1.Karbonskābes – tās ir skābekli saturošas organiskas vielas, kuru molekulas satur vienu vai vairākas karboksilgrupas

(-C OOH ), kas savienots ar oglekļa radikāli vai ūdeņraža atomu.

Karboksilgrupā ir divas funkcionālās grupas - karbonilgrupa >C=O un hidroksilgrupa, kas ir tieši saistītas viena ar otru:

2. Klasifikācija

A) Pēc karboksilgrupu skaita molekulā

Vārds	Piemēri
1) Vienbāzes	Metāns jauns , skudrskābe Etāns jauns , etiķskābe
2) Divbāzu	HOOC-COOH Skābeņskābe
3) Polybasic

B) Pēc ogļūdeņraža radikāļa rakstura

Vārds	Piemēri
1) Ierobežojums (piesātināts)	HCOOH Metāns jauns , skudrskābe CH3COOH Etāns jauns , etiķskābe
2) neierobežots	Akrilskābe CH2 = CHCOOH Krotonskābe CH 3 –CH=CH–COOH Oleīnskābe CH 3 – (CH 2) 7 –CH=CH– (CH 2) 7 –COOH Linolskābe CH 3 – (CH 2) 4 – (CH=CH–CH 2) 2 – (CH 2) 6 –COOH Linolēns CH 3 –CH 2 – (CH=CH–CH 2) 3 – (CH 2) 6 –COOH
3) Aromātisks	C 6 H 5 COOH – benzoskābe NOOS–C 6 H 4 –COOH Pāris- tereftalskābe

3. Izomērisms un nomenklatūra

es . Strukturāls

A) Oglekļa skeleta izomerisms (sākot no C 4 )

B) Starpklase ar esteriem R - CO - O - R 1 (sākot no C 2)

Piemēram: C3H6O2

CH 3 -CH 2 -COOH propionskābe

AR Etiķskābes H 3 -CO -OCH 3 metilesteris

II . Telpiskā

A) Optiskais

Piemēram:

B) Cis-trans izomērija nepiesātinātām skābēm

Piemērs:

4. Karbonskābju nomenklatūra

Skābju sistemātiskie nosaukumi tiek doti ar atbilstošā ogļūdeņraža nosaukumu, pievienojot sufiksu - jauns un vārdi skābe.

Lai norādītu aizvietotāja (vai radikāļa) pozīciju, oglekļa ķēdes numerācija sākas no karboksilgrupas oglekļa atoma. Piemēram, savienojumu ar sazarotu oglekļa ķēdi (CH 3) 2 CH-CH 2 -COOH sauc 3-metilbutānskābe. Triviālie nosaukumi tiek plaši izmantoti arī organiskajām skābēm, kas parasti atspoguļo dabisko avotu, kur savienojumi pirmo reizi tika atklāti.

Dažas vienbāziskās skābes

Formula	Skābes nosaukums R-COOH		Atlikuma nosaukums RCOO -
	sistemātiski	triviāls
HCOOH	metāns	skudra	formātā
CH3COOH	etāns	etiķis	acetāts
C2H5COOH	propāns	propionskābe	propionāts
C3H7COOH	butāns	eļļa	butirāts
C4H9COOH	pentāns	baldriāns	valerāts
C5H11COOH	heksāns	neilons	kaprat
C15H31COOH	heksadekāns	palmitisks	palmitāts
C17H35COOH	oktadekāns	stearic	stearāts
C6H5COOH	benzolkarbonāts	benzoīns	benzoāts
CH2=CH-COOH	propēns	akrils	akrilāts

Daudzbāziskām skābēm izmanto sufiksus -diovaya, -triovaya utt.

Piemēram:

HOOC-COOH- etāndijskābe (skābeņskābe);

HOOC-CH2-COOH - propāndioīnskābe (malonskābe).

IEROBEŽOJUMS MONOBĀZISKARBOKSĀBES

CnH 2 n +1 - COOHvaiCnH 2 nO 2

Homologa sērija

Vārds		Formula skābes	t pl. °C	t kip. °C	ρ g/cm3
skābes
skudra	metāns	HCOOH		100,5	1,22
etiķis	etāns	CH3COOH	16,8		1,05
propionskābe	propāns	CH3CH2COOH			0,99
eļļa	butāns	CH3(CH2)2COOH			0,96

Karboksilgrupas struktūra

Karboksilgrupa apvieno divas funkcionālās grupas - karbonil>C = O un hidroksilgrupu, kas savstarpēji ietekmē viena otru:

Karbonskābju skābās īpašības ir saistītas ar elektronu blīvuma pāreju uz karbonilskābekli un no tā izrietošo papildu (salīdzinājumā ar spirtiem) O-H saites polarizāciju.
Ūdens šķīdumā karbonskābes sadalās jonos:

Šķīdība ūdenī un skābju augsta viršanas temperatūra ir saistīta ar starpmolekulāro ūdeņraža saišu veidošanos.

Palielinoties molekulmasai, skābju šķīdība ūdenī samazinās.

Piesātināto vienbāzisko skābju fizikālās īpašības

Šīs sērijas apakšējie elementi normālos apstākļos ir šķidrumi ar raksturīgu asu smaku. Piemēram, etānskābei (etiķskābei) ir raksturīga “etiķskābes” smarža. Bezūdens etiķskābe istabas temperatūrā ir šķidrums; 17 °C temperatūrā tas sasalst, pārvēršoties ledainā vielā, ko sauc par “ledus” etiķskābi. Šīs homologās sērijas vidējie pārstāvji ir viskozi, “eļļaini” šķidrumi; sākot no C 10 - cietas vielas.

Vienkāršākais pārstāvis ir skudrskābe HCOOH - bezkrāsains šķidrums ar bp. 101 °C, un tīra bezūdens etiķskābe CH 3 COOH, atdzesējot līdz 16,8 °C, pārvēršas caurspīdīgos kristālos, kas atgādina ledu (tāpēc tā nosaukums ir ledus skābe).
Vienkāršākā aromātiskā skābe - benzoskābe C 6 H 5 COOH (mp 122,4 ° C) - viegli sublimējas, t.i. pārvēršas gāzveida stāvoklī, apejot šķidro stāvokli. Atdzesējot, tā tvaiki sublimējas kristālos. Šo īpašību izmanto, lai attīrītu vielu no piemaisījumiem.

Klasifikācija

a) Pēc bāziskuma (t.i., karboksilgrupu skaita molekulā):

Monobāzisks (monokarbona) RCOOH; Piemēram:

CH3CH2CH2COOH;

NOOS-CH 2 -COOH propāndijskābe (malonskābe).

Trīsbāzu (trikarbonskābes) R(COOH) 3 utt.

b) Atbilstoši ogļūdeņraža radikāļa struktūrai:

Alifātisks

limits; piemēram: CH 3 CH 2 COOH;

nepiesātināts; piemēram: CH 2 = CHCOOH propēnskābe (akrilskābe).

Alicikliskie, piemēram:

Aromātisks, piemēram:

Piesātinātās monokarbonskābes

(monobāziskās piesātinātās karbonskābes) - karbonskābes, kurās piesātināts ogļūdeņraža radikālis ir saistīts ar vienu karboksilgrupu -COOH. Viņiem visiem ir vispārīgā formula C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); vai CnH 2n O 2 (n≥1)

Nomenklatūra

Vienbāzisko piesātināto karbonskābju sistemātiskie nosaukumi tiek doti ar atbilstošā alkāna nosaukumu, pievienojot sufiksu - ova un vārdu skābe.

1. HCOOH metāns (skudrskābe).

2. CH 3 COOH etānskābe (etiķskābe).

3. CH 3 CH 2 COOH propānskābe (propionskābe).

Izomērisms

Skeleta izomērija ogļūdeņraža radikālā izpaužas, sākot ar butānskābi, kurai ir divi izomēri:

Starpklases izomērija parādās, sākot ar etiķskābi:

CH3-COOH etiķskābe;

H-COO-CH 3 metilformiāts (skudrskābes metilesteris);

HO-CH2-COH hidroksietanāls (hidroksietiķskābes aldehīds);

HO-CHO-CH 2 hidroksietilēna oksīds.

Homologa sērija

Triviāls nosaukums	IUPAC nosaukums
Skudrskābe	Metāna skābe
Etiķskābe	Etānskābe
Propionskābe	Propānskābe
Sviestskābe	Butānskābe
Valerīnskābi	Pentānskābe
Kaproīnskābe	Heksānskābe
Enantīnskābe	Heptānskābe
Kaprilskābe	Oktānskābe
Pelargonskābe	Nonanoskābe
Kaprīnskābe	Dekānskābe
Undecilskābe	Undekānskābe
Palmitīnskābe	Heksadekānskābe
Stearīnskābe	Oktadekānskābe

Skābju atlikumi un skābes radikāļi

	Skābes atlikums	Skābais radikālis (acils)
UNDC skudra	NSOO- formātā
CH 3 COOH etiķis	CH 3 COO- acetāts
CH 3 CH 2 COOH propionskābe	CH 3 CH 2 COO- propionāts
CH 3 (CH 2) 2 COOH eļļa	CH 3 (CH 2) 2 COO- butirāts
CH 3 (CH 2) 3 COOH baldriāns	CH 3 (CH 2) 3 COO- baldriāts
CH 3 (CH 2) 4 COOH neilons	CH 3 (CH 2) 4 COO- kapronāts

Karbonskābes molekulu elektroniskā struktūra

Formulā parādītā elektronu blīvuma nobīde pret karbonilskābekļa atomu izraisa spēcīgu O-H saites polarizāciju, kā rezultātā tiek veicināta ūdeņraža atoma abstrakcija protona formā - ūdens šķīdumos skābes process. Disociācija notiek:

RCOOH ↔ RCOO - + H +

Karboksilāta jonā (RCOO -) notiek hidroksilgrupas skābekļa atoma vientuļo elektronu pāra p, π-konjugācija ar p-mākoņiem, veidojot π-saiti, kā rezultātā notiek π-saites delokalizācija un vienmērīga. negatīvā lādiņa sadalījums starp diviem skābekļa atomiem:

Šajā sakarā karbonskābēm, atšķirībā no aldehīdiem, nav raksturīgas pievienošanas reakcijas.

Fizikālās īpašības

Skābju viršanas temperatūras ir ievērojami augstākas nekā spirtu un aldehīdu viršanas temperatūras ar vienādu oglekļa atomu skaitu, kas izskaidrojams ar ciklisku un lineāru asociēto savienojumu veidošanos starp skābes molekulām ūdeņraža saišu dēļ:

Ķīmiskās īpašības

I. Skābju īpašības

Skābju stiprums samazinās šādā secībā:

HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. Neitralizācijas reakcijas

CH 3 COOH + KOH → CH 3 COOC + n 2 O

2. Reakcijas ar bāzes oksīdiem

2HCOOH + CaO → (HCOO) 2 Ca + H2O

3. Reakcijas ar metāliem

2CH 3 CH 2 COOH + 2 Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2

4. Reakcijas ar vājāku skābju sāļiem (ieskaitot karbonātus un bikarbonātus)

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

2HCOOH + Mg(HCO 3) 2 → (HCOO) 2 Mg + 2СO 2 + 2H 2 O

(HCOOH + HCO 3 - → HCOO - + CO2 + H2O)

5. Reakcijas ar amonjaku

CH 3 COOH + NH 3 → CH 3 COONH 4

II. -OH grupas aizstāšana

1. Mijiedarbība ar spirtiem (esterifikācijas reakcijas)

2. Mijiedarbība ar NH 3 karsējot (veidojas skābes amīdi)

Skābes amīdi hidrolizē, veidojot skābes:

vai to sāļi:

3. Skābju halogenīdu veidošanās

Skābju hlorīdiem ir vislielākā nozīme. Hlorēšanas reaģenti - PCl 3, PCl 5, tionilhlorīds SOCl 2.

4. Skābju anhidrīdu veidošanās (starpmolekulārā dehidratācija)

Skābes anhidrīdi veidojas arī skābju hlorīdu reakcijā ar karbonskābju bezūdens sāļiem; šajā gadījumā ir iespējams iegūt dažādu skābju jauktus anhidrīdus; Piemēram:

III. Ūdeņraža atomu aizvietošanas reakcijas pie α-oglekļa atoma

Skudrskābes struktūras un īpašību iezīmes

Molekulas struktūra

Skudrskābes molekula, atšķirībā no citām karbonskābēm, savā struktūrā satur aldehīdu grupu.

Ķīmiskās īpašības

Skudrskābe iziet reakcijas, kas raksturīgas gan skābēm, gan aldehīdiem. Parādot aldehīda īpašības, tas viegli oksidējas par ogļskābi:

Jo īpaši HCOOH tiek oksidēts ar Ag 2 O un vara (II) hidroksīda Cu(OH) 2 amonjaka šķīdumu, t.i., tas nodrošina kvalitatīvas reakcijas uz aldehīdu grupu:

Sildot ar koncentrētu H 2 SO 4, skudrskābe sadalās oglekļa monoksīdā (II) un ūdenī:

Skudrskābe ir ievērojami spēcīgāka par citām alifātiskām skābēm, jo ​​tajā esošā karboksilgrupa ir saistīta ar ūdeņraža atomu, nevis ar elektronu donoru alkilgrupu.

Piesātināto monokarbonskābju iegūšanas metodes

1. Spirtu un aldehīdu oksidēšana

Spirtu un aldehīdu oksidācijas vispārējā shēma:

Kā oksidētāji tiek izmantoti KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 un citi reaģenti.

Piemēram:

5C 2H 5OH + 4KMnO 4 + 6H 2 S0 4 → 5CH 3 COOH + 2K 2 SO 4 + 4 MnSO 4 + 11 H 2 O

2. Esteru hidrolīze

3. Divkāršo un trīskāršo saišu oksidatīvā šķelšana alkēnos un alkīnos

HCOOH iegūšanas metodes (specifiskas)

1. Oglekļa monoksīda (II) reakcija ar nātrija hidroksīdu

CO + NaOH → HCOONa nātrija formiāts

2HCOONa + H 2 SO 4 → 2 HCOON + Na 2 SO 4

2. Skābeņskābes dekarboksilēšana

Metodes CH3COOH iegūšanai (specifiskas)

1. Butāna katalītiskā oksidēšana

2. Sintēze no acetilēna

3. Metanola katalītiskā karbonilēšana

4. Etanola fermentācija ar etiķskābi

Šādi iegūst ēdamo etiķskābi.

Augstāko karbonskābju sagatavošana

Dabisko tauku hidrolīze

Nepiesātinātās monokarbonskābes

Svarīgākie pārstāvji

Alkēnskābju vispārīgā formula: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH 2 =CH-COOH propēnskābe (akrilskābe).

Augstākas nepiesātinātās skābes

Šo skābju radikāļi ir daļa no augu eļļām.

C 17 H 33 COOH - oleīnskābe, vai cis-oktadiēn-9-eļskābe

Transs Oleīnskābes izomēru sauc par elaīnskābi.

C 17 H 31 COOH - linolskābe, vai cis, cis-oktadiēn-9,12-eļskābe

C 17 H 29 COOH - linolēnskābe, vai cis, cis, cis-oktadekatrien-9,12,15-eīnskābi

Papildus vispārīgajām karbonskābju īpašībām nepiesātinātajām skābēm ir raksturīgas pievienošanās reakcijas pie vairākām saitēm ogļūdeņraža radikālā. Tādējādi nepiesātinātās skābes, piemēram, alkēni, tiek hidrogenētas un atkrāso broma ūdeni, piemēram:

Izvēlētie dikarbonskābju pārstāvji

Piesātinātās dikarbonskābes HOOC-R-COOH

HOOC-CH2-COOH propāndijskābe (malonskābe), (sāļi un esteri - malonāti)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH butadioskābe (dzintarskābe), (sāļi un esteri - sukcināti)

HOOC-(CH2)3-COOH pentadīnskābe (glutārskābe), (sāļi un esteri - glutorāti)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH heksadioskābe (adipīnskābe), (sāļi un esteri - adipāti)

Ķīmisko īpašību pazīmes

Dikarbonskābes daudzējādā ziņā ir līdzīgas monokarbonskābēm, taču tās ir stiprākas. Piemēram, skābeņskābe ir gandrīz 200 reizes spēcīgāka par etiķskābi.

Dikarbonskābes darbojas kā divvērtīgās skābes un veido divas sāļu sērijas - skābo un neitrālu:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H 2 O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2O

Karsējot, skābeņskābe un malonskābe viegli dekarboksilējas:

Karbonskābes ir savienojumi, kas satur karboksilgrupu:

Izšķir karbonskābes:

• vienbāziskās karbonskābes;
• divvērtīgās (dikarbonskābes) skābes (2 grupas UNS).

Atkarībā no to struktūras izšķir karbonskābes:

• alifātisks;
• aliciklisks;
• aromātisks.

Karbonskābju piemēri.

Karbonskābju sagatavošana.

1. Primāro spirtu oksidēšana ar kālija permanganātu un kālija dihromātu:

2. Halogēna aizvietotu ogļūdeņražu, kas satur 3 halogēna atomus uz vienu oglekļa atomu, hidrolīze:

3. Karbonskābju iegūšana no cianīdiem:

Sildot, nitrils hidrolizējas, veidojot amonija acetātu:

Paskābinot, skābe izgulsnējas:

4. Grignard reaģentu izmantošana:

5. Esteru hidrolīze:

6. Skābju anhidrīdu hidrolīze:

7. Īpašas metodes karbonskābju iegūšanai:

Skudrskābi iegūst, karsējot oglekļa (II) monoksīdu ar pulverveida nātrija hidroksīdu zem spiediena:

Etiķskābi iegūst, katalītiski oksidējot butānu ar atmosfēras skābekli:

Benzoskābi iegūst, oksidējot monoaizvietotus homologus ar kālija permanganāta šķīdumu:

Kaničaro reakcija. Benzaldehīdu apstrādā ar 40-60% nātrija hidroksīda šķīdumu istabas temperatūrā.

Karbonskābju ķīmiskās īpašības.

Ūdens šķīdumā karbonskābes sadalās:

Līdzsvars tiek stipri nobīdīts pa kreisi, jo karbonskābes ir vājas.

Aizvietotāji ietekmē skābumu induktīvās iedarbības dēļ. Šādi aizvietotāji velk elektronu blīvumu pret sevi un uz tiem rodas negatīva induktīvā ietekme (-I). Elektronu blīvuma samazināšana izraisa skābes skābuma palielināšanos. Aizvietotāji, kas nodod elektronus, rada pozitīvu induktīvo lādiņu.

1. Sāļu veidošanās. Reakcija ar bāzes oksīdiem, vāju skābju sāļiem un aktīviem metāliem:

Karbonskābes ir vājas, jo minerālskābes izspiež tos no atbilstošajiem sāļiem:

2. Karbonskābju funkcionālo atvasinājumu veidošana:

3. Esteri, karsējot skābi ar spirtu sērskābes klātbūtnē - esterifikācijas reakcija:

4. Amīdu, nitrilu veidošanās:

3. Skābju īpašības nosaka ogļūdeņraža radikāļa klātbūtne. Ja reakcija notiek sarkanā fosfora klātbūtnē, veidojas šāds produkts:

4. Pievienošanas reakcija.

8. Dekarboksilēšana. Reakciju veic, sakausējot sārmu ar karbonskābes sārmu metālu sāli:

9. Divbāziskā skābe ir viegli izvadāma CO 2 sildot:

Papildu materiāli par tēmu: Karbonskābes.

	Ķīmijas kalkulatori
Ķīmija tiešsaistē mūsu vietnē, lai atrisinātu problēmas un vienādojumus.

Karbonskābes.

Karbonskābju struktūra

Karbonskābes- tie ir organiski savienojumi, kurus raksturo klātbūtne to molekulās karboksilgrupa -COOH.

Tā ir šīs savienojumu klases funkcionāla (raksturīga) grupa. Karbonskābju piemēri ir:

Karbonskābju īpašības.

Šo savienojumu skābums izriet no tā, ka hidroksilgrupas ūdeņraža atoms spēj disocīt, veidojot ūdeņraža jonu, piemēram:

Mijiedarbība ar bāzēm karbonskābes veido sāļus:

Karbonskābes Tās ir vājas skābes, tāpēc to sāļi tiek pakļauti atgriezeniskajai hidrolīzei. Spēcīgākais no karbonskābes – skudra Un etiķis.

Karbonskābes veido ar spirtiem esteri. Esteri ir ārkārtīgi svarīgs savienojums, kas ļoti bieži atrodams dzīvnieku un augu pasaules produktos.

Karbonskābju klasifikācija.

Karbonskābes var klasificēt pēc dažādiem kritērijiem:

1. Pēc hidrokilgrupu skaita (vienbāzu un divbāzu),
2. Pēc oglekļa atomu skaita (mazākais, vidējais, lielākais),
3. Ar ierobežojošu un neierobežotu savienojumu klātbūtni tajos (ierobežojoši un neierobežojoši).

Vienbāziskās un divbāziskās karbonskābes.

Karbonskābes dalīties vienbāzu Un divbāzu atkarībā no OH hidroksilgrupu skaita to sastāvā.

Visi karbonskābes Iepriekš apspriestie ir vienbāzisko skābju piemēri. To sastāvi satur vienu hidroksilgrupu.

Attiecīgi divbāzisko skābju molekulas satur divas hidroksilgrupas. Divbāziskās karbonskābes ietver, piemēram, skābenes vai tereftālisks skābes.

Zemākās, vidējās un augstākās karbonskābes.

Pēc oglekļa atomu skaita molekulā karbonskābes sadalīts:

Nepilnvērtīgs (C1-C3),

Vidēji (C4-C8) Un

Augstāks (S9-S26).

Augstākās karbonskābes sauc par augstākajām taukskābēm, jo ​​tās ir atrodamas dabīgajos taukos.

Bet dažreiz visas acikliskās karbonskābes sauc par taukskābēm. Tādējādi termini " taukskābju" Un " karbonskābes» bieži izmanto kā sinonīmi.

Piesātinātās un nepiesātinātās karbonskābes.

Piesātinātās karbonskābes savā sastāvā satur piesātināto ogļūdeņražu radikāli, t.i. radikāls ar tikai vienkāršām, vienkāršām saitēm.

Un otrādi, nepiesātinātās karbonskābes satur to sastāvā nepiesātinātu ogļūdeņražu radikāli, t.i. radikāls, kas satur vairākas (dubultās un trīskāršās) saites.

Augstākas karbonskābes (taukskābes).

Atgādināsim jums to augstākās karbonskābes ietver tās karbonskābes, kuru molekulas satur salīdzinoši daudz oglekļa atomu ( S9-S26).

Sakarā ar to, ka augstākas karbonskābes ir daļa no dzīvnieku un augu taukiem, tās sauc par augstākajām taukskābēm.

Augstāku taukskābju ierobežošanas piemēri:

1. Kaprīnskābe - C9H19COOH,
2. Laurīnskābe - C 11 H 23 COOH,
3. Miristīnskābe - C 13 H 27 COOH,
4. C 15 H 31 COOH,
5. Stearīnskābe - C 17 H 35 COOH.

Nepiesātināto augstāko taukskābju piemēri:

C17H33COOH- ir viena dubultā saite,
1. Linolskābe - C 17 H 31 COOH- ir divas dubultās saites,
2. Linolēnskābe - C 17 H 29 COOH– ir trīs dubultās saites.

Savienojumu strukturālās formulas, kas satur garus ogļūdeņražu radikāļus, bieži tiek attēlotas šādi:

Ogļūdeņraža ķēdē oglekļa atomi ir izvietoti nevis taisnā līnijā, bet gan “čūskas” formā. Leņķis starp diviem blakus esošajiem šādas “čūskas” segmentiem ir 109 grādi 28 minūtes. Divkāršās saites gadījumā leņķis ir atšķirīgs.

Strukturālajā formulā katra šādas “čūskas” virsotne nozīmē oglekļa atomu, kas savienots ar diviem ūdeņraža atomiem. Pēdējais oglekļa atoms ir savienots ar trim ūdeņraža atomiem. Turklāt paši oglekļa simboli ( AR) un ūdeņradi ( N) nav parādīti.

Piesātinātajām un nepiesātinātajām taukskābēm ir ļoti atšķirīgas īpašības.

Augstāk piesātinātās skābes ir vaskveida vielas, nepiesātinātās skābes ir šķidrumi (atgādina augu eļļu).

Augstāko taukskābju nātrija un kālija sāļus sauc ziepes.

Piemēram:

C 17 H 35 COONa- nātrija stearāts,

C – kālija palmitāts.

Nātrija ziepes ir cietas, kālija ziepes ir šķidras.

Karbonskābju piemēri

– dzīslas ar asu, kairinošu smaržu.

Vārīšanās temperatūra ir 118,5 grādi C, pie +16,6 grādi C sasalst ledusm līdzīgā kristāliskā masā.

Sajauc ar ūdeni jebkurā proporcijā.

Plaši izmanto kā pārtikas piedevu un konservantu. Pārdošanā tas ir atrodams etiķa esences (80%) un etiķa (9,3%) veidā.

Dabīgais jeb vīna etiķis ir etiķskābi saturošs produkts, ko iegūst, skābējot vīnogu vīnu.

To izmanto arī daudzu organisko vielu sintēzē un kā šķīdinātāju.

Etiķskābi ražo galvenokārt sintēzes ceļā no acetilēna – pievienojot tai ūdeni un oksidējot iegūto acetaldehīdu.

Benzoskābe ir vienkāršākā aromātiskās sērijas vienbāziskā skābe. Formula C6H5-COOH.

Pēc izskata tie ir bezkrāsaini kristāli.

- antiseptiska. Izmanto pārtikas konservēšanai un daudzās organiskajās sintēzēs.

– vienkāršākā divbāziskā karbonskābe.

Formula NOOS-COOH.

– kristāliska viela, ūdenī šķīstoša, indīga.

Tas ir atrodams daudzos augos skābā kālija sāls veidā.

Izmanto audumu krāsošanai.

Tereftalskābe NOOS-C 6 H 4 -COOH

Divbāziskā karbonskābe ar aromātisku kodolu.

Tās strukturālā formula:

Sintētiskā šķiedra lavsan tiek iegūta no tereftalskābes un etilēnglikola.

Var kalpot kā piemērs savienojumam ar jauktām funkcijām - tam piemīt skābes un spirta īpašības ( alkoholskābe)

Tas veidojas cukurotu vielu pienskābes fermentācijas laikā, ko izraisa īpašas baktērijas. Satur rūgušpienu, skābētu kāpostu sālījumā un skābbarībā.

– pienskābes analogs aromātiskajā sērijā. Ir struktūra:

Attiecas uz savienojumiem ar jauktām funkcijām - piemīt skābes un fenola īpašības ( fenolskābe).

- antiseptiska. To lieto (īpaši tā sāļus un esterus) kā ārstniecisku vielu.

Salicilskābi izmanto arī citu produktu sintēzē.

DEFINĪCIJA

Karbonskābes– organiskie savienojumi, kuru molekulas satur vienu vai vairākas funkcionālās karboksilgrupas – COOH, kas saistītas ar ogļūdeņraža radikāli.

Karboksilgrupa sastāv no karbonilgrupas > C= O un saistītā hidroksilgrupa –OH.

Karbonskābju vispārējā formula ir R-COOH.

Karbonskābju skābās īpašības ir saistītas ar elektronu blīvuma nobīdi uz karbonilskābekli, kas izraisa daļēja pozitīva lādiņa parādīšanos atomā.

Rezultātā palielinās O-H saites polaritāte, un kļūst iespējams disociācijas process:

Iegūtais anjons tiek stabilizēts lādiņa delokalizācijas dēļ:

Zemākās karbonskābes, kas satur līdz 3 oglekļa atomiem, ir bezkrāsaini šķidrumi ar raksturīgu asu smaku, kas sajaucas ar ūdeni jebkurā attiecībā. Lielākā daļa skābju, kas satur 4–9 atomus, ir eļļaini šķidrumi ar nepatīkamu smaku. Skābes, kas satur vairāk nekā 10 ūdeņraža atomus, ir cietas vielas, kas nešķīst ūdenī.

Karbonskābju šķīdība ūdenī un augsta viršanas temperatūra ir saistīta ar starpmolekulāro ūdeņraža saišu veidošanos. Cietā stāvoklī karbonskābes galvenokārt pastāv ciklisku dimēru veidā, un šķidrā stāvoklī notiek arī lineāra asociācija:

Karbonskābju veidi

Atkarībā no ogļūdeņraža radikāļa struktūras karbonskābes iedala:

• aromātisks (benzoskābe)
• alifātiskā (piesātinātā (kaproskābe) un nepiesātinātā (akrilskābe))
• alicikliskā (hinskābe)
• heterociklisks (nikotīnskābe).

Pamatojoties uz karboksilgrupu skaitu, karbonskābes iedala:

• monobāze ()
• divbāziska (skābeņskābe)
• daudzbāziska (citronskābe).

Kad skābes molekulā tiek ievadītas citas funkcionālās grupas (–OH, =CO, –NH2 u.c.), veidojas citas savienojumu klases: hidroksi, ketoskābes u.c.

Piesātināto vienbāzisko karbonskābju vispārējā formula:

AR n H2nO2 (n= 1,2,3...) vai Cn H 2n+1 COOH (n = 0,1,2…)

Nepiesātināto vienbāzisko karbonskābju vispārīgā formula:

AR n H 2 n –2 O 2 (n= 1,2,3...) vai CnH 2 n –1 COOH (n = 0,1,2…)

Piesātināto divvērtīgo karbonskābju vispārējā formula:

C n H 2n–2 O 4 (n = 2,3…)

Dažu karbonskābju nosaukumi un formulas

metāns

skudra

etāns

etiķis

propāns

propionskābe

butāns

eļļa

pentānskābe

valerīnskābe

heksānskābe

kaproīnskābi

oktadekāns

stearic

2-propēns

akrils

CH 3 –CH=CH–COOH

2-butēns

krotons

CH 2 =CH–CH 2 –COOH

3-butēns

vinila etiķskābe

CH2 =C(CH3)COOH

2-metil-2-propēns

metakrils

etāns

skābenes

COOH–CH2–COOH

propandijs

malonova

COOH–(CH 2) 2 –COOH

butānēdijs

dzintars

COOH–(CH 2) 3 –COOH

pentanediovy

glutārais

COOH–(CH 2) 4 –COOH

heksandiāts

adipiks

Karbonskābes formula	IUPAC nosaukums	Triviāls nosaukums
Piesātinātās vienbāziskās karbonskābes
Nepiesātinātās vienbāziskās karbonskābes
Divbāziskās karbonskābes

Problēmu risināšanas piemēri

1. PIEMĒRS

Vingrinājums

Trīs identiskas mēģenes bez parakstiem satur trīs skābes: skudrskābi, etiķskābi un sālsskābi. Pamatojoties uz to ķīmisko īpašību atšķirībām, kā jūs varat noteikt, kura skābe ir katrā mēģenē?

Risinājums

Skudrskābei ir arī dažas īpašības (reducējošas). Tāpēc to var noteikt, piemēram, reaģējot ar vara (II) hidroksīdu, skudrskābes gadījumā veidojas sarkanais vara (I) oksīds: Atlikušās skābes var atšķirt pēc reakcijas ar sudraba nitrātu. Sālsskābes gadījumā izgulsnējas baltas sudraba hlorīda nogulsnes: Sudraba acetāts izšķīst ūdenī, tāpēc mēģenē nekādas izmaiņas nenotiks. Tādējādi atlikušajā mēģenē ir etiķskābe.

2. PIEMĒRS

Vingrinājums

Nosaka, vai hidrolīzē paraugam, kas sver 2,64 g, izdalās 1,38 g spirta un 1,8 g monobāziskās karbonskābes.

Risinājums

Estera, kas sastāv no spirta un skābes ar dažādu oglekļa atomu skaitu, vispārējā formula ir: Tādējādi alkohola formula ir šāda: un skābes formula ir: Uzrakstīsim estera hidrolīzes vienādojumu: Saskaņā ar vielu masas nezūdamības likumu reakcijas produktu masa ir vienāda ar izejvielu masu. Aprēķināsim masu: M(skābe) + m(spirts) – m(ēteris) g Aprēķināsim ūdens vielas daudzumu: Saskaņā ar reakcijas vienādojumu n(skābe) = n(spirts) mol