoetiķskābes sintēzi veic hloretiķskābes ražošanas starpposmā:
CH3 CO OH + Cl2 P (sarkans) ClCH2 CO OH + HCl
ClCH2 C |
2NH3 |
CH2C |
NH4Cl |
|||||
Lūdzu, ņemiet vērā, ka organisko savienojumu halogēnu atvasinājumi to augstās reaģētspējas dēļ bieži tiek izmantoti organiskajā sintēzē kā izejvielas un starpprodukti.
Lielākā daļa organisko savienojumu satur tikai dažus pamatelementus: oglekli, ūdeņradi, slāpekli, skābekli, sēru un daudz retāk citus elementus. Tādējādi visu organisko savienojumu daudzveidību nosaka, no vienas puses, to kvalitatīvais un kvantitatīvais sastāvs un, no otras puses, saišu secība un raksturs starp atomiem.
1.1. Elementu elektronegativitāte
Atoma elektronegativitāte ir tā spēja piesaistīt elementus. Elektronegativitātes vērtībām nav konstantu nozīmes, bet tās parāda tikai atomu relatīvo spēju piesaistīt spēcīgākus vai vājākus elektronus, kad tie veidojas ar citiem atomiem.
Atomi, kas atrodas elektronegativitātes rindā pirms oglekļa un kuru elektronegativitātes vērtība ir mazāka par 2,5, palielina elektronu blīvumu uz oglekļa atoma, kad tie veido saiti ar to. Un otrādi, atomi, kuru elektronegativitātes vērtība pārsniedz 2,5, samazina elektronu blīvumu uz oglekļa atoma, kad veidojas saite.
1.2 Jonu saite
Jebkura atoma elektronisko konfigurāciju var izveidot divos dažādos veidos. Viens no tiem ir elektronu pārnese: viena elementa atomi nodod elektronus, kas tiek pārnesti uz cita elementa atomiem. Šajā gadījumā ts jonu (elektrovalentā, heteropolārā) saite:
Atoms, kas nodod elektronus, kļūst par pozitīvu jonu katjonu); atoms, kas ir pieņēmis elektronu negatīvā jonā ( anjons).
Jonu savienojumu atšķirīgās iezīmes ir tūlītējas reakcijas, jonu disociācija un šķīdināšana ūdens šķīdumos, augsta kušanas un viršanas temperatūra, šķīdība polārajos šķīdinātājos, šķīdumu un kausējumu elektriskā vadītspēja.
Heteropolārā saite rodas starp atomiem, kuru elektronegativitāte ir ļoti atšķirīga.
1.3. Kovalentā saite
Atomu mijiedarbībā, kas ir vienādi vai tuvu elektronegativitātei, elektronu pārnese nenotiek. Šādu atomu elektroniskās konfigurācijas veidošanās notiek divu, četru vai sešu elektronu vispārināšanas rezultātā, mijiedarbojoties atomiem. Katrs no vispārinātajiem elektronu pāriem veido vienu kovalentā (homeopolārā) saite:
Kovalentās saites svarīgākie fizikālie parametri ir tie, kas raksturo to simetriju, izmērus, elektriskās un termoķīmiskās īpašības.
Saites garums- tas ir līdzsvara attālums starp kodolu centriem, un tas ir atkarīgs no tā, ar kādiem citiem atomiem tie ir saistīti. Tātad C-C saites garums atkarībā no vides svārstās 0,154–0,14 nm robežās.
Valences leņķi ir leņķi starp līnijām, kas savieno saistītos atomus. Zinot saites garumus un saites leņķus, ir nepieciešams izveidot pareizu telpisko modeli, izprast elektronu blīvuma sadalījumu, un to izmanto kvantu ķīmiskajos aprēķinos.
Ķīmiskās saites pārraušanas enerģija ir enerģija, kas iztērēta šīs saites pārraušanai vai atbrīvota tās veidošanās laikā uz vienu molu daļiņu. Ja molekulas satur divas vai vairākas identiskas saites, izšķir vienas no šīm saitēm pārraušanas enerģiju vai šo saišu vidējo pārraušanas enerģiju. Jo augstāka ir ķīmiskās saites enerģija, jo stiprāka ir saite. Saite tiek uzskatīta par stipru vai stipru, ja tās enerģija pārsniedz 500 kJ/mol, par vāju, ja tās enerģija ir mazāka par 100 kJ/mol. Ja atomu mijiedarbībā izdalās enerģija, kas mazāka par 15 kJ/mol, tad tiek uzskatīts, ka ķīmiskā saite neveidojas, bet tiek novērota starpmolekulārā mijiedarbība. Saites stiprums parasti samazinās, palielinoties saites garumam.
Ķīmisko saišu polaritāte- ķīmiskās saites raksturlielums, kas parāda izmaiņas elektronu blīvuma sadalījumā telpā ap kodoliem, salīdzinot ar elektronu blīvuma sadalījumu neitrālajos atomos, kas veido šo saiti. Zinot saites polaritāti, ir nepieciešams spriest par elektronu blīvuma sadalījumu molekulā un līdz ar to arī par tās reaktivitātes raksturu.
Komunikācijas polarizējamība tiek izteikts saites elektronu nobīdē ārējā elektriskā lauka ietekmē, ieskaitot citu reaģējošu daļiņu. Polarizējamību nosaka elektronu kustīgums. Elektroni ir mobilāki, jo tālāk tie atrodas no kodoliem.
1.4. Saikņu pārraušana
Kovalentās saites pārtraukšana starp diviem atomiem var notikt dažādos veidos:
Kad a katrs atoms ir atdalīts ar vienu elektronu, kas noved pie daļiņu veidošanās, ko sauc par radikāļiem, un ir ļoti reaģējošas, jo ir nepāra elektrons; šo plaisu sauc homolītiskā šķelšanās savienojumiem. Gadījumos b un iekšā viens atoms var noturēt abus elektronus, atstājot otru atomu bez elektroniem, kā rezultātā veidojas attiecīgi negatīvie un pozitīvie joni. Ja R un X atomi nav identiski, šķelšanās var notikt pa vienu no šiem ceļiem atkarībā no tā, kurš atoms - R vai X - satur elektronu pāri. Tādus pārtraukumus sauc heterolītiskā šķelšanās un noved pie jonu pāra veidošanās.
Izomērijas veidi organiskajos savienojumos
Izomērs ir izomēru eksistences parādība.Izomērs ir lieta ar vienādu atomu sastāvu, bet atšķirīga struktūra.
BET) Strukturālais izomērs 1) Oglekļa karkasa izomērija.
Atšķirība C savstarpējā izkārtojumā.
2) Izomerisms pēc daudzkārtējās saites stāvokļa
(dubultā).
3) No funkcionālās grupas stāvokļa Funkcionālās grupas stāvokļa atšķirības attiecībā pret oglekļa skeletu.
AT) Telpiskais izomērs-I
Saistīts ar atšķirīgo atomu vai atomu grupu pozīciju attiecībā pret dubultsaiti. (cis-(vanna) un trans-izomēri (atzveltnes krēsls), spoguļu izoērija)
Ierobežot ogļūdeņražus, to ķīmiskās īpašības.
Alkāni (parafīni) ir piesātināti (ierobežojoši) ogļūdeņraži ar atvērtu ķēdi. Tiem ir vispārīgā formula СnН2n+2. Alkānos oglekļa atomi ir saistīti viens ar otru tikai ar vienkāršām (vienkāršām) saitēm, un atlikušās oglekļa valences ir piesātinātas ar ūdeņraža atomiem. Piesātinātajiem ogļūdeņražiem raksturīgais sufikss ir an.,
CH4 - metāns; C2H6 - etāns; С3Н8 - propāns
С4Н10 - butāns (2 izomēri)
С5Н12 - pentāns (3 izomēri)
С6Н14 - heksāns, С7Н16 - heptāns
Ķīmiskās īpašības:
1) Aizvietošana: CH4+Cl2→CH3Cl+HCl (metilhlorīds)
CH3Cl+HCl→CH2Cl2+HCl (metilēnhlorīds) CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl (hloroforms)
3) Nitrēšana: raksturīga sekundāra vai terciāra oglekļa atoma klātbūtne.
Rajons KONOVALOV
4) 100-500ºС temperatūrā un skābekļa pieejā veidojas taukskābes, un 500-600ºС temperatūrā tiek novērots plaisāšanas process.
R-tā sadegšana CH4 + 2O2 → CO2 + H20 (pilnīga), 2CH4 + O2à2CO + 4H2 (nepilnīga)
2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 → 4CH3COOH (etiķskābe) katalītiskā oksidēšana,
Saspiešanas reakcija: (plaisāšana)
Izomerizācija 
Alkānu iegūšana.
Metāna iegūšana
rūpniecībā:
1. Dabasgāzes un naftas destilācijas frakcionēšana.
2. Elementu sintēze augstā temperatūrā (volta loka),
C + 2H2 →CH4
Ķīmiskās iegūšanas metodes: 1) No organisko skābju sāļiem. Nātrija acetāta saplūšana ar sārmu: CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
2) Wurtz sintēze: CH3Cl+2Na+ClCH2-CH3→2NaCl+C3H8
3) No magnija organiskajiem savienojumiem: CH3Br+Mg→CH3MgBr
CH3MgBr+H2O→CH4+Mg(OH)Br
4) Bertelo sintēze: C2H5I+HI→C2H6+I2
5) No alkēniem
6) Halogenēto alkānu atgūšana. CH3Cl+H2→(p,pt)→CH4+HCl
Orientēšanās noteikumi
1. Aizvietotāji, kas atrodas benzola kodolā, virza tikko ienākošo grupu uz noteiktām pozīcijām, t.i. ir orientējoša iedarbība.
2. Saskaņā ar to vadošo darbību visi aizvietotāji ir sadalīti divās grupās: pirmā veida orientatori un otrā veida orientatori.
1. veida orientanti (orto pāris-orientanti) virza turpmāko aizstāšanu galvenokārt iekšā orto- un pāri- noteikumi.
Tie ietver elektronu donors grupas (iekavās norādīti grupu elektroniskie efekti):
R( +I); -Ak (+M,-I); -VAI (+M,-I); -NH2 (+M,-I); -NR 2 (+M,-I)
+M-efekts šajās grupās ir spēcīgāks par -I-efektu.
Pirmā veida orientanti palielina elektronu blīvumu benzola gredzenā, īpaši uz oglekļa atomiem orto- un pāri-pozīcijas, kas veicina šo atomu mijiedarbību ar elektrofīlajiem reaģentiem. 
Piemērs:
1. veida orientanti, palielinot elektronu blīvumu benzola gredzenā, palielina tā aktivitāti elektrofīlās aizvietošanas reakcijās salīdzinājumā ar neaizvietotu benzolu.
Īpašu vietu starp 1. veida orientantiem ieņem halogēni, kuros ir elektronu izvilkšanaīpašības: - F (+M<–I
), -Cl (+M<–I
), -Br (+M<–I
).
Būt orto pāris-orientanti, tie palēnina elektrofīlo aizstāšanu. Iemesls ir spēcīgs – es-elektronegatīvo halogēna atomu iedarbība, kas samazina elektronu blīvumu gredzenā.
Otrā veida orientieri ( meta- orientanti) tieša turpmāka aizstāšana galvenokārt uz meta- pozīcija.
Tie ietver elektronu izvilkšana grupas:
-NĒ 2 (-M, -es); -COOH (-M, -es); -CH=O (-M, -es); -SO 3 H (– es); -NH3+ (– es); -CCl 3 (– es).
Otrā veida orientanti samazina elektronu blīvumu benzola gredzenā, īpaši orto- un pāri- noteikumi. Tāpēc elektrofils uzbrūk oglekļa atomiem nevis šajās pozīcijās, bet gan iekšā meta-pozīcija, kur elektronu blīvums ir nedaudz lielāks.
Piemērs:
Visi 2. veida orientanti, samazinot kopējo elektronu blīvumu benzola gredzenā, samazina tā aktivitāti elektrofīlās aizvietošanas reakcijās.
Tādējādi savienojumu elektrofīlās aizstāšanas vieglums (dots kā piemēri) samazinās sērijā:
toluols C 6 H 5 CH 3 > benzols C 6 H 6 > nitrobenzols C 6 H 5 NO 2.
Chem. Svētais.
PAPILDU REAKCIJAS
1. Karbonilsavienojumu, piemēram, alkēnu, hidrogenēšana notiek kata-
lizeri (Ni, Pt, Pd). No aldehīdiem reducēšanas laikā veidojas primārie spirti.
jūs, H-COH + H2 → CH3OH;
2. H2O pievienošana
R-COH+H2O=R-CH(OH)2 (dihidrogēnspirts) 3. Mijiedarbība ar senilsskābi R-COH+H-CN=R-CH(OH)(CN) (oksinitrils)
4. Mijiedarbība ar spirtiem R-COH+R1-OH=R-CH(OR1)(OH)(hemacetāls) R-COH+R1-OH=(t* HCl)=R-CH(OR1)(OR1) (acetāls )
KARBONILA GRUPAS AIZMAIŅAS REAKCIJAS
CH3-COH+PCl5→CH3-CHCl2+POCl3
REAKCIJAS RADIKĀLA AIZSTĀŠANAS dēļ
CH3-COH+Br2=Br-CH2-COH+HBr (bromacetaldehīds)
R.OKSIDĀCIJA
CH3-COH+Ag2O→CH3COOH+2Ag
R.ALDOLA KONCENTRĀCIJA
CH3COH+ CH3COH → CH3-CH(CH3)-CH2-COH → CH3-CH=CH-COH+H2O
Aldehīdu iegūšana.
Aldehīdos ietilpst organiskie savienojumi, kuru sastāvā ir karbonilgrupa С=О, kas apvienoti aldehīdos ar vienu ogļūdeņraža radikāli
1 metanola oksidēšana uz vara katalizatora pie 300O
CH3OH + O2 → 2H-COH(formaldehīds, skudrskābes aldehīds) + 2H2O;
2. Metanola dehidrogenēšana gāzes fāzē uz katalizatora (Cu, Ni).CH3OH→H-COH + H2
С2H2 + H2O CH2=CH-OH CH3-COH(etiķskābes anedrs
3 DIHALOĢENERIVATĪVU SĀRMA HIDROLĪZE
CH3-CHCl2+2NaOH→CH3-C(OH)3+2NaCl→CH3COH+H2O+2NaCl
4. R.KUCHEROVA CH≡CH+H2O→CH3COH
dikarbonskābes.
Karbonskābes ir ogļūdeņražu atvasinājumi, kas satur
viena vai vairākas karboksilgrupas. Karbonskābju vispārējā formula ir R-COOH. Savukārt karboksilgrupa sastāv no
karbonilgrupas (> C \u003d O) un hidroksilgrupas (-OH) Atkarībā no karboksilgrupu skaita karbonskābes iedala
vienbāziskā (monokarbonskābe), divbāziskā (dikarbonskābe) un daudzbāziskā skābes. Tie ir organiski savienojumi, kas satur divas karboksilgrupas. Divbāziskās skābes
HOOS-COOH skābeņskābe (etāns)
HOOS-CH2-COOH maloniskais propāns
HOOS-CH2-CH2-COOH dzintara krāsa (butāns)
HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH pentandijs, glutārskābe
HOOC-CH2-CH2-COOH dzintarskābe \u003d (-H2O) \u003d dzintarskābes anhidrīds
SAŅEMŠANA:
1) 2 atomu spirtu oksidēšana CH2(OH)-CH2(OH)→[O],-H2O→COH-COH→[O]→COOH-COOH
2) no dihalogēna atvasinājumiem Cl-CH2-CH2-Cl→(2KCl)→N≡C-CH2-CH2-C≡N→(+6H2O,-2NH3)→HOOC-CH2-CH2-COOH+2H2O
ĶĪMISKĀ ST-VA
1) aizvietošanas reakcijas
COOH-COOH→(+NaOH,-H2O)→COONa-COOH→(+NaOH,-H2O)→COONa-COONa
2) CO2 izdalīšanās sildot
COOH-COOH→CO2+HCOOH
COOH-CH2-COOH→CO2+CH3COOH
3) H2O izdalīšanās karsējot
COOH-CH2-CH2-COOH → (t, -H2O) → (-CH2-COOOC-CH2-) CIKLS
4) COOH-COOH → [O] → CO2+CO+H2O
5) COOH-CH2-COOH+2C2H5O→CO(O-C2H5)-CH2-CO(O-C2H5)+H2O
6) COOH-CH2-CH2-COOH+2NH4OH→COOHNH4-CH2-CH2-COONH4→(-H2O)→CONH2-CH2-CH2-CONH2→(-NH3)→(-CH2-C(O)-NH-C (O)-CH2-) → (-CH=CH-NH-CH=CH-)
Viņam sv-va
1) Har-ny visas reakcijas uz karboksilgrupas oksidāciju
Ētera veidošanās
Divu veidu esteru veidošanās
Sadalīšanās karsējot
Ūdens izdalīšanās sildot (alfa skābes)
Beta skābes
Gama skābe
Optiskā izomērija.
Kolamīns
Rāms
Lecitīns
Di- un tripeptīdi.
– Tās ir organiskas vielas, kuru molekulas ir veidotas no aminoskābēm, kas savienotas ar peptīdu saiti. Atkarībā no molekulā iekļauto aminoskābju skaita izšķir dipeptīdus, tripeptīdus utt., kā arī polipeptīdus. Parasti peptīdu molekulas ir lineāras, un viens ķēdes gals beidzas ar karboksilgrupu ( -COOH), bet otrs ar aminogrupu ( -NH2). Bet ķēdi var aizvērt arī cikliskā struktūrā. Papildinājums rodas ūdens izdalīšanās dēļ no viena gaisa kondicionētāja karbonilgrupas un otras aminogrupas. Tā kā olbaltumvielas tiek sintezētas polipeptīdu ķēžu veidā, robeža starp polipeptīdu un vienkāršu proteīnu ir patvaļīga. Peptīdi ir daudzas organismiem svarīgas vielas – daži hormoni, antibiotikas, toksīni.
Nukleozīdi un nukleotīdi.
Nukleīnskābes sastāv no mononukleotīdiem. Nukleotīds sastāv no trim sastāvdaļām: 1 .slāpekļa bāze (purīns vai perimedīns), 2 .cukurs: riboze (C 5 H 10 O 5) vai dezoksiriboze C 5 H 10 O 4 ., fosforskābe. Purīna bāzes. Sencis ir PUREEN:
pirimidīna bāzes. PIRIMIDĪNS:
Slāpekļa bāzes: AMFadenozīna monofosfāts (adenilskābe):
ATP adenozīna trifosfāts:
Nukleozīdi ir nukleotīdi bez fosforskābes. Adenozīns:
Fosfora pievienošanās jums ir iespējama trīs ribozes hidroksogrupu pozīcijās: 2, 3, 5. Adenīns, guanīns un citozīns ir iekļauti gan DNS, gan RNS. Timīns - tikai DNS, uracils - tikai RNS.
RNS un DNS struktūras shēma.
DNS struktūra: DNS ķēde ir ogļhidrātu-fosfātu secība, kurai ir pievienotas slāpekļa bāzes. Fosforskābes molekulas apvieno oksiribozes molekulas, OH 3 un 5 oglekļa grupas. DNS molekulā ir 2 nukleotīdu ķēdes, kas ir paralēlas viena otrai. Šīs divas ķēdes satur ūdeņraža saites. Komplementaritāte nodrošina vienādu attālumu starp slāpekļa bāzēm. Vienas ķēdes slāpekļa bāzu secība stingri atbilst otras ķēdes bāzu secībai.
RNS struktūra. RNS virkne tā ir vienā ķēdē savienotu ribonukleotīdu secība. (lineāra struktūra) . Ribonukleotīdu savienojumu savā starpā veic ētera saite starp 3 -VIŅŠ viena nukleotīda ribozes un 5 -VIŅŠ nākamā nukleotīda riboze. RNS slāpekļa bāzes ir A un G (purīns) un C un U (pirimidīns). A un G ir pievienoti pentozei cauri N 9. pozīcija. C un U - caur N atomu 1. pozīcijā. DNS no RNS atšķirīga iezīme ir tā, ka tai nav stabilas spirālveida struktūras. Viņa ir lineāra. RNS)
Dialīze. Elektroforēze.
Dialīze ir proteīnu šķīdumu attīrīšanas metode no zemas molekulmasas piemaisījumiem. Dialīzes veikšanai nepieciešams cilindrs, kurā dienas vietā PPM, kura poras ļauj iziet cauri mazām molekulām, bet nelaiž cauri proteīna molekulām. Cilindru ar proteīna šķīdumu ar piemaisījumiem iegremdē traukā ar destilētu ūdeni. Mazas piemaisījumu molekulas brīvi iziet cauri membrānas porām, vienmērīgi sadaloties starp reģioniem cilindra iekšpusē un ārpusē. Pilnīgai tīrīšanai balonam jābūt iegremdētam tekošā ūdenī. Dialīzi izmanto farmācijas rūpniecības olbaltumvielu šķīdumu attīrīšanai. Šī metode ir "mākslīgās nieres" pamatā.
Elektroforēze ir metode olbaltumvielu sadalīšanai atsevišķās frakcijās. Eff aparāta darbība balstās uz lādētu olbaltumvielu molekulu spēju elektriskajā laukā virzīties pretī pretēji lādētam elektrodam. Dažādas molekulas – dažāds ātrums, atkarībā no molekulmasas, kopējā lādiņa, formas. ef ierīce sastāv no horizontāla nesēja (hēlija) un elektrodiem, kas rada elektrisko lauku. Uz nesēja tiek uzklāts šķīdums ar elektrolītiem. Testa šķīdums tiek pielietots sākuma zonai un tiek pielikts spriegums. Pēc noteikta laika olbaltumvielas ar dažādu molekulmasu tiek sadalītas pa zonām. No katras zonas proteīnus var iegūt un kvantitatīvi noteikt.
Katalīze. Katalīzes veidi.
Katalīze ir ķīmiska parādība, kuras būtība ir mainīt ķīmisko reakciju ātrumu noteiktu vielu iedarbībā (tās sauc par katalizatoriem).
Homogēnā katalīze – katalizators un reaģenti atrodas vienā fāzē.
Heterogēnā katalīze - katalizators parasti ir ciets, un reakcija notiek uz tā virsmas.
Adsorbcija, būtība, nozīme.
Adsorbcija ir daļiņu nosēšanās uz adsorbenta virsmas. Gāzmaskās esošā aktīvā ogle aizsargā pret indīgo gāzu ietekmi.
67) Hromatogrāfija:
Hromatogrāfija ir vielu maisījumu atdalīšanas un analīzes un vielu fizikāli ķīmisko īpašību izpētes metode, kuras pamatā ir komponentu sadalījums starp divām fāzēm: kustīgo un stacionāro. Cieta viela (sorbents) vai šķidruma plēve, kas nogulsnēta uz cietas vielas, kalpo kā fiksēta viela. Mobilā fāze ir šķidrums vai gāze, kas plūst cauri stacionārai fāzei. Vielu iespējams attīrīt no piemaisījumiem.
Difūzijas fenomens.
Difūzija ir izšķīdušās vielas vienpusēja pāreja no augstākas koncentrācijas uz zemāku.
Ķīmisko saišu veidi organiskajos savienojumos
Kovalentā saite ir iekšmolekulāra ķīmiskā saite, ko veic viens vai vairāki elektronu pāri, kas cieši mijiedarbojas ar abu savienoto atomu kodoliem.
Sigmas saite - saite, kas veidojas elektronu mākoņu pārklāšanās rezultātā un atrodas uz taisnas līnijas, kas savieno atomu kodolu centrus.
Pi - saite - saite, kas veidojas elektronu mākoņu pārklāšanās rezultātā un atrodas ārpus taisnes, kas savieno atomu kodolu centrus.
Uzdevums numurs 1
Paskaidrojums:
1) Hlorbutāna dehidrohalogenēšana spirta sārma šķīduma iedarbībā:
2) Butēna-1 dubultās saites oksidēšana ar paskābinātu kālija permanganāta šķīdumu (divkāršās saites pārtraukšana):
3) Esterifikācijas reakcija - estera veidošanās no spirta un karbonskābes:
4) Izopropilpropionāta sārmaina hidrolīze, veidojot nātrija propionātu un izopropilspirtu:
5) Propionskābes sāls saplūšana ar sārmu, veidojot etānu un nātrija karbonātu:
Uzdevums numurs 2
Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu šādas transformācijas:
Paskaidrojums:
1) No nātrija acetāta metānu iegūst dekarboksilēšanas reakcijā, kas notiek, kad to sakausē ar sārmu, piemēram, nātrija hidroksīdu:
2) Metānam mijiedarbojoties ar hloru molārā attiecībā viens pret vienu, veidojas pārsvarā monohlormetāns (X 1) un hlorūdeņradis:
3) Apstrādājot monohlormetānu ar sārma ūdens šķīdumu, hlora atoma nukleofīlā aizstāšana ar hidroksilgrupu notiek, veidojoties metilspirtam (X 2):
4) Metanālu (formaldehīdu) var iegūt no metilspirta, karsējot kā vāju oksidētāju - vara (II) oksīdu:
5) Kālija permanganāts, paskābināts ar sērskābi, oksidē metanolu līdz oglekļa dioksīdam un ūdenim. Tajā pašā laikā, tā kā šķīduma vide ir skāba, permanganāta jons tiek reducēts līdz divvērtīgam mangānam:
Uzdevums numurs 3
Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu šādas transformācijas:
Rakstot reakciju vienādojumus, izmantojiet organisko vielu struktūrformulas.
Paskaidrojums:
1) Kad ūdeņraža bromīds iedarbojas uz propanolu-1, hidroksilgrupas spirtā aizstāšanas reakcija pret broma atomu notiek, veidojot 1-brompropānu (X 1)
2) Propēnu var iegūt no 1-brompropāna, dehidrobromējot ar spirta sārma šķīdumu, piemēram, nātrija hidroksīdu:
3) Skābā vidē propēns var reaģēt ar ūdeni saskaņā ar Markovņikova likumu - ūdeņradis nonāk visvairāk hidrogenētajā atomā, bet hidroksilgrupa - vismazāk hidrogenētajā. Tādējādi tiek iegūts izopropilspirts:
4) Izopropilspirts (X 2), oksidējoties ar kālija permanganātu ūdens šķīdumā, pārvēršas par acetonu, savukārt, tā kā šķīduma vide ir neitrāla, permanganāta jons tiek reducēts no +7 oksidācijas stāvokļa līdz +4 oksidācijas stāvoklim - veidojas mangāna dioksīds:
5) Acetonu var pārvērst par izopropanolu (X 2), veicot karsēšanas hidrogenēšanas reakciju, izmantojot hidrogenēšanas katalizatoru, piemēram, niķeli:
Uzdevums numurs 4
Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu šādas transformācijas:
Rakstot reakciju vienādojumus, izmantojiet organisko vielu struktūrformulas.
1) Kad karbonskābes sāli kalcinē ar sārmu pārpalikumu, veidojas ogļūdeņradis, šajā gadījumā benzols (X 1):
2) Skābes katalizatoru klātbūtnē benzols nonāk alkilēšanas reakcijā ar propēnu, un veidojas kumēns (X 2):
3) Kumēns reaģē ar hloru gaismā ar ķēdes radikāļu mehānismu. Ar hlora trūkumu terciārā oglekļa atoma ūdeņraža atoms galvenokārt tiek aizstāts:
4) Kad hlora atvasinājumu pakļauj sārma spirta šķīdumam, tiek atdalīts hlorūdeņradis:
5) Pēdējā reakcijā no pirmā acu uzmetiena varētu domāt, ka notiek ogļūdeņraža ar dubultsaiti pārvēršanās par atbilstošo diolu, bet, lai veidotos glikols, ir nepieciešama dzesēšana (0-10 ° C) un ne apkure. Sildot, notiks dziļa oksidēšanās par kālija benzoātu un kālija karbonātu.
Problēma ir tāda, ka, acīmredzot, šajā FIPI bankas uzdevumā, ar kuru, starp citu, daži saskārās agrīnajā LIETOŠANAS eksāmenā 2016. gada aprīlī, ir drukas kļūda, un tas nozīmēja 0 o C, nevis apkuri.
Uzdevums numurs 5
Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu šādas transformācijas:
Rakstot reakciju vienādojumus, izmantojiet organisko vielu struktūrformulas.
1) Kad sārmu ūdens šķīdums iedarbojas uz brometānu, notiek broma atoma nukleofīlā aizstāšana ar hidroksīda jonu un veidojas etilspirts (X 1):
2) Etilspirtu (X 1) var pārvērst etiķskābē, karsējot to oksidējot ar kālija permanganāta ūdens šķīdumu skābā vidē:
3) Etiķskābe nonāk neitralizācijas reakcijā ar sārmiem, piemēram, ar nātrija hidroksīdu, un veidojas nātrija acetāts (X 2):
4) Pēc nātrija acetāta ūdens šķīduma (X 2) iztvaicēšanas un iegūtā cietā nātrija acetāta saplūšanas ar cieto nātrija hidroksīdu notiek dekarboksilēšanas reakcija, veidojot metānu (X 3) un nātrija karbonātu:
5) Metāna pirolīze 1500 o C temperatūrā izraisa acetilēna (X 4) un ūdeņraža veidošanos:
Uzdevums numurs 6
Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu šādas transformācijas:
Rakstot reakciju vienādojumus, izmantojiet organisko vielu struktūrformulas.
1) Propilacetāts, kas ir esteris, tiek pakļauts sārmainai hidrolīzei, veidojot kālija acetātu (X 1) un propanolu:
2) No kālija acetāta dekarboksilēšanas reakcijā, kas notiek, kad to sakausē ar sārmu, iegūst metānu:
3) 1200 o C temperatūrā un strauji atdzesējot (lai novērstu acetilēna sadalīšanos vienkāršās vielās) metāns sadalās acetilēnā (X 2) un ūdeņradi:
4) Acetilēna dimerizācija notiek katalizatoru - vara (I) sālsskābes šķīduma un amonija hlorīdu - klātbūtnē, veidojot vinilacetilēnu:
5) Kad vinilacetilēns tiek izlaists caur broma ūdeni, broma ūdens atkrāsojas, jo vairākām saitēm tiek pievienots broms, veidojot piesātinātu butāna broma atvasinājumu - 1,1,2,2,3,4-heksabrombutānu (X 3). ):
Uzdevums numurs 7
Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu šādas transformācijas:
Rakstot reakciju vienādojumus, izmantojiet organisko vielu struktūrformulas.
1) Rūpniecībā formaldehīdu iegūst, oksidējot metānu uz alumīnija fosfāta katalizatora 450 o C temperatūrā un 1-2 MPa spiedienā:
2) Hidrogenējot uz katalizatoriem (Pt, Pd, Ni), formaldehīda karbonilgrupa tiek reducēta līdz hidroksilgrupai, t.i. aldehīds pārvēršas spirtā - metanolā (X 1):
3) Nātrija metāls reaģē ar metanolu, veidojot nātrija metoksīdu (X 2) un izdalot ūdeņradi:
4) Reaģējot ar sālsskābi, nātrija metoksīds atkal pārvēršas metanolā (X 1):
5) Kālija permanganāts skābā vidē, karsējot, oksidē metilspirtu līdz oglekļa dioksīdam (X 3) (Mn +7 → Mn +2; C -2 → C +4):
Uzdevums numurs 8
Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu šādas transformācijas:
1) Alumīnija oksīda klātbūtnē 400 o C temperatūrā spirts tiek dehidrēts, veidojot etilēnu (X 1) un ūdeni:
2) Kālija permanganāts neitrālā vidē oksidē etilēnu par etilēnglikolu (X 2) (Mn +7 → Mn +4; 2C -2 → 2C -1):
3) Ūdeņraža bromīda pārpalikuma iedarbībā uz etilēnglikolu hidroksilgrupas tiek aizstātas ar broma anjoniem, kā rezultātā veidojas 1,2-dibrometāns (X 3):
4) Etīnu (vai acetilēnu) var iegūt, iedarbojoties ar spirta sārma šķīdumu ar 1,2-dibrometānu:
5) Saskaņā ar M.G. Kučerovs dzīvsudraba sāļu klātbūtnē skābā vidē (ūdens vai spirta šķīdumā) acetilēnu pārvērš etanālā:
Uzdevums numurs 9
Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu šādas transformācijas:
1) Jūs varat iegūt acetonu (propanonu), reaģējot ar M.G. Kučerovs, iedarbojoties uz propīnu (X 1) ar ūdeni dzīvsudraba sāļu klātbūtnē skābā vidē (ūdens vai spirta šķīdumā):
2) Hidrogenējot uz katalizatoriem (Pt, Pd, Ni), ketona karbonilgrupa tiek reducēta līdz hidroksilgrupai, t.i. ketons pārvēršas par sekundāro spirtu - izopropanolu (X 2):
3) Ūdeņraža bromīda iedarbībā uz izopropanolu notiek hidroksilgrupas nukleofīlā aizstāšana ar broma anjonu, kā rezultātā veidojas 2-brompropāns:
4) Sārma spirta šķīduma iedarbībā 2-brompropāns pārvēršas par nepiesātinātu ogļūdeņradi - propilēnu (X 3):
5) Dehidrogenējot propilēnu uz katalizatora (Pt, Pd, Ni), var iegūt propilēnu (X 1):
Uzdevums numurs 10
Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu šādas transformācijas:
1) Brommetānu var iegūt, bromam iedarbojoties uz metānu (X 1) gaismā. Aizvietošanas reakcija notiek saskaņā ar brīvo radikāļu mehānismu:
2) Brommetānam reaģējot ar amonjaku, vispirms veidojas amīna sāls, kas ar amonjaka pārpalikumu pārvēršas par brīvu amīnu. Metilamīna gadījumā veidojas metilamīns (X 2) un amonija bromīds:
3) Slāpekļskābe ir nestabila, tāpēc to iegūst reakcijas laikā, iedarbojoties uz paskābinātu amīna šķīdumu ar nātrija nitrītu. Primārā amīna, metilamīna, gadījumā izdalās slāpeklis, un šķīdumā veidojas metanols (X 3):
4) Iedarbojoties uz metilspirtu ar vara (II) oksīdu, karsējot, mēs iegūstam formaldehīdu, savukārt Cu + 2 tiks reducēts līdz Cu 0:
5) Kad formaldehīds tiek oksidēts ar kālija permanganātu skābā vidē, izdalās oglekļa dioksīds (X 4) (Mn +7 → Mn +2; C 0 → C +4):
Uzdevums numurs 11
Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu šādas transformācijas:
1) Alkāni, kuru galvenā ķēde ir 6 vai vairāk oglekļa atomu, spēj iesaistīties dehidrociklizācijas reakcijā, savukārt iegūtais sešu locekļu gredzens tiek tālāk dehidrogenēts un pārveidots par enerģētiski stabilāku aromātiskā ogļūdeņraža benzola gredzenu. Šajā gadījumā iegūtais cikloheksāns tiek dehidrogenēts līdz benzolam (X 1):
2) Aromātisko ogļūdeņražu alkilēšana par alkilhalogenīdiem un bezūdens AlCl3 klātbūtnē ir klasisks Frīdela-Kraftsa reakcijas piemērs. Reakcija ir elektrofīla aizstāšana uz benzola gredzena. Benzola alkilēšana ar metilhlorīdu izraisa toluola (X 2) veidošanos:
3) Kad toluols ir pakļauts hlora pārpalikuma iedarbībai gaismā, visi ūdeņraža atomi toluola metilradikālā tiek aizstāti ar hloru. Aizvietošanas reakcija notiek saskaņā ar brīvo radikāļu mehānismu:
4) Trihalogenīdu sārmainās hidrolīzes laikā ar hlora atomiem pie viena oglekļa atoma, lielā iznākumā veidojas karbonskābju sāļi (šajā gadījumā kālija benzoāts (X 3)):
5) No kālija benzoāta dekarboksilēšanas reakcijā, kas notiek, kad to sakausē ar sārmu, iegūst benzolu (X 1):
12. uzdevums
Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu šādas transformācijas:
1) 1,2-dihloretāns ir etāna gemināls dihloratvasinājums. Sārmu ūdens šķīduma apstākļos 1,2-dihloretāns tiek pārveidots par karbonilsavienojumu - acetaldehīdu:
2) Karbonilsavienojumus reducējot ar ūdeņradi, veidojas spirti. Tātad, izlaižot acetaldehīda un ūdeņraža tvaiku maisījumu virs niķeļa katalizatora, jūs varat iegūt etanolu (X 1):
3) Spirta hidroksilgrupas aizstāšana ar aminogrupu notiek skarbos apstākļos. Izlaižot etanola tvaikus un amonjaku virs sakarsēta alumīnija oksīda, iegūst etilamīnu:
4) Kad oglekļa dioksīds tiek izlaists caur etilamīna ūdens šķīdumu, veidojas etilamonija bikarbonāts (X 2):
5) Sildot, etilamonija bikarbonāts sadalās oglekļa dioksīdā, etilamīnā (X 3) un ūdenī:
13. uzdevums
Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu šādas transformācijas:
1) Acetilēns (etīns) nonāk hidratācijas reakcijā dzīvsudraba sāļu klātbūtnē ūdens šķīdumā, veidojot acetaldehīdu (Kučerova reakcija) (X 1):
2) Acetaldehīds, pakļaujot paskābinātam kālija permanganāta ūdens šķīdumam, pārvēršas etiķskābē:
3) Etiķskābe nonāk neitralizācijas reakcijā ar nātrija hidroksīdu, un veidojas nātrija acetāts (X 2) un ūdens:
4) Nātrija acetāts reaģē ar haloalkāniem, veidojot esterus, šajā gadījumā veidojas etiķskābes metilesteris (metilacetāts) (X 3):
5) Esteri skābju klātbūtnē var iesaistīties hidrolīzes reakcijā. Metilacetāta hidrolīze skābā vidē rada etiķskābi un metanolu:
Uzdevums numurs 14
Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu šādas transformācijas:
1) Sārma spirta šķīduma iedarbībā uz kādu no dibrometāna izomēriem veidojas acetilēns (X 1):
2) Iedarbojoties uz acetilēnu (X 1) ar ūdeni dzīvsudraba sāļu klātbūtnē skābā vidē (ūdens vai spirta šķīdumā), tiek iegūts acetaldehīds (X 2) (M.G. Kučerova reakcija):
3) Acetaldehīdu oksidējot ar kālija permanganātu skābā vidē, veidojas etiķskābe (Mn +7 → Mn +2; C +1 → C +3):
4) Hloretiķskābi var iegūt, hloram iedarbojoties uz etiķskābi gaismā. Aizvietošanas reakcija notiek saskaņā ar brīvo radikāļu mehānismu, kā rezultātā ūdeņraža atoms pie alkilradikāļa tiek aizstāts ar hloru (X 3):
5) Apstrādājot hloretiķskābi ar amonjaku, veidojas aminoskābe - glicīns:
15. uzdevums
Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu šādas transformācijas:
1) Temperatūrā virs 140 0 C koncentrētas sērskābes klātbūtnē spirti iziet intramolekulāru dehidratāciju, veidojot alkēnu un ūdeni. Šajā gadījumā 180 0 C temperatūrā un konc. H 2 SO 4 propanols-1 pārvēršas propilēnā (X 1):
2) Kad propilēns tiek izlaists caur broma ūdeni, tiek novērota broma ūdens krāsas maiņa, jo dubultsaitei tiek pievienots broms, veidojot 1,2-dibrompropānu (X 2):
3) Sārma spirta šķīduma iedarbībā uz 1,2-dibrompropānu veidojas propīns:
4) Iedarbojoties uz propīnu ar ūdeni dzīvsudraba sāļu klātbūtnē skābā vidē (ūdens vai spirta šķīdumā), tiek iegūts acetons (X 3) (M.G. Kučerova reakcija):
5) Izlaižot acetona un ūdeņraža tvaiku maisījumu virs pallādija katalizatora, iegūst propanolu-2 (vai izopropanolu) (X 4):
16. uzdevums
Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu šādas transformācijas:
1) Ciklopropāns pievieno ūdeņraža bromīdu ar gredzena atvēršanu, kā rezultātā veidojas 1-brompropāns:
2) Laboratorijas apstākļos alkānus iegūst Vurca reakcijā no haloalkāniem. Oglekļa atoma daļējs pozitīvais lādiņš pie halogēna atvasinājumiem ļauj šiem savienojumiem reaģēt ar aktīviem metāliem. Monohaloalkāni jau istabas temperatūrā mijiedarbojas ar nātriju, pārvēršoties alkānos ar dubultu oglekļa karkasu. Tādējādi no divām 1-brompropāna molekulām iegūst n-heksānu (X 1):
3) Alkāni, kuru molekulā ir seši vai vairāk oglekļa atomu, var iesaistīties sarežģītākās dehidrogenēšanas reakcijās, kuru laikā ūdeņraža izvadīšanu pavada ķēdes slēgšana ciklā: dehidrogenēšana - ciklizācijas reakcijas. Šajā gadījumā heksāns pārvēršas benzolā (X 2):
4) Toluolu iegūst, alkilējot benzolu ar metilhalogenīdu AlCl3 katalizatora klātbūtnē (elektrofilā aizvietošana, S E mehānisms):
5) Toluola metilgrupa tiek oksidēta ar kālija permanganātu skābā vidē par karboksilgrupu, tāpēc toluols tiek pārveidots par benzoskābi (X 3) (Mn + 7 → Mn + 2; C -3 → C + 3) :
17. uzdevums
Uzrakstiet reakciju vienādojumus, kurus var izmantot, lai veiktu šādas transformācijas:
1) Laboratorijas apstākļos propānu var iegūt Vurca reakcijā no haloalkāniem - hloretāna un hlormetāna, tomēr šī reakcija ir saistīta ar divu blakusproduktu - butāna un etāna - veidošanos. Monohaloalkāni istabas temperatūrā spēj mijiedarboties ar nātriju:
2) Propāna dehidrogenēšana uz katalizatora (Pt, Pd, Ni) var iegūt propilēnu (X 1):
3) Alkēnu oksidējot ar permanganātu neitrālā vidē aukstumā, veidojas divvērtīgs spirts, sārms un mangāna (IV) oksīds. Šajā gadījumā propāndiols-1,2 (X 2) veidojas no propilēna (Mn +7 → Mn +4; C -2 → C -1, C -1 → C 0):
4) Daudzvērtīgie spirti spēj iesaistīties nukleofilās aizvietošanas reakcijās ar ūdeņraža halogenīdiem. Iedarbojoties ar bromūdeņraža pārpalikumu uz propāndiolu-1,2,1,2-dibrompropānu (X 3), iegūst:
5) Sārma spirta šķīduma iedarbībā uz dihalogenalkānu veidojas 1,2-dibrompropāns - propilēns (X 4).