Арены - ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Бензольное кольцо составляют 6 атомов углерода, между которыми чередуются двойные и одинарные связи.

Важно заметить, что двойные связи в молекуле бензола не фиксированы, а постоянно перемещаются по кругу.

Арены также называют ароматическими углеводородами. Первый член гомологического ряда - бензол - C 6 H 6 . Общая формула их гомологического ряда - C n H 2n-6 .

Долгое время структурная формула бензола оставалась тайной. Предложенная Кекуле формула с двумя тройными связями не могла объяснить то, что бензол не вступает в реакции присоединения. Как уже было сказано выше, по современным представлениям, двойные связи в молекуле постоянно перемещают, поэтому правильнее рисовать их в виде кольца.

За счет двойных связей в молекуле бензола формируется сопряжение. Все атомы углерода находятся в состоянии sp 2 гибридизации. Валентный угол - 120°.

Номенклатура и изомерия аренов

Названия аренов формируются путем добавления названий заместителей к главной цепи - бензольному кольцу: бензол, метилбензол (толуол), этилбензол, пропилбензол и т.д. Заместители, как обычно, перечисляются в алфавитном порядке. Если в бензольном кольце несколько заместителей, то выбирают кратчайший путь между ними.

Для аренов характерна структурная изомерия, связанная с положением заместителей. Например, два заместителя в бензольном кольце могут располагаться в разных положениях.

Название положения заместителей в бензольном кольце формируется на основе их расположения относительно друг друга. Оно обозначается приставками орто-, мета- и пара. Ниже вы найдете мнемонические подсказки для их успешного запоминания;)

Получение аренов

Арены получают несколькими способами:

Химические свойства аренов

Арены - ароматические углеводороды, которые содержат бензольное кольцо с сопряженными двойными связями. Эта особенность делает реакции присоединения тяжело протекающими (и тем не менее возможными!)

Запомните, что, в отличие от других непредельных соединений, бензол и его гомологи не обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к

Представляем вашему вниманию видеоурок, посвящённый теме "Химические свойства бензола". Используя этот видеоматериал, вы сможете получить представление о химических свойствах бензола, а также о жёстких условиях, которые необходимы для того, чтобы бензол вступил в реакцию с другими веществами.

Тема: Ароматические углеводороды

Урок: Химические свойства бензола

Рис. 1. Молекула бензола

Разорвать p-электронное облако в молекуле бензола сложно. Поэтому бензол вступает в химические реакции значительно менее активно по сравнению с непредельными соединениями.

Для того чтобы бензол вступил в химические реакции, необходимы достаточно жесткие условия: повышенная температура, а во многих случаях - катализатор. В большинстве реакций устойчивое бензольное кольцо сохраняется.

1. Бромирование.

Необходим катализатор (бромид железа (III) или алюминия) и недопустимо попадание даже небольших количеств воды. Роль катализатора заключается в том, что молекула брома притягивается одним из атомов брома к атому железа. В результате она поляризуется - пара электронов связи переходит к атому брома, связанному с железом:

Br +…. Br - FeBr 3 .

Br + - сильный электрофил. Он притягивается к шестиэлектронному облаку бензольного кольца и разрывает его, образуя ковалентную связь с атомом углерода:

К образовавшемуся катиону мог бы присоединиться анион брома. Но восстановление ароматической системы бензольного кольца энергетически более выгодно, чем присоединение аниона брома. Поэтому молекула переходит в стабильное состояние, выкинув ион водорода:

По аналогичному механизму протекают все реакции электрофильного замещения в бензольном кольце.

2. Нитрование

Бензол и его гомологи взаимодействует со смесью концентрированных серной и азотной кислот (нитрующей смесью). В нитрующей смеси в равновесии существует иона нитрония NO 2 + , который является электрофилом:

3. Сульфирование.

Бензол и другие арены при нагревании реагируют с концентрированной серной кислотой или олеумом - раствором SO 3 в серной кислоте:

4 . Алкилирование по Фриделю-Крафтсу

5. Алкилирование алкенами

Эти реакции энергетически невыгодны, поэтому протекают только при нагревании или облучении.

1. Гидрирование.

При нагревании, повышенном давлении и в присутствии катализатора Ni, Pt или Pd бензол и другие арены присоединяют водород, образуя циклогексан:

2. Хлорирование бензола.

Под действием ультрафиолетового излучения бензол присоединяет хлор. Если колбу из кварцевого стекла с раствором хлора в бензоле вынести на солнечный свет, раствор быстро обесцветится, хлор присоединится к бензолу с образованием 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексана, который известен под названием гексахлоран (ранее применялся как инсектицид):

3. Горение бензола .

В отличие от алканов, пламя у бензола и других ароматических углеводородов яркое, коптящее.

Подведение итога урока

На этом уроке вы изучили тему «Химические свойства бензола». Используя этот материал, вы смогли получить представление о химических свойствах бензола, а также о жёстких условиях, которые необходимы для того, чтобы бензол вступил в реакцию с другими веществами.

Список литературы

1. Рудзитис Г.Е. Химия. Основы общей химии. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень / Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Химия. 10 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2008. - 463 с.

3. Химия. 11 класс. Профильный уровень: учеб. для общеобразоват. учреждений/ В.В. Еремин, Н.Е. Кузьменко, В.В. Лунин и др. - М.: Дрофа, 2010. - 462 с.

4. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Сборник задач по химии для поступающих в вузы. - 4-е изд. - М.: РИА «Новая волна»: Издатель Умеренков, 2012. - 278 с.

Домашнее задание

1. №№ 13, 14 (с. 62) Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. 10 класс: учебник для общеобразовательных учреждений: базовый уровень/ Г. Е. Рудзитис, Ф.Г. Фельдман. - 14-е издание. - М.: Просвещение, 2012.

2. Почему ароматические соединения по химическим свойствам отличаются как от предельных, так и от непредельных углеводородов?

3. Напишите уравнения реакций сгорания этилбензола и ксилола.

Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

Общая формула: C n H 2n–6 при n ≥ 6.

Химические свойства аренов

Арены – непредельные углеводороды, молекулы которых содержат три двойных связи и цикл. Но из-за эффекта сопряжения свойства аренов отличаются от свойств других непредельных углеводородов.

Для ароматических углеводородов характерны реакции:

• присоединения,
• замещения,
• окисления (для гомологов бензола).

Ароматическая система бензола устойчива к действию окислителей. Однако гомологи бензола окисляются под действием перманганата калия и других окислителей.

1. Реакции присоединения

Бензол присоединяет хлор на свету и водород при нагревании в присутствии катализатора.

1.1. Гидрирование

Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.).

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

При гидрировании гомологов образуются производные циклоалканы. При нагревании толуола с водородом под давлением и в присутствии катализатора образуется метилциклогексан:

1.2. Хлорирование аренов

Присоединение хлора к бензолу протекает по радикальному механизму при высокой температуре , под действием ультрафиолетового излучения.

При хлорировании бензола на свету образуется 1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран) .

Гексахлоран – пестицид, использовался для борьбы с вредными насекомыми. В настоящее время использование гексахлорана запрещено.

Гомологи бензола не присоединяют хлор. Если гомолог бензола реагирует с хлором или бромом на свету или при высокой температуре (300°C) , то происходит замещение атомов водорода в боковом алкильном заместителе, а не в ароматическом кольце.

2. Реакции замещения

2.1. Галогенирование

Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl 3 , FeBr 3).

При взаимодействии с хлором на катализаторе AlCl 3 образуется хлорбензол:

Ароматические углеводороды взаимодействуют с бромом при нагревании и в присутствии катализатора – FeBr 3 . Также в качестве катализатора можно использовать металлическое железо.

Бром реагирует с железом с образованием бромида железа (III), который катализирует процесс бромирования бензола:

Мета -хлортолуол образуется в незначительном количестве.

При взаимодействии гомологов бензола с галогенами на свету или при высокой температуре (300 о С) происходит замещение водорода не в бензольном кольце, а в боковом углеводородном радикале.

Например, при хлорировании этилбензола:

2.2. Нитрование

Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты (нитрующая смесь).

При этом образуется нитробензол:

Толуол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

В продуктах реакции мы указываем либо о -нитротолуол:

либо п -нитротолуол:

Нитрование толуола может протекать и с замещением трех атомов водорода. При этом образуется 2,4,6-тринитротолуол (тротил, тол):

2.3. Алкилирование ароматических углеводородов

• Арены взаимодействуют с галогеналканами в присутствии катализаторов (AlCl 3, FeBr 3 и др.) с образованием гомологов бензола.

• Ароматические углеводороды взаимодействуют с алкенами в присутствии хлорида алюминия, бромида железа (III), фосфорной кислоты и др.

• Алкилирование спиртами протекает в присутствии концентрированной серной кислоты.

2.4. Сульфирование ароматических углеводородов

Бензол реагирует при нагревании с концентрированной серной кислотой или раствором SO 3 в серной кислоте (олеум) с образованием бензолсульфокислоты:

3. Окисление аренов

Бензол устойчив к действию даже сильных окислителей. Но гомологи бензола окисляются под действием сильных окислителей. Бензол и его гомологи горят.

3.1. Полное окисление – горение

При горении бензола и его гомологов образуются углекислый газ и вода. Реакция горения аренов сопровождается выделением большого количества теплоты.

2C 6 H 6 + 15O 2 → 12CO 2 + 6H 2 O + Q

Уравнение сгорания аренов в общем виде:

C n H 2n–6 + (3n – 3)/2 O 2 → nCO 2 + (n – 3)H 2 O + Q

При горении ароматических углеводородов в недостатке кислорода может образоваться угарный газ СО или сажа С.

Бензол и его гомологи горят на воздухе коптящим пламенем. Бензол и его гомологи образуют с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси.

3.2. О кисление гомологов бензола

Гомологи бензола легко окисляются перманганатом и дихроматом калия в кислой или нейтральной среде при нагревании.

При этом происходит окисление всех связей у атома углерода , соседнего с бензольным кольцом, кроме связи этого атома углерода с бензольным кольцом.

Толуол окисляется перманганатом калия в серной кислоте с образованием бензойной кислоты:

Если окисление толуола идёт в нейтральном растворе при нагревании , то образуется соль бензойной кислоты – бензоат калия:

Таким образом, толуол обесцвечивает подкисленный раствор перманганата калия при нагревании.

Более длинные радикалы окисляются до бензойной кислоты и карбоновой кислоты:

При окислении пропилбензола образуются бензойная и уксусная кислоты:

Изопропилбензол окисляется перманганатом калия в кислой среде до бензойной кислоты и углекислого газа:

4. Ориентирующее действие заместителей в бензольном кольце

Если в бензольном кольце имеются заместители, не только алкильные, но и содержащие другие атомы (гидроксил, аминогруппа, нитрогруппа и т.п.), то реакции замещения атомов водорода в ароматической системе протекают строго определенным образом, в соответствии с характером влияния заместителя на ароматическую π-систему.

Типы заместителей в бензольном кольце

Заместители первого рода	Заместители второго рода
орто — и пара -положение	Дальнейшее замещение происходит преимущественно в мета -положение
Электронодонорные, повышают электронную плотность в бензольном кольце	Электроноакцепторные, снижают электронную плотность в сопряженной системе.
алкильные заместители: СН 3 –, С 2 Н 5 – и др.; гидроксил, амин: –ОН, –NН 2 ; галогены: –Cl, –Br	нитро-группа:– NO 2 , – SO 3 Н; карбонил – СНО; карбоксил: – СООН, нитрил: – С ≡ N; – CF 3

ПРЦВШ (Ф) ФГБОУ ВПО

Кафедра «Пожарная безопасность»

Контрольная работа

по дисциплине «Теория горения и взрывов»

Задание № 1

Определить удельные теоретические количества и объем воздуха, необходимого для полного сгорания паров бензола. Условия, в которых находится воздух, характеризуются температурой Тв и давлением Рв, а пары бензола -- температурой Тг и давлением Рг. Результаты расчетов выразить в следующих единицах: ; ;;;

Исходные данные (N -- номер группы, n -- номер по списку студентов:

Тв=300+(-1) N *2*N-(-1) n *0.2*n= 277,6 K

Рв=?10 3 =95900 Па;

Тг=300?(?1) N ?2?N?(?1) n ?0,2?n= 321,6 К;

Рr=?10 3 =79400 Па.

С6Н6+7,5О2+7,5?3,76N2=6CO2+3pO+7,5?3,76N2+Qp (1),

где Qр - теплота химической реакции. Из данного уравнения можно определить стехиометрические коэффициенты бензола и молекулярного кислорода: Vг =1, V0 = 7,5

2. Удельное теоретическое количество воздуха -- число киломолей воздуха, которые необходимы для полного сгорания одного киломоля бензола, рассчитывается по формуле:

где 4,76 - количество воздуха, в котором содержится единица количества кислорода, = - отношение стехиометрических коэффициентов молекулярного кислорода (Vо) и бензола (Vг)

Подставляя в (г) значения Vо и Vг,получаем:

3. Объем воздуха, необходимого для полного сгорания одного киломоля бензола, определяется так:

где - объем одного киломоля воздуха при температуре Тв и давлением Рв. Значение рассчитывается по формуле

где 22,4 - мольный объем газа при нормальных условиях, Ро = 101325 Па -- нормальное давление, То = 273 К -- нормальная температура.

Подставляя Тв, То, Рв, Ро в (5), получаем

Удельный теоретический объем воздуха рассчитывается по формуле (4):

4. Объем воздуха, необходимого полного сгорания единицы объема газообразного горючего, определяется так:

где - объем одного киломоля горючего -- паров бензола при температуре Тг и давления Рг. Учитывая, что

и подставляя (8) и (5) в (7), получаем следующее выражение для удельного теоретического объема воздуха:

Вычисляем значение данного параметра процесса горения:

Объем воздуха, необходимого для полного сгорания одного килограмма бензола, определяется так:

где - мольная масса горючего -- масса одного киломоля бензола, выраженная в килограммах. Мольная масса бензола численно равна его молекулярному весу находится по формуле:

Ас?nc+Aн?nн, УiAi?ni (11)

где Ас и Ан - атомные веса углерода и водорода, nc и nн - числа атомов углерода в молекуле бензола. Подставляя значения Ас = 12, nc = 6, Ан = 1, nн = 6, получаем:

Удельный теоретический объем воздуха находим, подставляя значения n в и в формулу (10):

Результат расчетов:

Задание № 2

Определить удельные теоретические количество, объем и состав продуктов горения бензола, если известны коэффициент избытка воздуха в, температура Тп и давление Рп продуктов сгорания, температура Тг и давление Рг паров бензола. Результаты расчетов выразить в мольных долях (в процентах) и в следующих единицах: ; ;;

Исходные данные:

в=1,5+(?1) N ?0,1?N?(?1) n ?0,01?n = 0,2 ;

Рп=?10 3 = 68400 Па;

Тп=1600?(?1) N ?20?N?(?1) n ?2?n = 1816 К;

Тг=273?(?1) N ?2?N+(?1) n ?0,2?n = 295,4 К;

Рг=?10 3 = 111600 Па;

решение (N=11, n=2).

1. Запишем стехиометрическое уравнение реакции горения бензола в воздухе:

С 6 Н 6 +7,5О 2 +7,5?3,76N 2 =6CO 2 +3H 2 O+7,5?3,76N 2 +Qp , (1)

где Qp - теплота химической реакции. Из данного уравнения определяем следующие стехиометрические коэффициенты:

V CO2 =6 , V pO =3 , V C6H6 =1 , V O2 =7,5 , V N2 =7,5?3,76

2. Определяем расчетное количество продуктов сгорания одного киломоля горючего:

Подставляя в (2) значения стехиометрических коэффициентов продуктов сгорания и горючего, получаем:

3. Удельное теоретическое количество воздуха -- число киломолей воздуха, необходимого для полного сгорания одного киломоля горючего, определим с помощью формулы:

Где 4,76 - количество воздуха, в котором содержится единица количества кислорода,

Отношение стехиометрических коэффициентов молекулярного кислорода и бензола.

Подставляя в (4) значения V O2 =7,5 и V C6H6 =1 , получаем:

4. Избыточное количество воздуха, которое приходится на 1 Кмоль горючего, определяется выражением:

бензол пар сгорание воздух

Подставляя в данное выражение значения

37,7(0,2-1)=30,16(7)

5. Общее количество продуктов сгорания единицы количества вещества горючего определяется суммой:

После подстановки значений и получаем:

6. Мольные доли продуктов сгорания, выраженные в процентах, определяются так:

В формулах (9) для мольных долей азота и кислорода в продуктах сгорания 0,79 и 0,21 -- мольные доли данных веществ в воздухе, избыток которого приводит к увеличению доли азота и появлению кислорода в продуктах сгорания.

7. Для определения удельных объемов и продуктов сгорания необходимо рассчитать их мольный объем -- объем одного киломоля газа при условиях, в которых находятся продукты:

где 22,4 - объем одного киломоля газа при нормальных условиях, Т 0 =273К - нормальная температура, Ро=101325Па - нормальное давление.

Подставляя в (10) значения,Ро,То, получаем:

Объем продуктов, которые образуются при сгорании одного килограмма горючего, без учета избытка воздуха, рассчитывается так:

где - мольная масса горючего -- масса одного киломоля бензола, выраженная в килограммах. Мольная масса бензола находится по формуле:

где Ас и Ан - атомные веса углерода (12) и водорода (1), n c и n н - числа атомов углерода (6) и водорода (6) в малекулах бензола (С 6 Н 6).

Подставляя значения, и в (12) получаем

Избыточный объем воздуха, приходящийся на 1 килограмм горючего, определяется так:

где - объем одного киломоля избыточного воздуха, который находится в составе продуктов сгорания. Так как температура и давление избыточного воздуха соответствуют температуре и давлению продуктов сгорания, то = =220,7 .

Подставляя данное значение, а такжев в (14), получим:

Для расчета удельного объема продуктов полного сгорания горючего будем считать, что пары бензола имеют температуру Тг при давлении:

где - объем одного киломоля паров бензола при температуре Тг и давлении Рг. Мольный объем горючего рассчитывается по формуле:

Подставляя полученное значение, а такие значения и в (17), получаем:

Избыточный объем воздуха, приходящийся на один кубический метр паров бензола, определяется так:

Подстановка в (20) значений =30,16 , =и

дает следующий результат:

Общий удельный объем продуктов сгорания с учетом избытка воздуха определяется суммой

Результат расчетов:

Х СО2 = % ; Х Н2О =4,4 % ; Х N2 =%; Х О2 =11,7%

Подобные документы

Расчет коэффициента горючести нитробензола С6Н5NО2 и сероуглерода CS2. Уравнение реакции горения пропилацетата в воздухе. Расчет объема воздуха и продуктов горения при сгорании горючего газа. Определение температуры вспышки толуола по формуле В. Блинова.

контрольная работа , добавлен 08.04.2017


Расчет объема воздуха и продуктов горения, образующихся при сгорании вещества. Уравнение реакции горения этиленгликоля в воздухе. Горение смеси горючих газов. Расчет адиабатической температуры горения для стехиометрической смеси. Горение пропанола.

контрольная работа , добавлен 17.10.2012


Вид горения и его основные параметры. Химическое превращение горючего и окислителя в продукты горения. Уравнения материального и теплового баланса реакции горения. Влияние коэффициента избытка воздуха на состав продуктов горения и температуру горения.

контрольная работа , добавлен 17.01.2013


Определение объема воздуха, необходимого для полного сгорания единицы массы горючего вещества. Состав продуктов сгорания единицы масс горючего вещества. Пределы распространения пламени газо-, паро-, пылевоздушных смесей. Давление взрывчатого разложения.

курсовая работа , добавлен 23.12.2013


Разработка мер предотвращения возникновения пожаров и взрывов, оценка условий их развития и подавления. Понятие скорости выгорания, способ ее определения. Порядок составления уравнения реакции горения. Расчет объема воздуха, необходимого для возгорания.

курсовая работа , добавлен 10.07.2014


Определение состава продуктов полного сгорания газа. Расчет адиабатной температуры горения газовой смеси при постоянном объеме и при постоянном давлении. Кинетические константы реакции самовоспламенения природного газа. Предел воспламенения газовой смеси.

курсовая работа , добавлен 19.02.2014


Характеристика промышленных способов алкилирования бензола пропиленом. Принципы алкилирования бензола олефинами в химической технологии. Проблемы проектирования технологических установок алкилирования бензола. Описание технологии процесса производства.

дипломная работа , добавлен 15.11.2010


Горение как мощный процесс окисления. Типы горения: тление и горение с пламенем. Взрыв как частный случай горения. Электрические свойства пламени. Многообразие продуктов горения как следствие неполного сгорания топлива. Фильтрация дыма через воду.

научная работа , добавлен 29.07.2009


Определение объема воздуха необходимого для полного сгорания заданного количества пропана. Вычисление изменения энтальпии, энтропии и энергии Гиббса, при помощи следствий из закона Гесса. Определение молярных масс эквивалентов окислителя и восстановителя.

контрольная работа , добавлен 08.02.2012


Способы определения расхода поглотительного масла, концентрации бензола в поглотительном масле, выходящем из абсорбера. Расчет диаметра и высоты насадочного абсорбера. Определение требуемой поверхности нагрева в кубе колонны и расхода греющего пара.