Metānu var iegūt laboratorijā ar hidrolīzi. Alkānu sagatavošana. Cikloheksāna homologu dehidrogenēšana

“Alkānu sagatavošana un īpašības” - Preparāts. Savienojums. Fizikālās īpašības. Metāna sērija. Ķīmiskās īpašības. Izomērisms. Metāna molekulas struktūra. Nitrēšanas reakcija. Oksidācija. Ogļūdeņraži. Ūdeņraža atomu aizvietošanas reakcijas. Wurtz-Grignard reakcija. Vielas. Pieteikums. Nomenklatūra. Normālas struktūras ogļūdeņraži. Dumas reakcija. Alkāni.

“Alkānu ķīmiskās īpašības” — aizvietošanas reakcijas. Alkānu ķīmiskās īpašības. Reakcijas. Aromatizācija. Alkānu pielietojums. Vispārējā reakcijas shēma. Eliminācijas reakcijas. Oksidācijas reakcijas. Krekinga veidi. Alkānu plaisāšana. Mijiedarbība ar fluoru. Izomerizācijas reakcijas. Aizvietošanas reakcijas mehānisms. Alkānu nitrēšana. Ķīmiskā izturība.

“Alkāni” - n-alkānu masas daļa fonā kūdrainā-podzoliskā-glejiskā augsnē (vidējā taiga), μg/g. PCI indeksa vērtības kūdras-podzoliskās-glejiskās augsnes, ziemeļu taigai. Identificēt n-alkānu izplatības modeļus pa taigas zonas neapstrādāto un aerotehnogēno ainavu kūdraino-podzolisko-gleju augšņu profilu Novērtēt “pāra” un “nepāra” n-alkānu devumu kopējā akumulācijas baseinā. piesātināto ogļūdeņražu daudzums augsnēs.

“Piesātināto ogļūdeņražu ķīmija” - Jautājumi un uzdevumi. Ķīmiskās īpašības. CH4. Ierobežojiet ogļhidrātus (alkānus vai parafīnus). Piesātināto ogļūdeņražu tabula. Tāpēc oglekļa ķēde iegūst zigzaga formu. Kvīts. Pieteikums. 1. Piesātināto ogļūdeņražu raksturīgākās reakcijas ir aizvietošanas reakcijas. Kur izmanto metānu?

“Piesātinātie ogļūdeņraži” — uzrakstiet alkāna formulu. Alkāni. Halogenēšana. Izomērisms un nomenklatūra. Veiciet šādas transformācijas. Uzrakstiet strukturālās formulas. Alkānu sagatavošana. Ogļūdeņraži. Alkānu ķīmiskās īpašības. Metāns.

"Metāns" - atmosfēras metāna atklāšanas vēsture. Veido sprādzienbīstamus maisījumus ar gaisu tilpuma koncentrācijā no 5 līdz 15 procentiem. Nedaudz šķīst ūdenī, vieglāks par gaisu. Dienvidu puslodē metāna koncentrācija ir nedaudz zemāka nekā ziemeļu puslodē. Kvīts. Kopējais metāna daudzums atmosfērā tiek lēsts 4600-5000 Tg (Tg = 1012 g).

Tēmā kopā ir 14 prezentācijas

Dažādu klašu ogļūdeņražus (alkānus, alkēnus, alkīnus, alkadiēnus, arēnus) var iegūt dažādos veidos.

Alkānu sagatavošana

Sākotnējā alkānu krekinga b O garāks ķēdes garums

Rūpniecībā izmantotais process notiek temperatūras diapazonā 450-500 o C katalizatora klātbūtnē un 500-700 o C temperatūrā bez katalizatora:

Rūpnieciskā krekinga procesa nozīme ir tajā, ka tas ļauj palielināt benzīna iznākumu no smagajām naftas frakcijām, kas pašas par sevi nav nozīmīgas.

Nepiesātināto ogļūdeņražu hidrogenēšana

• alkēni:

• alkīni un alkadiēni:

Ogļu gazifikācija

niķeļa katalizatora klātbūtnē paaugstinātā temperatūrā un spiedienā var izmantot metāna ražošanai:

Fišera-Tropša process

Izmantojot šo metodi, var iegūt normālas struktūras piesātinātos ogļūdeņražus, t.i. alkāni. Alkānu sintēzi veic, izmantojot sintēzes gāzi (oglekļa monoksīda CO un ūdeņraža H2 maisījumu), kas tiek izvadīta caur katalizatoriem augstā temperatūrā un spiedienā:

Wurtz reakcija

Izmantojot šo reakciju, ogļūdeņraži ar b O lielāks oglekļa atomu skaits ķēdē nekā sākotnējā ogļūdeņražā. Reakcija notiek, ja metāliskais nātrijs iedarbojas uz haloalkāniem:

Karboksilskābes sāļu dekarboksilēšana

Karbonskābju cieto sāļu saplūšana ar sārmiem izraisa dekarboksilēšanas reakciju, kas rada ogļūdeņradi ar mazāku oglekļa atomu skaitu un metāla karbonātu (Dumas reakcija):

Alumīnija karbīda hidrolīze

Alumīnija karbīda mijiedarbība ar ūdeni, kā arī neoksidējošām skābēm izraisa metāna veidošanos:

Al4 C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4

Al 4 C 3 + 12 HCl = 4 AlCl 3 + 3 CH 4

Alkēnu sagatavošana

Alkānu plaisāšana

Reakcija vispārīgā formā jau tika apspriesta iepriekš (alkānu ražošana). Krekinga reakcijas piemērs:

Haloalkānu dehidrohalogenēšana

Haloalkānu dehidrohalogenēšana notiek, kad tie tiek pakļauti spirta sārma šķīdumam:

Alkoholu dehidratācija

Šis process notiek koncentrētas sērskābes klātbūtnē un karsējot līdz temperatūrai, kas pārsniedz 140 o C:

Lūdzu, ņemiet vērā, ka gan dehidratācijas, gan dehidrohalogenēšanas gadījumā zemas molekulmasas produkta (ūdens vai halogenīda) izvadīšana notiek saskaņā ar Zaiceva likumu: ūdeņradis tiek izvadīts no mazāk hidrogenēta oglekļa atoma.

Vicinālo dihaloalkānu dehalogenēšana

Vicinālie dihaloalkāni ir tie ogļūdeņražu atvasinājumi, kuros hlora atomi ir saistīti ar blakus esošajiem oglekļa ķēdes atomiem.

Vicinālo haloalkānu dehidrohalogenēšanu var veikt, izmantojot cinku vai magniju:

Alkānu dehidrogenēšana

Alkānus laižot pāri katalizatoram (Ni, Pt, Pd, Al 2 O 3 vai Cr 2 O 3) augstā temperatūrā (400-600 o C), veidojas attiecīgie alkēni:

Alkadiēnu sagatavošana

Butāna un butēna-1 dehidrogenēšana

Pašlaik galvenā butadiēna-1,3 (divinila) ražošanas metode ir butāna, kā arī sekundārās naftas rafinēšanas gāzēs esošā butēna-1 katalītiskā dehidrogenēšana. Procesu veic katalizatora uz hroma (III) oksīda bāzes klātbūtnē 500-650°C:

Augstas temperatūras iedarbība katalizatoru klātbūtnē uz izopentānu (2-metilbutānu) rada rūpnieciski svarīgu produktu - izoprēnu (izejmateriālu tā sauktās “dabiskās” gumijas ražošanai):

Ļebedeva metode

Iepriekš (Padomju Savienībā) butadiēns-1,3 tika iegūts, izmantojot Ļebedeva metodi no etanola:

Dihalogenēto alkānu dehidrohalogenēšana

To veic, iedarbojoties ar spirta sārma šķīdumu uz halogēna atvasinājumiem:

Alkīnu sagatavošana

Acetilēna ražošana

Metāna pirolīze

Karsējot līdz 1200-1500 o C temperatūrai, metāns tiek pakļauts dehidrogenēšanas reakcijai, vienlaikus dubultojot oglekļa ķēdi - veidojas acetilēns un ūdeņradis:

Sārmu un sārmzemju metālu karbīdu hidrolīze

Acetilēnu ražo laboratorijā, sārmu un sārmzemju metālu karbīdiem reaģējot ar ūdeni vai neoksidējošām skābēm. Lētākais un līdz ar to vispieejamākais lietošanai ir kalcija karbīds:

Dihaloalkānu dehidrohalogenēšana

Acetilēna homologu sagatavošana

Dihaloalkānu dehidrohalogenēšana:

Alkānu un alkēnu dehidrogenēšana:

Aromātisko ogļūdeņražu (arēnu) sagatavošana

Aromātisko karbonskābju sāļu dekarboksilēšana

Aromātisko karbonskābju sāļus sakausējot ar sārmiem, iespējams iegūt aromātiskos ogļūdeņražus ar mazāku oglekļa atomu skaitu molekulā, salīdzinot ar sākotnējo sāli:

Acetilēna trimerizācija

Izlaižot acetilēnu 400°C temperatūrā virs aktivētās ogles, ar labu ražu veidojas benzols:

Līdzīgā veidā simetriskus trialkil-aizvietotus benzolus var pagatavot no acetilēna homologiem. Piemēram:

Cikloheksāna homologu dehidrogenēšana

Kad cikloalkāni ar 6 oglekļa atomiem tiek pakļauti augstas temperatūras ciklam platīna klātbūtnē, notiek dehidrogenēšana, veidojot atbilstošu aromātisko ogļūdeņražu:

Dehidrociklizācija

Aromātiskos ogļūdeņražus iespējams iegūt arī no necikliskiem ogļūdeņražiem oglekļa ķēdes klātbūtnē, kuras garums ir 6 vai vairāk oglekļa atomu (dehidrociklizācija). Procesu veic augstā temperatūrā platīna vai jebkura cita hidrogenēšanas-dehidrogenēšanas katalizatora (Pd, Ni) klātbūtnē:

Alkilēšana

Benzola homologu iegūšana, alkilējot aromātiskos ogļūdeņražus ar hlorētiem alkāniem, alkēniem vai spirtiem.

Alkānu iegūšanai izmanto dažādas metodes. Alkānus izdala no eļļas, sintezē no neorganiskām vielām un iegūst sadalīšanās vai aizvietošanas reakcijās.

Rūpniecība

Alkānus rūpnieciski izolē no naftas, gāzes un oglēm. Šim nolūkam tiek izmantota krekinga - augstas temperatūras eļļas rafinēšanas metode. Molekulmasas samazināšanās rezultātā veidojas dažādas frakcijas (benzīns, petroleja, mazuts), kuras izmanto kā degvielu.

Rīsi. 1. Eļļa.

Augstas temperatūras ietekmē tiek iznīcinātas spēcīgas kovalentās nepolārās saites starp oglekļa atomiem. Vienlaikus ar brīvo radikāļu veidošanos notiek izomerizācijas, dehidrogenēšanas un polimerizācijas reakcijas, kā rezultātā veidojas dažādi noderīgi savienojumi. Krekinga gala rezultāts ir naftas kokss.

Krekinga laikā kopā ar alkāniem veidojas alkēni:

C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4 .

Tādā veidā jūs varat iegūt vērtīgas vielas, kas satur alkānus:

• motoru un raķešu degviela;
• sadzīves gāzes;
• eļļas;
• vaski;
• darva.

Viņi izmanto metāna ražošanai rūpniecībā divas metodes :

• oglekļa monoksīda (II) un ūdeņraža kombinācija uz ūdens tvaiku bāzes un katalizatora klātbūtnē: CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;
• cietā kurināmā gazifikācija katalizatora (niķeļa) klātbūtnē augstā temperatūrā: C + 2H 2 → CH 4

Krekings pirmo reizi tika izmantots 19. gadsimta beigās. Rūpniecisko iekārtu projektēja un patentēja inženieris Vladimirs Grigorjevičs Šuhovs.

Rīsi. 2. Krekinga vienība.

Laboratorijas

Laboratorijā alkānus iegūst no neorganiskām vielām aizvietošanas reakcijās, hidrolīzē un hidrogenācijā. Tabulā ir aprakstītas galvenās metodes alkānu iegūšanai laboratorijās.

Reakcija	Apraksts	Vienādojums
Haloalkānu hidrogenēšana	Blakusprodukts ir skābe	CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl
Alumīnija karbīda hidrolīze	Metāna ražošanas metode	Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4
Alumīnija karbīda reakcija ar stiprām skābēm	Rezultātā veidojas neorganiskais sāls un metāns	Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3; Al 4 C 3 + H 2 SO 4 → CH 4 + Al 2 ( SO 4 ) 3
Dumas reakcija	Karbonskābju sāļu saplūšana ar sārmiem	CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4; C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3
Wurtz reakcija	Nātrija reakcija ar alkānu halogēna atvasinājumiem	2CH3Cl + 2Na → C2H6 + 2NaCl; CH 3 I + 2Na + C 2 H 5 I → C 3 H 8 + 2 NaI
Alkēnu un alkīnu hidrogenēšana	Apstākļi: augsta temperatūra un katalizatora (niķeļa) klātbūtne	C2H4 + H2 → C2H6; C2H2 + 2H2 → C2H6
Kolbes reakcija (elektrolīze)	Caur karbonskābes sāļu šķīdumu tiek izvadīta elektriskā strāva. Tā rezultātā pie anoda notiek oksidēšanās process, veidojot alkānus	2H2O + 2CH3COONa → H2 + 2NaHCO3 + C 2H6

Rīsi. 3. Kolbes reakcijas shēma.

Pieteikums

Alkānus izmanto parafīnu, vazelīna, benzīna un maisījumu ražošanai, ko izmanto rūpniecībā un kosmetoloģijā. Alkēnu izmantošanas piemēri:

• Parafīnu izmanto sveču, mazgāšanas līdzekļu, sērkociņu un papīra impregnēšanai;
• No vazelīna gatavo ziedes, kosmētiku un eļļu;
• darvu izmanto ceļu ieklāšanai;
• gāzveida alkāni tiek izmantoti ikdienas dzīvē;
• Kā degvielu izmanto benzīnu un petroleju.

Alkānus var izmantot kombinācijā ar citiem ogļūdeņražiem – alkēniem un alkīniem, kurus arī iegūst no naftas.

Ko mēs esam iemācījušies?

Mēs apskatījām metodes alkānu ražošanai rūpniecībā un laboratorijās. Rūpniecībā alkānus var iegūt krekinga, vienkāršu vielu sintēzes un oglekļa monoksīda pievienošanas reakcijā ūdeņraža molekulai. Laboratorijās alkānus gatavo ar hidrogenēšanu, elektrolīzi, hidrolīzi un pievienošanu. Alkānus izmanto rūpniecībā materiālu, impregnēšanas un eļļu ražošanā. Kā degvielu izmanto šķidros un gāzveida alkānus.

Tests par tēmu

Ziņojuma izvērtēšana

Vidējais vērtējums: 4.4. Kopējais saņemto vērtējumu skaits: 100.