1.Acidi carbossilici – si tratta di sostanze organiche contenenti ossigeno le cui molecole contengono uno o più gruppi carbossilici

(-COOH ), collegato a un radicale di carbonio o atomo di idrogeno.

Il gruppo carbossilico contiene due gruppi funzionali: carbonile >C=O e idrossile -OH, direttamente legati tra loro:

2. Classificazione

A) Dal numero di gruppi carbossilici nella molecola

Nome	Esempi
1) Monobasico	Metano nuovo , acido formico Etano nuovo , acido acetico
2) Dibasico	HOOC-COOH Acido ossalico
3) Polibasico

B) Dalla natura del radicale idrocarburico

Nome	Esempi
1) Limite (saturo)	HCOOH Metano nuovo , acido formico CH3COOH Etano nuovo , acido acetico
2) Illimitato	Acido acrilico CH2 = CHCOOH Acido crotonico CH3 –CH=CH–COOH Oleico CH 3 –(CH 2) 7 –CH=CH–(CH 2) 7 –COOH Linoleico CH 3 –(CH 2) 4 –(CH=CH–CH 2) 2 –(CH 2) 6 –COOH Linolenico CH 3 –CH 2 –(CH=CH–CH 2) 3 –(CH 2) 6 –COOH
3) Aromatico	C 6 H 5 COOH – acido benzoico NOOS–C6H4 –COOH Paio-acido tereftalico

3. Isomeria e nomenclatura

IO . Strutturale

A) Isomeria dello scheletro carbonioso (a partire da C 4 )

B) Interclass con esteri R - CO – O - R 1 (a partire da C 2)

Ad esempio: per C 3 H 6 O 2

Acido propionico CH 3 -CH 2 -COOH

CON H 3 -CO -OCH 3 estere metilico dell'acido acetico

II . Spaziale

A) Ottico

Per esempio:

B) Isomeria cis-trans per acidi insaturi

Esempio:

4. Nomenclatura degli acidi carbossilici

I nomi sistematici degli acidi sono dati dal nome dell'idrocarburo corrispondente con l'aggiunta di un suffisso -nuovo e parole acido.

Per indicare la posizione del sostituente (o radicale), la numerazione della catena del carbonio inizia dall'atomo di carbonio del gruppo carbossilico. Ad esempio, un composto con una catena di carbonio ramificata (CH 3) 2 CH-CH 2 -COOH è chiamato acido 3-metilbutanoico. Anche i nomi banali sono ampiamente utilizzati per gli acidi organici, che di solito riflettono la fonte naturale in cui i composti furono scoperti per la prima volta.

Alcuni acidi monobasici

Formula	Nome acido R-COOH		Nome del residuo RCOO -
	sistematico	banale
HCOOH	metano	formica	formato
CH3COOH	etano	aceto	acetato
C2H5COOH	propano	propionico	propionato
C3H7COOH	butano	olio	butirrato
C4H9COOH	pentano	valeriana	valerare
C5H11COOH	esano	nylon	caprato
C15H31COOH	esadecano	palmitico	palmitato
C17H35COOH	ottadecano	stearico	stearato
C6H5COOH	benzenecarbonico	benzoino	benzoato
CH2 =CH-COOH	propene	acrilico	acrilato

I suffissi vengono utilizzati per gli acidi polibasici -diovaya, -triovaya eccetera.

Per esempio:

HOOC-COOH- acido etandioico (ossalico);

HOOC-CH 2 -COOH - acido propandioico (malonico).

ACIDI CARBOSSILICI MONOBASICI LIMITE

CnH 2 N +1 - COOHOCnH 2 NO 2

Serie omologhe

Nome		Formula acidi	tpl. °C	t kip. °C	ρ g/cm3
acidi
formica	metano	HCOOH		100,5	1,22
aceto	etano	CH3COOH	16,8		1,05
propionico	propano	CH3CH2COOH			0,99
olio	butano	CH3(CH2)2COOH			0,96

La struttura del gruppo carbossilico

Il gruppo carbossilico combina due gruppi funzionali: carbonile >C = O e idrossile -OH, che si influenzano a vicenda:

Le proprietà acide degli acidi carbossilici sono dovute a uno spostamento della densità elettronica in ossigeno carbonilico e alla conseguente polarizzazione aggiuntiva (rispetto agli alcoli) del legame OH.
In una soluzione acquosa, gli acidi carbossilici si dissociano in ioni:

La solubilità in acqua e gli alti punti di ebollizione degli acidi sono dovuti alla formazione di legami idrogeno intermolecolari.

Con l'aumentare del peso molecolare, la solubilità degli acidi nell'acqua diminuisce.

Proprietà fisiche degli acidi monobasici saturi

I membri inferiori di questa serie, in condizioni normali, sono liquidi dal caratteristico odore pungente. Ad esempio, l'acido etanoico (acetico) ha un caratteristico odore "acetico". L'acido acetico anidro è un liquido a temperatura ambiente; a 17°C ghiaccia trasformandosi in una sostanza ghiacciata chiamata acido acetico “glaciale”. I rappresentanti intermedi di questa serie omologa sono liquidi viscosi, “oleosi”; a partire da C 10 - solidi.

Il rappresentante più semplice è l'acido formico HCOOH, un liquido incolore con bp. 101 °C, e l'acido acetico anidro puro CH 3 COOH, quando raffreddato a 16,8 °C, si trasforma in cristalli trasparenti simili al ghiaccio (da cui il nome acido glaciale).
L'acido aromatico più semplice - l'acido benzoico C 6 H 5 COOH (pf 122,4 ° C) - sublima facilmente, ad es. passa allo stato gassoso, bypassando lo stato liquido. Una volta raffreddati, i suoi vapori sublimano in cristalli. Questa proprietà viene utilizzata per purificare una sostanza dalle impurità.

Classificazione

a) Per basicità (cioè il numero di gruppi carbossilici nella molecola):

RCOOH monobasico (monocarbonio); Per esempio:

CH3CH2CH2COOH;

NOOS-CH 2 -COOH acido propandioico (malonico).

Tribasico (tricarbossilico) R(COOH) 3, ecc.

b) Secondo la struttura del radicale idrocarburico:

Alifatico

limite; ad esempio: CH 3 CH 2 COOH;

insaturo; ad esempio: CH 2 = CHCOOH acido propenoico (acrilico).

Aliciclici, ad esempio:

Aromatico, ad esempio:

Acidi monocarbossilici saturi

(acidi carbossilici saturi monobasici) - acidi carbossilici in cui un radicale idrocarburico saturo è collegato a un gruppo carbossilico -COOH. Hanno tutti formula generale C n H 2n+1 COOH (n ≥ 0); o CnH2nO2 (n≥1)

Nomenclatura

I nomi sistematici degli acidi carbossilici saturi monobasici sono dati dal nome dell'alcano corrispondente con l'aggiunta del suffisso - ova e della parola acido.

1. HCOOH acido metano (formico).

2. Acido etanoico (acetico) CH 3 COOH

3. Acido propanoico (propionico) CH 3 CH 2 COOH

Isomeria

L'isomeria scheletrica nel radicale idrocarburico si manifesta, a partire dall'acido butanoico, che ha due isomeri:

L'isomeria interclasse appare a partire dall'acido acetico:

acido acetico CH3-COOH;

H-COO-CH 3 formiato di metile (estere metilico dell'acido formico);

HO-CH 2 -COH idrossietanale (aldeide idrossiacetica);

HO-CHO-CH 2 ossido di idrossietilene.

Serie omologhe

Nome banale	Nome IUPAC
Acido formico	Acido metano
Acido acetico	Acido etanoico
Acido propionico	Acido propanico
Acido butirrico	Acido butanoico
Acido valerico	Acido pentanoico
Acido caproico	Acido esanoico
Acido enantico	Acido eptanoico
Acido caprilico	Acido ottanoico
Acido pelargonico	Acido nonanoico
Acido caprico	Acido decanoico
Acido undecilico	Acido undecanoico
Acido palmitico	Acido esadecanoico
Acido stearico	Acido ottadecanoico

Residui acidi e radicali acidi

	Residuo acido	Radicale acido (acile)
UNDC formica	NSOO- formato
CH3COOH aceto	CH 3 COO- acetato
CH3CH2COOH propionico	CH 3 CH 2 COO- propionato
CH3(CH2)2COOH olio	CH 3 (CH 2) 2 COO- butirrato
CH3(CH2)3COOH valeriana	CH 3 (CH 2) 3 COO- valeriat
CH3(CH2)4COOH nylon	CH 3 (CH 2) 4 COO- capronato

Struttura elettronica delle molecole di acido carbossilico

Lo spostamento della densità elettronica verso l'atomo di ossigeno carbonilico mostrato nella formula provoca una forte polarizzazione del legame OH, a seguito della quale è facilitata l'estrazione di un atomo di idrogeno sotto forma di protone - nelle soluzioni acquose il processo di acido avviene la dissociazione:

RCOOH ↔ RCOO - + H +

Nello ione carbossilato (RCOO -) c'è la coniugazione p, π della coppia solitaria di elettroni dell'atomo di ossigeno del gruppo ossidrile con nuvole p che formano un legame π, con conseguente delocalizzazione del legame π e un legame uniforme distribuzione della carica negativa tra i due atomi di ossigeno:

A questo proposito gli acidi carbossilici, a differenza delle aldeidi, non sono caratterizzati da reazioni di addizione.

Proprietà fisiche

I punti di ebollizione degli acidi sono significativamente più alti dei punti di ebollizione di alcoli e aldeidi con lo stesso numero di atomi di carbonio, il che si spiega con la formazione di associati ciclici e lineari tra molecole di acido dovute a legami idrogeno:

Proprietà chimiche

I. Proprietà acide

La forza degli acidi diminuisce nel seguente ordine:

HCOOH → CH 3 COOH → C 2 H 6 COOH → ...

1. Reazioni di neutralizzazione

CH3COOH + KOH → CH3COOC + n2O

2. Reazioni con ossidi basici

2HCOOH + CaO → (HCOO)2Ca + H2O

3. Reazioni con i metalli

2CH 3 CH 2 COOH + 2Na → 2CH 3 CH 2 COONa + H 2

4. Reazioni con sali di acidi più deboli (compresi carbonati e bicarbonati)

2CH 3 COOH + Na 2 CO 3 → 2CH 3 COONa + CO 2 + H 2 O

2HCOOH + Mg(HCO3)2 → (HCOO)2 Mg + 2СO2 + 2H2O

(HCOOH + HCO3 - → HCOO - + CO2 +H2O)

5. Reazioni con ammoniaca

CH3COOH + NH3 → CH3COONH4

II. Sostituzione del gruppo -OH

1. Interazione con alcoli (reazioni di esterificazione)

2. Interazione con NH 3 durante il riscaldamento (si formano ammidi di acido)

Ammidi acide idrolizzano per formare acidi:

o i loro sali:

3. Formazione di alogenuri acidi

I cloruri acidi sono della massima importanza. Reagenti clorurati - PCl 3, PCl 5, cloruro di tionile SOCl 2.

4. Formazione di anidridi acide (disidratazione intermolecolare)

Le anidridi acide si formano anche per reazione di cloruri acidi con sali anidri di acidi carbossilici; in questo caso è possibile ottenere anidridi miste di acidi diversi; Per esempio:

III. Reazioni di sostituzione degli atomi di idrogeno nell'atomo di carbonio α

Caratteristiche della struttura e proprietà dell'acido formico

Struttura della molecola

La molecola dell'acido formico, a differenza di altri acidi carbossilici, contiene un gruppo aldeidico nella sua struttura.

Proprietà chimiche

L'acido formico subisce reazioni caratteristiche sia degli acidi che delle aldeidi. Visualizzando le proprietà di un'aldeide, si ossida facilmente ad acido carbonico:

In particolare, HCOOH viene ossidato da una soluzione ammoniacale di Ag 2 O e idrossido di rame (II) Cu(OH) 2, cioè dà reazioni qualitative al gruppo aldeidico:

Se riscaldato con H 2 SO 4 concentrato, l'acido formico si decompone in monossido di carbonio (II) e acqua:

L'acido formico è notevolmente più forte di altri acidi alifatici perché il gruppo carbossilico in esso contenuto è legato a un atomo di idrogeno anziché a un radicale alchilico donatore di elettroni.

Metodi per ottenere acidi monocarbossilici saturi

1. Ossidazione di alcoli e aldeidi

Schema generale di ossidazione di alcoli e aldeidi:

KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7, HNO 3 e altri reagenti sono usati come agenti ossidanti.

Per esempio:

5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2S04 → 5CH3COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O

2. Idrolisi degli esteri

3. Scissione ossidativa di doppi e tripli legami in alcheni e alchini

Metodi per ottenere HCOOH (specifico)

1. Reazione del monossido di carbonio (II) con idrossido di sodio

CO + NaOH → HCOONa formiato di sodio

2HCOONa + H2SO4 → 2HCOON + Na2SO4

2. Decarbossilazione dell'acido ossalico

Metodi per produrre CH 3 COOH (specifico)

1. Ossidazione catalitica del butano

2. Sintesi da acetilene

3. Carbonilazione catalitica del metanolo

4. Fermentazione con acido acetico dell'etanolo

Ecco come si ottiene l'acido acetico commestibile.

Preparazione degli acidi carbossilici superiori

Idrolisi dei grassi naturali

Acidi monocarbossilici insaturi

I rappresentanti più importanti

Formula generale degli acidi alchenici: C n H 2n-1 COOH (n ≥ 2)

CH2 =CH-COOH acido propenoico (acrilico).

Acidi insaturi superiori

I radicali di questi acidi fanno parte degli oli vegetali.

C 17 H 33 COOH - acido oleico, o cis acido -ottadiene-9-oico

Trance L'isomero - dell'acido oleico è chiamato acido elaidico.

C 17 H 31 COOH - acido linoleico, o cis, cis acido -ottadiene-9,12-oico

C 17 H 29 COOH - acido linolenico, o cis, cis, cis acido -ottadecatriene-9,12,15-oico

Oltre alle proprietà generali degli acidi carbossilici, gli acidi insaturi sono caratterizzati da reazioni di addizione su legami multipli nel radicale idrocarburico. Pertanto, gli acidi insaturi, come gli alcheni, vengono idrogenati e decolorano l'acqua bromo, ad esempio:

Rappresentanti selezionati di acidi dicarbossilici

Acidi bicarbossilici saturi HOOC-R-COOH

HOOC-CH 2 -COOH acido propandioico (malonico), (sali ed esteri - malonati)

HOOC-(CH 2) 2 -COOH acido butadioico (succinico), (sali ed esteri - succinati)

HOOC-(CH 2) 3 -COOH acido pentadioico (glutarico), (sali ed esteri - glutorati)

HOOC-(CH 2) 4 -COOH acido esadioico (adipico), (sali ed esteri - adipati)

Caratteristiche delle proprietà chimiche

Gli acidi dicarbossilici sono per molti versi simili agli acidi monocarbossilici, ma sono più forti. Ad esempio, l’acido ossalico è quasi 200 volte più forte dell’acido acetico.

Gli acidi dicarbossilici si comportano come acidi dibasici e formano due serie di sali: acidi e neutri:

HOOC-COOH + NaOH → HOOC-COONa + H2O

HOOC-COOH + 2NaOH → NaOOC-COONa + 2H 2 O

Quando riscaldati, gli acidi ossalico e malonico vengono facilmente decarbossilati:

Acidi carbossilici sono composti che contengono un gruppo carbossilico:

Gli acidi carbossilici si distinguono:

• acidi carbossilici monobasici;
• acidi dibasici (dicarbossilici) (2 gruppi UNS).

A seconda della loro struttura, gli acidi carbossilici si distinguono:

• alifatico;
• aliciclico;
• aromatico.

Esempi di acidi carbossilici.

Preparazione degli acidi carbossilici.

1. Ossidazione di alcoli primari con permanganato di potassio e dicromato di potassio:

2. Ibrolisi di idrocarburi alogeno-sostituiti contenenti 3 atomi di alogeno per atomo di carbonio:

3. Preparazione di acidi carbossilici da cianuri:

Quando riscaldato, il nitrile si idrolizza per formare acetato di ammonio:

Quando acidificato, l'acido precipita:

4. Utilizzo dei reagenti di Grignard:

5. Idrolisi degli esteri:

6. Idrolisi delle anidridi acide:

7. Metodi specifici per ottenere acidi carbossilici:

L'acido formico viene prodotto riscaldando il monossido di carbonio (II) con idrossido di sodio in polvere sotto pressione:

L'acido acetico è prodotto dall'ossidazione catalitica del butano con l'ossigeno atmosferico:

L'acido benzoico si ottiene per ossidazione di omologhi monosostituiti con una soluzione di permanganato di potassio:

La reazione di Canniciaro. La benzaldeide viene trattata con una soluzione di idrossido di sodio al 40-60% a temperatura ambiente.

Proprietà chimiche degli acidi carbossilici.

In una soluzione acquosa, gli acidi carbossilici si dissociano:

L'equilibrio è spostato fortemente a sinistra, perché gli acidi carbossilici sono deboli.

I sostituenti influenzano l'acidità a causa di un effetto induttivo. Tali sostituenti attirano verso di sé la densità elettronica e su di essi si verifica un effetto induttivo negativo (-I). La diminuzione della densità elettronica porta ad un aumento dell'acidità dell'acido. I sostituenti donatori di elettroni creano una carica induttiva positiva.

1. Formazione di sali. Reazione con ossidi basici, sali di acidi deboli e metalli attivi:

Gli acidi carbossilici sono deboli, perché gli acidi minerali li sostituiscono dai sali corrispondenti:

2. Formazione di derivati ​​funzionali degli acidi carbossilici:

3. Esteri quando si riscalda un acido con un alcol in presenza di acido solforico - reazione di esterificazione:

4. Formazione di ammidi, nitrili:

3. Le proprietà degli acidi sono determinate dalla presenza di un radicale idrocarburico. Se la reazione avviene in presenza di fosforo rosso, si forma il seguente prodotto:

4. Reazione di addizione.

8. Decarbossilazione. La reazione viene effettuata fondendo un alcali con un sale di metallo alcalino di un acido carbossilico:

9. L'acido dibasico viene facilmente eliminato CO2 quando riscaldato:

Materiali aggiuntivi sull'argomento: acidi carbossilici.

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Acidi carbossilici.

Struttura degli acidi carbossilici

Acidi carbossilici- questi sono composti organici caratterizzati dalla presenza nelle loro molecole gruppo carbossilico -COOH.

È un gruppo funzionale (caratteristico) di questa classe di composti. Esempi di acidi carbossilici includono:

Proprietà degli acidi carbossilici.

La natura acida di questi composti deriva dal fatto che l'atomo di idrogeno del gruppo ossidrile è in grado di dissociarsi per formare uno ione idrogeno, ad esempio:

Interazione con le basi acidi carbossilici formare sali:

Acidi carbossilici Sono acidi deboli, quindi i loro sali subiscono idrolisi reversibile. Il più forte di acidi carbossilici – formica E aceto.

Acidi carbossilici forma con alcoli esteri. Gli esteri sono un composto estremamente importante, presente molto spesso nei prodotti del mondo animale e vegetale.

Classificazione degli acidi carbossilici.

Acidi carbossilici possono essere classificati secondo diversi criteri:

1. Dal numero di gruppi idrochilici (mono- e dibasici),
2. In base al numero di atomi di carbonio (minimo, medio, massimo),
3. Dalla presenza di connessioni limitanti e non limitanti in essi (limitanti e non limitanti).

Acidi carbossilici monobasici e dibasici.

Acidi carbossilici condividere monobasico E dibasico a seconda del numero di gruppi idrossilici OH nella loro composizione.

Tutto acidi carbossilici, discussi sopra sono esempi di acidi monobasici. Le loro composizioni contengono un gruppo ossidrile.

Di conseguenza, le molecole di acidi dibasici contengono due gruppi idrossilici. Gli acidi carbossilici dibasici includono, ad esempio, Acetosa O tereftalico acidi.

Acidi carbossilici inferiori, medi e superiori.

Dal numero di atomi di carbonio nella molecola acidi carbossilici diviso in:

Inferiore (C1-C3),

Media (C4-C8) E

Più alto (S9-S26).

Gli acidi carbossilici superiori sono chiamati acidi grassi superiori perché si trovano nei grassi naturali.

Ma a volte tutti gli acidi carbossilici aciclici sono chiamati acidi grassi. Pertanto, i termini " acido grasso" E " acidi carbossilici»spesso usato come sinonimi.

Acidi carbossilici saturi e insaturi.

Acidi carbossilici saturi nella loro composizione, contengono il radicale degli idrocarburi saturi, cioè radicale con solo legami semplici e singoli.

E viceversa, acidi carbossilici insaturi contengono nella loro composizione un radicale di idrocarburi insaturi, cioè un radicale contenente più legami (doppi e tripli).

Acidi carbossilici (grassi) superiori

Lascia che te lo ricordiamo acidi carbossilici superiori includono quegli acidi carbossilici le cui molecole contengono un numero relativamente elevato di atomi di carbonio ( S9-S26).

A causa del fatto che gli acidi carbossilici superiori fanno parte dei grassi animali e vegetali, sono chiamati acidi grassi superiori.

Esempi di limitazione degli acidi grassi superiori:

1. Acido caprico - C9H19COOH,
2. Acido laurico - C11H23COOH,
3. Acido miristico - C13H27COOH,
4. C15H31COOH,
5. Acido stearico - C 17 H 35 COOH.

Esempi di acidi grassi superiori insaturi:

C17H33COOH– ha un doppio legame,
1. Acido linoleico - C17H31COOH- ha due doppi legami,
2. Acido linolenico – C17H29COOH– ha tre doppi legami.

Le formule strutturali dei composti contenenti lunghi radicali idrocarburici sono spesso rappresentate come segue:

In una catena idrocarburica, gli atomi di carbonio non sono disposti in linea retta, ma a forma di “serpente”. L'angolo tra due segmenti adiacenti di tale "serpente" è di 109 gradi e 28 minuti. Nel caso di un doppio legame, l'angolo è diverso.

Nella formula strutturale, ciascun vertice di tale “serpente” indica un atomo di carbonio collegato a due atomi di idrogeno. L'ultimo atomo di carbonio è collegato a tre atomi di idrogeno. Inoltre, gli stessi simboli del carbonio ( CON) e idrogeno( N) non vengono visualizzati.

Gli acidi grassi saturi e insaturi hanno proprietà molto diverse.

Gli acidi più saturi sono sostanze cerose, gli acidi insaturi sono liquidi (che ricordano l'olio vegetale).

Vengono chiamati i sali di sodio e potassio degli acidi grassi superiori saponi.

Per esempio:

C 17 H 35 COONa– stearato di sodio,

C – palmitato di potassio.

I saponi di sodio sono solidi, i saponi di potassio sono liquidi.

Esempi di acidi carbossilici

– venato con odore pungente e irritante.

Il punto di ebollizione è di 118,5 gradi C, a +16,6 gradi C congela in una massa cristallina simile al ghiaccio.

Si mescola con acqua in qualsiasi rapporto.

Ampiamente usato come additivo alimentare e conservante. Si trova in vendita sotto forma di essenza di aceto (80%) e aceto (9,3%).

L'aceto naturale o di vino è un prodotto contenente acido acetico e ottenuto dall'inacidimento del vino d'uva.

Viene utilizzato anche nella sintesi di molte sostanze organiche e come solvente.

L'acido acetico è prodotto principalmente mediante sintesi dall'acetilene, aggiungendovi acqua e ossidando l'acetaldeide risultante.

L'acido benzoico è l'acido monobasico più semplice della serie aromatica. Formula C6H5-COOH.

In apparenza sono cristalli incolori.

– antisettico. Utilizzato per la conservazione degli alimenti e in molte sintesi organiche.

– il più semplice acido carbossilico dibasico.

Formula NOOS-COOH.

– sostanza cristallina, solubile in acqua, velenosa.

Si trova in molte piante sotto forma di sale acido di potassio.

Utilizzato per la tintura dei tessuti.

Acido tereftalico NOOS-C 6 H 4 -COOH

Acido carbossilico dibasico con nucleo aromatico.

La sua formula strutturale:

La fibra sintetica lavsan è ottenuta da acido tereftalico e glicole etilenico.

Può servire come esempio di composto con funzioni miste: presenta le proprietà di un acido e di un alcol ( acido alcolico)

Si forma durante la fermentazione lattica delle sostanze zuccherine provocata da particolari batteri. Contenuto in latte acido, salamoia di crauti e insilato.

– un analogo dell'acido lattico nella serie aromatica. Ha una struttura:

Si riferisce a composti con funzioni miste - presenta le proprietà di acido e fenolo ( acido fenolico).

– antisettico. Viene utilizzato (soprattutto i suoi sali ed esteri) come sostanza medicinale.

L'acido salicilico viene utilizzato anche nella sintesi di altri prodotti.

DEFINIZIONE

Acidi carbossilici– composti organici le cui molecole contengono uno o più gruppi carbossilici funzionali – COOH, associati ad un radicale idrocarburico.

Il gruppo carbossilico è costituito da un gruppo carbonilico > C= O e il gruppo ossidrile associato –OH.

La formula generale degli acidi carbossilici è R–COOH.

Le proprietà acide degli acidi carbossilici sono dovute a uno spostamento della densità elettronica rispetto all'ossigeno carbonilico, che provoca la comparsa di una carica positiva parziale sull'atomo.

Di conseguenza, la polarità del legame OH aumenta e il processo di dissociazione diventa possibile:

L'anione risultante è stabilizzato a causa della delocalizzazione della carica:

Gli acidi carbossilici inferiori contenenti fino a 3 atomi di carbonio sono liquidi incolori con un caratteristico odore pungente, miscibili con acqua in qualsiasi rapporto. La maggior parte degli acidi contenenti 4-9 atomi sono liquidi oleosi con un odore sgradevole. Gli acidi contenenti più di 10 atomi di idrogeno sono solidi insolubili in acqua.

La solubilità degli acidi carbossilici in acqua e gli alti punti di ebollizione sono associati alla formazione di legami idrogeno intermolecolari. Allo stato solido, gli acidi carbossilici esistono principalmente sotto forma di dimeri ciclici e nello stato liquido si verifica anche un'associazione lineare:

Tipi di acidi carbossilici

A seconda della struttura del radicale idrocarburico, gli acidi carbossilici si dividono in:

• aromatico (acido benzoico)
• alifatico (saturo (acido caproico) e insaturo (acido acrilico))
• aliciclico (acido chinico)
• eterociclico (acido nicotinico).

In base al numero di gruppi carbossilici, gli acidi carbossilici si dividono in:

• monobase()
• bibasico (acido ossalico)
• polibasico (acido citrico).

Quando nella molecola acida vengono introdotti altri gruppi funzionali (–OH, =CO, –NH2, ecc.), si formano altre classi di composti: idrossi, chetoacidi, ecc.

Formula generale degli acidi carbossilici monobasici saturi:

CON N H2nO2 (N= 1,2,3...) o CnH2n+1COOH (N = 0,1,2…)

Formula generale degli acidi carbossilici monobasici insaturi:

CON N H 2 N –2 O 2 (N= 1,2,3...) o CnH 2 N –1 COOH (N = 0,1,2…)

Formula generale degli acidi carbossilici dibasici saturi:

CnH2n–2O4 (N = 2,3…)

Nomi e formule di alcuni acidi carbossilici

metano

formica

etano

aceto

propano

propionico

butano

olio

acido pentanoico

acido valerico

acido esanoico

acido caproico

ottadecano

stearico

2-propene

acrilico

CH3 –CH=CH–COOH

2-butene

crotone

CH2 =CH–CH2 –COOH

3-butene

vinil acetico

CH2 =C(CH3)COOH

2-metil-2-propene

metacrilico

etanio

Acetosa

COOH–CH2–COOH

propandio

malonova

COOH–(CH2)2 –COOH

butanedia

ambra

COOH–(CH2)3 –COOH

pentandiov

glutarico

COOH–(CH2)4 –COOH

esanediato

adipico

Formula dell'acido carbossilico	Nome IUPAC	Nome banale
Acidi carbossilici monobasici saturi
Acidi carbossilici monobasici insaturi
Acidi carbossilici dibasici

Esempi di risoluzione dei problemi

ESEMPIO 1

Esercizio

Tre provette identiche senza segnature contengono tre acidi: formico, acetico e cloridrico. In base alle differenze nelle loro proprietà chimiche, come puoi determinare quale acido si trova in ciascuna provetta?

Soluzione

L'acido formico presenta anche alcune proprietà (riduttive). Pertanto può essere determinato, ad esempio, dalla reazione con idrossido di rame (II); nel caso dell'acido formico si forma ossido di rame rosso (I): Gli acidi rimanenti possono essere distinti mediante reazione con nitrato d'argento. Nel caso dell'acido cloridrico precipita un precipitato bianco di cloruro d'argento: L'acetato d'argento si dissolve in acqua, quindi non si verificheranno cambiamenti nella provetta. Pertanto, la provetta rimanente contiene acido acetico.

ESEMPIO 2

Esercizio

Determinare se, dopo l'idrolisi di un campione del peso di 2,64 g, vengono rilasciati 1,38 g di alcol e 1,8 g di acido carbossilico monobasico.

Soluzione

La formula generale di un estere costituito da un alcol e da un acido con diverso numero di atomi di carbonio è: Pertanto, la formula dell'alcol è: e la formula dell'acido è: Scriviamo l'equazione per l'idrolisi degli esteri: Secondo la legge di conservazione della massa delle sostanze, la massa dei prodotti di reazione è uguale alla massa delle sostanze di partenza. Calcoliamo la massa: M(acido) + m(alcol) – m(etere) g Calcoliamo la quantità di sostanza acqua: Secondo l'equazione di reazione n(acido) = n(alcol) mol