Метан в лаборатории может быть получен гидролизом. Получение алканов. Дегидрирование гомологов циклогексана

«Получение и свойства алканов» - Получение. Связь. Физические свойства. Ряд метана. Химические свойства. Изомерия. Строение молекулы метана. Реакция нитрования. Окисление. Углеводороды. Реакции замещения атомов водорода. Реакция Вюрца – Гриньяра. Вещества. Применение. Номенклатура. Углеводороды нормального строения. Реакция Дюма. Алканы.

«Химические свойства алканов» - Реакции замещения. Химические свойства алканов. Реакции. Ароматизация. Применение алканов. Общая схема реакции. Реакции отщепления. Реакции окисления. Виды крекинга. Крекинг алканов. Взаимодействие со фтором. Реакции изомеризации. Механизм реакции замещения. Нитрование алканов. Химическая устойчивость.

«Алканы» - Массовая доля н-алканов в фоновой торфянисто-подзолисто-глееватой почве (средняя тайга), мкг/г. Значения индексов CPI торфянисто-подзолисто-глееватой почвы, северная тайга. Выявить закономерности распределения н-алканов по профилю торфянисто-подзолисто-глееватых почв целинных и аэротехногенных ландшафтов таежной зоны Оценить вклад «четных» и «нечетных» н-алканов в общем пуле накопления насыщенных углевородов в почвах.

«Предельные углеводороды химия» - Вопросы и задания. Химические свойства. CH4. Предельные углеводы (алканы или парафины). Таблица предельных углеводородов. Углеродная цепь поэтому принимает зигзагообразную форму. Получение. Применение. 1. Наиболее характерными реакциями предельных углеводородов являются реакции замещения. Где применяется метан?

«Насыщенные углеводороды» - Составьте формулу алкана. Алканы. Галогенирование. Изомерия и номенклатура. Осуществите следующие превращения. Напишите структурные формулы. Получение алканов. Углеводороды. Химические свойства алканов. Метан.

«Метан» - История обнаружения атмосферного метана. С воздухом образует взрывоопасные смеси при объёмных концентрациях от 5 до 15 процентов. Малорастворим в воде, легче воздуха. В южном полушарии концентрация метана несколько ниже, чем в северном полушарии. Получение. Общее количество метана в атмосфере оценивают в пределах 4600-5000 Тг (Тг = 1012 г).

Всего в теме 14 презентаций

Углеводороды разных классов (алканы, алкены, алкины, алкадиены, арены) можно получать различными способами.

Получение алканов

Крекинг алканов с изначально бо льшей длиной цепи

Процесс, используемый в промышленности, протекает в интервале температур 450-500 o C в присутствии катализатора и при температуре 500-700 o C в отсутствие катализатора:

Важность промышленного процесса крекинга заключается в том, что он позволяет повысить выход бензина из тяжелых фракций нефти, которые не представляют существенной ценности сами по себе.

Гидрирование непредельных углеводородов

• алкенов:

• алкинов и алкадиенов:

Газификация каменного угля

в присутствии никелевого катализатора при повышенных температуре и давлении может быть использована для получения метана:

Процесс Фишера-Тропша

С помощью данного метода могут быть получены предельные углеводороды нормального строения, т.е. алканы. Синтез алканов осуществляют, используя синтез-газ (смеси угарного газа CO и водорода H 2), который пропускают через катализаторы при высоких температуре и давлении:

Реакция Вюрца

С помощью данной реакции могут быть получены углеводороды с бо льшим числом атомов углерода в цепи, чем в исходных углеводородах. Реакция протекает при действии на галогеналканы металлического натрия:

Декарбоксилирование солей карбоновых кислот

Сплавление твердых солей карбоновых кислот со щелочами приводит к реакции декарбоксилирования, при этом образуются углеводород с меньшим числом атомов углерода и карбонат металла (реакция Дюма):

Гидролиз карбида алюминия

Взаимодействие карбида алюминия с водой, а также кислотами-неокислителями приводит к образованию метана:

Al 4 C 3 + 12H 2 O = 4Al(OH) 3 + 3CH 4

Al 4 C 3 + 12HCl = 4AlCl 3 + 3CH 4

Получение алкенов

Крекинг алканов

Реакция в общем виде уже была рассмотрена выше (получение алканов). Пример реакции крекинга:

Дегидрогалогенирование галогеналканов

Дегидрогалогенирование галогеналканов протекает при действии на них спиртового раствора щелочи:

Дегидратация спиртов

Данный процесс протекает в присутствии концентрированной серной кислоты и нагревании до температуры более 140 о С:

Обратите внимание, что и в случае дегидратации, и в случае дегидрогалогенирования отщепление низкомолекулярного продукта (воды или галогеноводорода) происходит по правилу Зайцева: водород отщепляется от менее гидрированного атома углерода.

Дегалогенирование вицинальных дигалогеналканов

Вицинальными дигалогеналканами называют такие производные углеводородов, у которых атомы хлора прикреплены к соседним атомам углеродной цепи.

Дегидрогалогенирование вицинальных галогеналканов можно осуществить, используя цинк или магний:

Дегидрирование алканов

Пропускание алканов над катализатором (Ni, Pt, Pd, Al 2 O 3 или Cr 2 O 3) при высокой температуре (400-600 о С) приводит к образованию соответствующих алкенов:

Получение алкадиенов

Дегидрирование бутана и бутена-1

В настоящий момент основным методом производства бутадиена-1,3 (дивинила) является каталитическое дегидрирование бутана, а также бутена-1, содержащихся в газах вторичной переработки нефти. Процесс проводят в присутствии катализатора на основе оксида хрома (III) при 500-650°С:

Действием высоких температур в присутствии катализаторов на изопентан (2-метилбутан) получают промышленно важный продукт – изопрен (исходное вещество для получения так называемого «натурального» каучука):

Метод Лебедева

Ранее (в Советском Союзе) бутадиен-1,3 получали по методу Лебедева из этанола:

Дегидрогалогенирование дигалогензамещенных алканов

Осуществляется действием на галогенпроизводные спиртового раствора щелочи:

Получение алкинов

Получение ацетилена

Пиролиз метана

При нагревании до температуры 1200-1500 о С метан подвергается реакции дегидрирования с одновременным удваиванием углеродной цепи – образуются ацетилен и водород:

Гидролиз карбидов щелочных и щелочноземельных металлов

Действием на карбиды щелочных и щелочно-земельных металлов воды или кислот-неокислителей в лаборатории получают ацетилен. Наиболее дешев и, как следствие, наиболее доступен для использования карбид кальция:

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов

Получение гомологов ацетилена

Дегидрогалогенирование дигалогеналканов:

Дегидрирование алканов и алкенов:

Получение ароматических углеводородов (аренов)

Декарбоксилирование солей ароматических карбоновых кислот

Сплавлением солей ароматических карбоновых кислот со щелочами удается получить ароматические углеводороды с меньшим числом атомов углерода в молекуле по сравнению с исходной солью:

Тримеризация ацетилена

При пропускании ацетилена при температуре 400°C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол:

Аналогичным способом можно получать симметричные триалкилзамещенные бензолы из гомологов ацетилена. Например:

Дегидрирование гомологов циклогексана

При действии на циклоалканы с 6-ю атомами углерода в цикле высокой температуры в присутствии платины происходит дегидрирование с образованием соответствующего ароматического углеводорода:

Дегидроциклизация

Также возможно получение ароматических углеводородов из углеводородов нециклического строения при наличии углеродной цепи с длиной в 6 или более атомов углерода (дегидроциклизация). Процесс осуществляют при высоких температурах в присутствии платины или любого другого катализатора гидрирования-дегидрирования (Pd, Ni):

Алкилирование

Получение гомологов бензола алкилированием ароматических углеводородов хлорпроизоводными алканов, алкенами или спиртами.

Для получения алканов используются различные методы. Алканы выделяют из нефти, синтезируют из неорганических веществ, получают реакциями разложения или замещения.

Промышленность

Промышленным путём алканы выделяют из нефти, газа, каменного угля. Для этого используют крекинг - метод высокотемпературной переработки нефти. В результате снижения молекулярной массы образуются различные фракции (бензин, керосин, мазут), которые используются в качестве топлива.

Рис. 1. Нефть.

Под действием высоких температур разрушаются прочные ковалентные неполярные связи между атомами углерода. Одновременно с образованием свободных радикалов протекают реакции изомеризации, дегидрирования, полимеризации, в результате чего образуются различные полезные соединения. Конечным итогом крекинга является нефтяной кокс.

Вместе с алканами при крекинге образуются алкены:

C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4 .

Таким способом можно получить ценные вещества, содержащие алканы:

• моторное и ракетное топливо;
• бытовые газы;
• масла;
• воски;
• гудрон.

Для получения метана в промышленности используются два метода :

• соединение оксида углерода (II) и водорода на основе водяного пара и в присутствии катализатора: CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;
• газификация твёрдого топлива в присутствии катализатора (никеля) при высокой температуре: C + 2H 2 → CH 4

Впервые крекинг был использован в конце XIX века. Промышленная установка была сконструирована и запатентована инженером Владимиром Григорьевичем Шуховым.

Рис. 2. Установка для крекинга.

Лаборатории

Лабораторным способом алканы получают из неорганических веществ, реакциями замещения, гидролиза, гидрированием. В таблице описаны основные способы получения алканов в лабораториях.

Реакция	Описание	Уравнение
Гидрирование галогеналканов	Побочным продуктом является кислота	CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl
Гидролиз карбида алюминия	Метод получения метана	Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4
Взаимодействие карбида алюминия с сильными кислотами	В результате образуется неорганическая соль и метан	Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3 ; Al 4 C 3 + H 2 SO 4 → CH 4 + Al 2 (SO 4) 3
Реакция Дюма	Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами	CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4 ; C 2 H 5 -COONa + NaOH → C 2 H 6 + Na 2 CO 3
Реакция Вюрца	Взаимодействие натрия с галогенпроизводными алканов	2CH 3 Cl + 2Na → C 2 H 6 + 2NaCl; CH 3 I + 2Na + C 2 H 5 I → C 3 H 8 + 2NaI
Гидрирование алкенов и алкинов	Условия: высокая температура и присутствие катализатора (никеля)	C 2 H 4 + H 2 → C 2 H 6 ; C 2 H 2 + 2H 2 → C 2 H 6
Реакция Кольбе (электролиз)	Через раствор солей карбоновых кислот пропускается электрический ток. В результате на аноде протекает процесс окисления с образованием алканов	2H 2 O + 2CH 3 COONa → H 2 + 2NaHCO 3 + C 2 H 6

Рис. 3. Схема реакции Кольбе.

Применение

Из алканов получают парафины, вазелин, бензин, смеси, которые используют в промышленности, строительстве косметологии. Примеры использования алкенов:

• из парафина производят свечи, моющие средства, пропитку для спичек и бумаги;
• из вазелина изготавливают мази, косметические средства, масло;
• гудрон применяют для прокладки дорог;
• газообразные алканы используются в быту;
• бензин, керосин используют как топливо.

Алканы могут использоваться в сочетании с другими углеводородами - алкенами и алкинами, которые также получают из нефти.

Что мы узнали?

Рассмотрели способы получения алканов в промышленности и лабораториях. В промышленности алканы можно получить с помощью крекинга, синтеза простых веществ, реакцией присоединения угарного газа к молекуле водорода. В лабораториях алканы получают с помощью гидрирования, электролиза, гидролиза, присоединения. Алканы используются в промышленности для изготовления материалов, пропиток, масел. Жидкие и газообразные алканы используют в качестве топлива.

Тест по теме

Оценка доклада

Средняя оценка: 4.4 . Всего получено оценок: 100.