Il metano può essere prodotto in laboratorio mediante idrolisi. Preparazione degli alcani. Deidrogenazione degli omologhi del cicloesano

“Preparazione e proprietà degli alcani” - Preparazione. Connessione. Proprietà fisiche. Serie Metano. Proprietà chimiche. Isomeria. La struttura della molecola di metano. Reazione di nitrazione. Ossidazione. Idrocarburi. Reazioni di sostituzione degli atomi di idrogeno. Reazione di Wurtz-Grignard. Sostanze. Applicazione. Nomenclatura. Idrocarburi di struttura normale. La reazione di Dumas. Alcani.

“Proprietà chimiche degli alcani” - Reazioni di sostituzione. Proprietà chimiche degli alcani. Reazioni. Aromatizzazione. Applicazione degli alcani. Schema generale di reazione. Reazioni di eliminazione. Reazioni di ossidazione. Tipi di cracking. Cracking degli alcani. Interazione con il fluoro. Reazioni di isomerizzazione. Il meccanismo della reazione di sostituzione. Nitrazione degli alcani. Resistenza chimica.

“Alcani” - Frazione in massa di n-alcani nel terreno torboso-podzolico-gleico di fondo (taiga centrale), μg/g. Valori dell'indice CPI per terreno torboso-podzolico-gleico, taiga settentrionale. Identificare i modelli di distribuzione degli n-alcani lungo il profilo dei suoli torbosi-podzolico-gleici dei paesaggi vergini e aerotecnogenici della zona della taiga.Valutare il contributo degli n-alcani “pari” e “dispari” nel pool generale di accumulo degli idrocarburi saturi nei suoli.

"Chimica degli idrocarburi saturi" - Domande e compiti. Proprietà chimiche. CH4. Limitare i carboidrati (alcani o paraffine). Tabella degli idrocarburi saturi. La catena del carbonio assume quindi una forma a zigzag. Ricevuta. Applicazione. 1. Le reazioni più caratteristiche degli idrocarburi saturi sono le reazioni di sostituzione. Dove viene utilizzato il metano?

“Idrocarburi saturi” - Scrivi la formula dell'alcano. Alcani. Alogenazione. Isomeria e nomenclatura. Effettuare le seguenti trasformazioni. Scrivere formule strutturali. Preparazione degli alcani. Idrocarburi. Proprietà chimiche degli alcani. Metano.

"Metano" - Storia della scoperta del metano atmosferico. Forma miscele esplosive con aria a concentrazioni in volume dal 5 al 15%. Leggermente solubile in acqua, più leggero dell'aria. Nell’emisfero meridionale, le concentrazioni di metano sono leggermente inferiori rispetto all’emisfero settentrionale. Ricevuta. La quantità totale di metano nell'atmosfera è stimata in 4600-5000 Tg (Tg = 1012 g).

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Gli idrocarburi di diverse classi (alcani, alcheni, alchini, alcadieni, areni) possono essere ottenuti in vari modi.

Preparazione degli alcani

Cracking degli alcani inizialmente b O lunghezza della catena maggiore

Il processo utilizzato nell'industria avviene nell'intervallo di temperature 450-500 o C in presenza di un catalizzatore e ad una temperatura di 500-700 o C in assenza di catalizzatore:

L'importanza del processo di cracking industriale risiede nel fatto che consente di aumentare la resa di benzina da frazioni pesanti di petrolio, che di per sé non hanno un valore significativo.

Idrogenazione degli idrocarburi insaturi

  • alcheni:
  • alchini e alcadieni:

Gassificazione del carbone

in presenza di un catalizzatore di nichel a temperature e pressioni elevate può essere utilizzato per produrre metano:

Processo Fischer-Tropsch

Utilizzando questo metodo si possono ottenere idrocarburi saturi di struttura normale, vale a dire alcani. La sintesi degli alcani viene effettuata utilizzando gas di sintesi (una miscela di monossido di carbonio CO e idrogeno H2), che viene fatto passare attraverso catalizzatori ad alta temperatura e pressione:

Reazione di Wurtz

Usando questa reazione, gli idrocarburi con b O numero maggiore di atomi di carbonio nella catena rispetto agli idrocarburi originari. La reazione avviene quando il sodio metallico agisce sugli aloalcani:

Decarbossilazione dei sali degli acidi carbossilici

La fusione di sali solidi di acidi carbossilici con alcali porta ad una reazione di decarbossilazione, che produce un idrocarburo con un numero minore di atomi di carbonio e un carbonato metallico (reazione di Dumas):

Idrolisi del carburo di alluminio

L'interazione del carburo di alluminio con l'acqua, nonché con gli acidi non ossidanti, porta alla formazione di metano:

Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4

Al4C3 + 12HCl = 4AlCl3 + 3CH4

Preparazione degli alcheni

Cracking degli alcani

La reazione in forma generale è già stata discussa sopra (produzione di alcani). Esempio di reazione di cracking:

Deidroalogenazione degli alogenoalcani

La deidroalogenazione degli aloalcani si verifica quando sono esposti a una soluzione alcalina alcolica:

Disidratazione degli alcoli

Questo processo avviene in presenza di acido solforico concentrato e riscaldamento ad una temperatura superiore a 140 o C:

Si tenga presente che sia nel caso della disidratazione che in quello della deidroalogenazione, l'eliminazione di un prodotto a basso peso molecolare (acqua o alogenuro) avviene secondo la regola di Zaitsev: l'idrogeno viene eliminato da un atomo di carbonio meno idrogenato.

Dealogenazione di dialoganoalcani vicinali

I dialogoalcani vicinali sono quei derivati ​​degli idrocarburi in cui gli atomi di cloro sono attaccati agli atomi adiacenti della catena del carbonio.

La deidroalogenazione degli aloalcani vicinali può essere ottenuta utilizzando zinco o magnesio:

Deidrogenazione degli alcani

Il passaggio di alcani su un catalizzatore (Ni, Pt, Pd, Al 2 O 3 o Cr 2 O 3) ad alta temperatura (400-600 o C) porta alla formazione dei corrispondenti alcheni:

Preparazione degli alcadieni

Deidrogenazione del butano e del butene-1

Attualmente, il metodo principale per la produzione di butadiene-1,3 (divinile) è la deidrogenazione catalitica del butano, nonché del butene-1 contenuto nei gas della raffinazione secondaria del petrolio. Il processo viene condotto in presenza di un catalizzatore a base di ossido di cromo (III) a 500-650°C:

L'azione delle alte temperature in presenza di catalizzatori sull'isopentano (2-metilbutano) produce un prodotto industriale importante: l'isoprene (il materiale di partenza per la produzione della cosiddetta gomma “naturale”):

Metodo Lebedev

In precedenza (nell'Unione Sovietica) il butadiene-1,3 veniva ottenuto utilizzando il metodo Lebedev dall'etanolo:

Deidroalogenazione degli alcani dialogenati

Si effettua mediante l'azione di una soluzione alcalina alcolica sugli alogenoderivati:

Preparazione degli alchini

Produzione di acetilene

Pirolisi del metano

Quando riscaldato a una temperatura di 1200-1500 o C, il metano subisce una reazione di deidrogenazione con simultaneo raddoppio della catena di carbonio: si formano acetilene e idrogeno:

Idrolisi dei carburi dei metalli alcalini e alcalino terrosi

L'acetilene viene prodotto in laboratorio facendo reagire carburi di metalli alcalini e alcalino terrosi con acqua o acidi non ossidanti. Il più economico e, di conseguenza, il più accessibile all'uso è il carburo di calcio:

Deidroalogenazione dei dialoganoalcani

Preparazione di omologhi dell'acetilene

Deidroalogenazione dei dialoganoalcani:

Deidrogenazione di alcani e alcheni:

Preparazione di idrocarburi aromatici (areni)

Decarbossilazione di sali di acidi carbossilici aromatici

Fondendo i sali degli acidi carbossilici aromatici con gli alcali è possibile ottenere idrocarburi aromatici con meno atomi di carbonio nella molecola rispetto al sale originale:

Trimerizzazione dell'acetilene

Passando l'acetilene ad una temperatura di 400°C su carbone attivo, si forma benzene con buona resa:

In modo simile, i benzeni trialchil-sostituiti simmetrici possono essere preparati da omologhi dell'acetilene. Per esempio:

Deidrogenazione degli omologhi del cicloesano

Quando i cicloalcani a 6 atomi di carbonio vengono esposti ad un ciclo ad alta temperatura in presenza di platino, avviene la deidrogenazione con formazione del corrispondente idrocarburo aromatico:

Deidrociclizzazione

È anche possibile ottenere idrocarburi aromatici da idrocarburi non ciclici in presenza di una catena di carbonio con una lunghezza di 6 o più atomi di carbonio (deidrociclizzazione). Il processo viene condotto ad alte temperature in presenza di platino o qualsiasi altro catalizzatore di idrogenazione-deidrogenazione (Pd, Ni):

Alchilazione

Preparazione di omologhi del benzene mediante alchilazione di idrocarburi aromatici con alcani, alcheni o alcoli clorurati.

Per ottenere gli alcani vengono utilizzati vari metodi. Gli alcani sono isolati dal petrolio, sintetizzati da sostanze inorganiche e ottenuti mediante reazioni di decomposizione o sostituzione.

Industria

Gli alcani vengono isolati industrialmente dal petrolio, dal gas e dal carbone. A questo scopo viene utilizzato il cracking, un metodo di raffinazione del petrolio ad alta temperatura. Come risultato della diminuzione del peso molecolare, si formano varie frazioni (benzina, cherosene, olio combustibile), che vengono utilizzate come combustibile.

Riso. 1. Olio.

Sotto l'influenza delle alte temperature, i forti legami covalenti non polari tra gli atomi di carbonio vengono distrutti. Contemporaneamente alla formazione di radicali liberi, si verificano reazioni di isomerizzazione, deidrogenazione e polimerizzazione, che portano alla formazione di vari composti utili. Il risultato finale del cracking è il coke di petrolio.

Insieme agli alcani, durante il cracking si formano gli alcheni:

C4H10 → C2H6 + C2H4 .

In questo modo si possono ottenere sostanze pregiate contenenti alcani:

  • carburante per motori e missili;
  • gas domestici;
  • oli;
  • cere;
  • catrame.

Per produrre metano nell'industria usano due metodi :

  • una combinazione di monossido di carbonio (II) e idrogeno a base di vapore acqueo e in presenza di un catalizzatore: CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;
  • gassificazione di combustibile solido in presenza di un catalizzatore (nichel) ad alta temperatura: C + 2H 2 → CH 4

Il cracking venne utilizzato per la prima volta alla fine del XIX secolo. L'impianto industriale è stato progettato e brevettato dall'ingegnere Vladimir Grigorievich Shukhov.

Riso. 2. Unità di frantumazione.

Laboratori

In laboratorio, gli alcani vengono ottenuti da sostanze inorganiche mediante reazioni di sostituzione, idrolisi e idrogenazione. La tabella descrive i principali metodi per ottenere gli alcani nei laboratori.

Reazione

Descrizione

L'equazione

Idrogenazione degli alogenoalcani

Il sottoprodotto è acido

CH3Cl + H2 → CH4 + HCl

Idrolisi del carburo di alluminio

Metodo di produzione del metano

Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4

Reazione del carburo di alluminio con acidi forti

Di conseguenza, si formano sale inorganico e metano

Al4C3 + H2Cl → CH4 + AlCl3;

Al 4 C 3 + H 2 SO 4 → CH 4 + Al 2 (SO 4) 3

Reazione di Dumas

Fusione di sali di acidi carbossilici con alcali

CH3COONa + NaOH → Na2CO3 + CH4;

C2H5-COONa + NaOH → C2H6 + Na2CO3

Reazione di Wurtz

Reazione del sodio con alogenoderivati ​​degli alcani

2CH3Cl + 2Na → C2H6 + 2NaCl;

CH3I+2Na+C2H5I→C3H8+2NaI

Idrogenazione di alcheni e alchini

Condizioni: alta temperatura e presenza di catalizzatore (nichel)

C2H4 + H2 → C2H6;

C2H2 + 2H2 → C2H6

Reazione di Kolbe (elettrolisi)

Una corrente elettrica viene fatta passare attraverso una soluzione di sali di acido carbossilico. Di conseguenza, all'anodo avviene un processo di ossidazione con formazione di alcani

2H2O + 2CH3COONa → H2 + 2NaHCO3 + C2H6

Riso. 3. Schema della reazione di Kolbe.

Applicazione

Gli alcani vengono utilizzati per produrre paraffine, vaselina, benzina e miscele utilizzate nell'industria e nella costruzione di cosmetologia. Esempi di utilizzo degli alcheni:

  • La paraffina viene utilizzata per produrre candele, detersivi, impregnanti per fiammiferi e carta;
  • Unguenti, cosmetici e oli sono realizzati con vaselina;
  • il catrame viene utilizzato per la posa delle strade;
  • gli alcani gassosi sono usati nella vita di tutti i giorni;
  • Come carburante vengono utilizzati benzina e cherosene.

Gli alcani possono essere utilizzati in combinazione con altri idrocarburi: alcheni e alchini, anch'essi ottenuti dal petrolio.

Cosa abbiamo imparato?

Abbiamo esaminato i metodi per produrre alcani nell'industria e nei laboratori. Nell'industria, gli alcani possono essere ottenuti mediante cracking, sintesi di sostanze semplici e reazione di aggiunta di monossido di carbonio a una molecola di idrogeno. Nei laboratori, gli alcani vengono preparati mediante idrogenazione, elettrolisi, idrolisi e addizione. Gli alcani sono utilizzati nell'industria per la produzione di materiali, impregnazioni e oli. Come combustibile vengono utilizzati alcani liquidi e gassosi.

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